Hispanopedia WikiEl piperileno o 1,3-pentadieno es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃ −CH=CH−CH=CH₂ . Es un hidrocarburo volátil e inflamable . Es uno de los cinco isómeros de posición del pentadieno . Es uno de varios 1,3-dienos de importancia industrial , pero ha recibido mucha menos atención que el butadieno y el isopreno. [ 2 ] Consta de dos isómeros, Z y E, pero estos rara vez se distinguen.
Síntesis y formación
La ruta dominante para obtener piperileno es mediante el craqueo con vapor de nafta. Esto representa aproximadamente el 10% de la corriente C5. [ 3 ]
Otras rutas
El piperileno es un producto de la descarboxilación del ácido sórbico . [ 4 ]
El piperileno se obtiene como subproducto de la producción de etileno a partir de petróleo crudo, combustión de biomasa, incineración de residuos y gases de escape. Se utiliza como monómero en la fabricación de plásticos, adhesivos y resinas. [ 5 ]
Reacciones
El piperileno se comporta como un dieno típico. Forma un sulfoleno al reaccionar con dióxido de azufre . [ 6 ] Participa en la polimerización de Ziegler-Natta . [ 7 ] Se convierte en 2-metiltetrahidrofurano por reacción con agua. Experimenta hidrocianación. [ 3 ]
El piperileno puede desprotonarse utilizando butil litio, obteniéndose pentadienilo de litio . [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Datos de seguridad (MSDS) para piperileno. Archivado el 11/10/2007 en Wayback Machine . Consultado el 14/11/2007.
- ^ Schmidt, Roland; Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2014). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1– 74. doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 Herrmann, Norman; Vogelsang, Dennis; Behr, Arno; Seidensticker, Thomas (2018). "Funcionalización de 1,3-dienos catalizada homogéneamente: una historia de éxito desde el laboratorio hasta la escala de miniplanta". ChemCatChem . 10 (23): 5342– 5365. doi : 10.1002/cctc.201801362 .
- ↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000). "Ácido sórbico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a24_507 . ISBN 3527306730.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ Piperileno. Archivado el 13 de mayo de 2009 en Wayback Machine de Shell Chemicals. Consultado el 19 de mayo de 2009.
- ↑ Robert L. Frank, Raymond P. Seven (1949). "Sulfona cíclica de isopreno". Síntesis orgánicas . 29 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.029.0059 .
- ↑ Ricci, Giovanni; Pampaloni, Guido; Sommazzi, Anna; Masi, Francesco (2021). "Polimerización de dienos: dónde estamos y qué nos depara el futuro". Macromolecules . 54 (13): 5879– 5914. doi : 10.1021/acs.macromol.1c00004 .
- ↑ Seyferth, Dietmar; Pornet, Jacques (1980). "(2,4-Pentadienil)trimetilsilano: Un reactivo de pentadienilación útil". The Journal of Organic Chemistry . 45 (9): 1721– 1722. doi : 10.1021/jo01297a053 .
- Alcadienos
- Dienos conjugados
- restos de hidrocarburos
