Hispanopedia WikiEl ácido piperico es una sustancia química que se obtiene a menudo mediante la hidrólisis básica del alcaloide piperina [ 1] de la pimienta negra [2] , seguida de la acidificación de la sal correspondiente . El ácido piperico es un intermediario en la síntesis de otros compuestos como el piperonal y, como tal, puede utilizarse para producir fragancias , perfumes, aromatizantes y fármacos , así como otros compuestos útiles.
Preparación
El ácido piperidina se puede preparar a partir del alcaloide comercialmente disponible piperina , una amida cíclica que contiene un grupo piperidina , haciéndolo reaccionar con un hidróxido como el hidróxido de potasio y luego acidificando la sal de piperato formada con ácido clorhídrico u otro ácido. El compuesto tóxico piperidina se desprende durante la hidrólisis básica de la piperina y, por lo tanto, se deben tomar precauciones de seguridad.
Reacciones
La reacción del ácido piperínico con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio o el ozono , o un halógeno como el bromo, seguida de hidróxido de sodio , provoca la escisión oxidativa de los dobles enlaces, produciendo piperonal y ácido piperonílico. [3] El piperonal tiene muchos usos en la industria y es en sí mismo un precursor de una buena subsección de otros productos químicos. En la reducción con amalgama de sodio , el ácido piperínico forma ácido α- y β-dihidropipérico, C 12 H 12 O 4 , y este último puede absorber dos átomos más de hidrógeno para producir ácido tetrahidropipérico.
Véase también
Referencias
- ^ Paul M. Dewick. (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético. Chichester: A John Wiley & Sons. pág. 327. ISBN 978-0-470-74167-2.
- ^ E. Gildemeister. Los aceites volátiles. Vol. 1.
- ^ US 5095128, "Proceso de preparación de piperonal"