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Plumbilenos, R 2 Pb Los plumbilenos (o plumbilidenos ) son análogos organoplomo(II) divalentes de los carbenos , con la fórmula química general R₂Pb , donde R representa un sust...

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Plumbilenos, R 2 Pb

Los plumbilenos (o plumbilidenos ) son análogos organoplomo(II) divalentes de los carbenos , con la fórmula química general R₂Pb , donde R representa un sustituyente. Los plumbilenos poseen 6 electrones en su capa de valencia y se consideran especies de capa abierta .

El primer plumbileno reportado fue el dialquilplumbileno, [(Me 3 Si) 2 CH] 2 Pb, que fue sintetizado por Michael F. Lappert et al en 1973. [ 1 ]

Los plumbilenos se pueden clasificar además en plumbilenos sustituidos con carbono, plumbilenos estabilizados por un elemento del grupo 15 o 16 , y plumbilenos monohalogenados (RPbX). [ 2 ]

Síntesis

Los plumbilenos generalmente se pueden sintetizar mediante la transmetalación de PbX 2 (donde X denota halógeno) con un reactivo de organolitio (RLi) o de Grignard (RMgX). [ 2 ] El primer plumbileno reportado, [((CH 3 ) 3 Si) 2 CH] 2 Pb, fue sintetizado por Michael F. Lappert et al. mediante la transmetalación de PbCl 2 con [((CH 3 ) 3 Si) 2 CH]Li. [ 1 ] La adición de RLi equimolar a PbX 2 produce el plumbileno monohalogenado (RPbX); la adición de 2 equivalentes conduce al plumbileno disustituido (R 2 Pb). [ 3 ] La adición de un reactivo de organolitio o de Grignard con un sustituyente orgánico diferente (es decir, R'Li/R'MgX) de RPbX conduce a la síntesis de plumbilenos heterolépticos (RR'Pb). [ 3 ] Los dialquil-, [ 1 ] diaril-, [ 4 ] diamido-, [ 5 ] ditioplumbilenos, [ 3 ] y los plumbielenos monohalogenados [ 3 ] se han sintetizado con éxito de esta manera.

Síntesis general de plumbilenos mediante transmetalación

La transmetalación con [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 Pb como precursor de Pb(II) también se ha utilizado para sintetizar diarilplumbilenos, [ 6 ] disililplumbilenos, [ 7 ] y plumbilenos N -heterocíclicos saturados. [ 8 ]

Síntesis de varios plumbilenos mediante transmetalación a partir de [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 Pb

Alternativamente, los plumbilenos pueden sintetizarse a partir de la deshalogenación reductiva de compuestos organoplomo tetravalentes (R 2 PbX 2 ). [ 6 ]

Síntesis de plumbilenos mediante deshalogenación reductiva de compuestos organopláteros tetravalentes.

Estructura y enlaces

Orbitales de valencia clave del Pb en los plumbilenos: el par de electrones no enlazantes 6s y el orbital 6p vacante.

El enlace y la reactividad en los plumbilenos están determinados por el efecto del par inerte , donde la combinación de una brecha de energía orbital s–p que se amplía como tendencia hacia abajo en los elementos del grupo 14 y una fuerte contracción relativista del orbital 6s limita la hibridación sp . El orbital 6s es de baja energía e inerte. [ 9 ] En consecuencia, los plumbilenos tienen exclusivamente un estado de espín singlete . Tienden a existir en un equilibrio entre formas monoméricas y diméricas en solución. [ 9 ] Por el contrario, los carbenos a veces tienen un estado fundamental triplete y en todos los casos se dimerizan fácilmente.

En el dimetilplomo, (CH₃ ) ₂Pb , la longitud del enlace Pb–C es de 2,267 Å y el ángulo de enlace  C–Pb–C es de 93,02°; la brecha singlete–triplete es de 36,99 kcal mol⁻¹ . [ 10 ]  

Dimetilplomo, (CH 3 ) 2 Pb, y difenilplomo, (C 6 H 5 ) 2 Pb

Se encontró que la distancia del enlace Pb –  C era de 2,303 Å y el ángulo C – Pb – C de 105,7°. A pesar de los diferentes niveles de teoría, el mayor ángulo de enlace para (C 6 H 5 ) 2 Pb en comparación con (CH 3 ) 2 Pb puede racionalizarse por efectos estéricos .

Los plumbilenos aparecen como intermedios reactivos en la formación de plumbanos tetravalentes (R₄Pb ) . [ 11 ] Aunque el efecto del par inerte sugiere que el estado divalente debería ser termodinámicamente más estable que el tetravalente, en ausencia de sustituyentes estabilizadores, los plumbilenos son sensibles al calor y la luz, [ 12 ] y tienden a sufrir polimerización y desproporción , formando plomo elemental en el proceso. [ 11 ] [ 12 ]

Los plumbilenos pueden estabilizarse como monómeros mediante el uso de ligandos estéricamente voluminosos (estabilización cinética) o sustituyentes que contienen heteroátomos que pueden donar densidad electrónica al orbital 6p vacante (estabilización termodinámica). [ 2 ]

Dimerización

Equilibrio entre plumbilenos (monómero) y diplumbenos (dímero) en solución

Los organoplombilenos tienden a existir en un equilibrio entre la forma monomérica y dimérica en solución y, debido a la baja energía de dimerización, como monómeros o dímeros en estado sólido, dependiendo del volumen estérico de los sustituyentes. [ 2 ] [ 9 ] [ 13 ] [ 14 ] Los sustituyentes voluminosos permiten que el plumbileno exista exclusivamente como monómeros. [ 15 ] [ 3 ] [ 14 ] En la dimerización, un orbital 6p vacante ácido de Lewis interactúa con un par de electrones no enlazantes 6s débilmente básico de Lewis . [ 7 ] [ 16 ]

Diagrama de enlace de valencia que muestra la donación de pares de electrones no enlazantes 6s del Pb al orbital 6p vacante del Pb adyacente en el diplumbeno.

Estos diplumbenos poseen una estructura trans -plegada similar a la de congéneres más ligeros y sin carbono ( disilenos , digermilenos , distanilenos ). [ 9 ] Se ha encontrado que las longitudes de enlace Pb – Pb observadas en los diplumbenos (2,90  –  3,53 Å) son típicamente más largas que las de los diplumbanos tetravalentes R 3 PbPbR 3 (2,84 – 2,97 Å). [ 14 ] Esto, junto con la baja energía de dimerización calculada (energía liberada de la formación de dímeros a partir de monómeros) de 24 kJ mol − 1 para Pb 2 H 4 , [ 17 ] indica enlaces múltiples débiles . Este resultado contraintuitivo se debe a que el par de interacciones donador-aceptor 6s-6p que representan el doble enlace Pb=Pb en los diplumbanos son energéticamente menos favorables en comparación con la superposición de orbitales sp n (con un mayor grado de hibridación que en los diplumbanos) en el enlace simple Pb – Pb en los diplumbanos. [ 14 ]      

Los plumbilenos monohalogenados se dimerizan mediante la formación de un haluro puente. El halógeno dona un par de electrones no enlazantes al orbital 6p vacío de un segundo átomo de plomo. Nuevamente, los sustituyentes suficientemente voluminosos en el plomo pueden bloquear estéricamente este modo de dimerización. [ 2 ]

Debido a la disminución de la energía de dimerización en el Grupo 14, mientras que los estanilenos y plumbilenos monohalogenados se dimerizan mediante el modo de puente de halógeno, los sililenos y germilenos monohalogenados tienden a dimerizarse mediante el modo de enlace múltiple mencionado anteriormente. [ 2 ]

Equilibrio entre monómeros y dímeros con puente de halógeno en plumbilenos monohalogenados

El plumbileno N -heterocíclico también se dimeriza, lo que conduce a la activación del enlace C - H, existiendo en solución en un equilibrio entre el monómero y un dímero resultante de la ruptura de un enlace C - H arílico y la formación de enlaces Pb - C y N - H. [ 18 ]

Estabilización de las interacciones intramoleculares con sustituyentes que contienen pares de electrones no enlazantes.

Los plumbilenos pueden estabilizarse mediante la donación de electrones al orbital vacante del átomo de plomo. Los dos modos intramoleculares comunes son la resonancia de un par de electrones no enlazantes en el átomo directamente unido al plomo o la coordinación de una base de Lewis en otra parte de la molécula. [ 19 ]

Por ejemplo, los elementos del Grupo 15 o 16 directamente adyacentes al Pb donan un par solitario de manera similar a su efecto estabilizador en los carbenos de Fischer . [ 2 ] [ 4 ] [ 20 ] [ 21 ] Ejemplos comunes de donadores de electrones más distantes incluyen átomos de nitrógeno que pueden conducir a un anillo de seis miembros al unirse al plomo. [ 19 ] Incluso se ha visto un átomo de flúor en un grupo trifluorometilo distante formando una coordinación con el plomo en [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pb. [ 22 ]

(a) Diagrama de orbitales de valencia que muestra la donación de un par de electrones no enlazantes del heteroátomo E al orbital 6p vacante del átomo de Pb adyacente. (b) Ejemplos de plumbilenos estabilizados por heteroátomos.
(De izquierda a derecha) Ejemplo de plumbileno estabilizado por la donación de pares solitarios del heteroátomo en el brazo lateral del sustituyente; [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pb y su estructura de rayos X que muestra la donación de pares solitarios en átomos de F en sustituyentes al átomo de Pb (resaltado con líneas discontinuas rojas).

Interacciones agósticas

También se ha demostrado que las interacciones agósticas estabilizan los plumbilenos. Los cálculos DFT en los compuestos [(R( CH₃ ) ₂Si ){(CH₃ ) ₂P ( BH₃ ) }CH] ₂Pb (R  =  Me o Ph) encontraron que las interacciones agósticas entre los orbitales enlazantes B – H y el orbital 6p vacante redujeron la energía de la molécula en aproximadamente 38  kcal  mol⁻¹ ; esto fue respaldado por estructuras cristalinas de rayos X que muestran el posicionamiento favorable de dichos enlaces B – H en proximidad al Pb. [ 23 ]

(De izquierda a derecha) Ejemplos de plumbilenos que exhiben enlaces agósticos entre enlaces B – H y el orbital 6p vacante del Pb; vistas frontal y superior de la estructura cristalina de rayos X de [((CH 3 ) 3 Si){(CH 3 ) 3 P(BH 3 )}CH] 2 Pb . Las interacciones agósticas se resaltan con líneas discontinuas rojas en la vista frontal; el eje de las interacciones se indica con un punto rojo en la vista superior.

Reactividad

Como se mencionó anteriormente, los plumbilenos no estabilizados son propensos a la polimerización y la desproporción, y los plumbilenos sin sustituyentes voluminosos tienden a dimerizarse de dos maneras. A continuación, se enumeran las reacciones de los plumbilenos estabilizados (al menos a las temperaturas a las que se estudiaron).

Formación de aductos ácido-base de Lewis

Los plumbilenos son ácidos de Lewis a través del orbital 6p vacante y tienden a formar aductos con bases de Lewis, como el N -óxido de trimetilamina (Me₃NO ) , [ 24 ] 1-azidoadamantano (AdN₃ ) , [ 25 ] y azida de mesitilo (MesN₃ ) . [ 24 ] En contraste, la reacción entre estanilenos y Me₃NO produce el distannoxano correspondiente (por oxidación de Sn(II) a Sn(IV)) en lugar del aducto de Lewis, lo que puede atribuirse a que el estaño está en un período superior al Pb, experimentando el efecto del par inerte en menor grado y, por lo tanto, teniendo una mayor susceptibilidad a la oxidación. [ 26 ]

En las reacciones con azidas, la naturaleza precisa de los aductos depende de las fracciones cercanas al centro de plomo(II). Un átomo de fósforo cercano también actúa como base de Lewis y, en el caso conocido, forma un anillo puente; [ 25 ] en ausencia de dicho átomo, la azida libera N 2 para formar un nitreno, que luego se inserta en un enlace CH de un sustituyente areno y se coordina con Pb como una base amina. [ 24 ]

Reacción de los plumbilenos con diversas bases de Lewis.

Inserción

De forma similar a los carbenos [ 27 ] y otros congéneres del Grupo 14, [ 2 ] se ha demostrado que los plumbilenos experimentan reacciones de inserción, específicamente en enlaces C – X (X = Br, I) y E – E (E = S, Se) del Grupo 16. [ 6 ]

Reacciones de inserción de R 2 Pb con R' – X (X = Br, I), R' – E – E – R' (E = S, Se) y S 8

También pueden producirse inserciones en los enlaces plomo-sustituyente. 27 En los ejemplos que se muestran a continuación, la inserción va acompañada de un reordenamiento intramolecular para colocar más heteroátomos dadores de electrones junto al plomo deficiente en electrones. 27

Inserción de una alquilazida y un isocianato en [(Si(CH 3 ) 3 ) 3 Si] 2 Pb

Transmetalación

Se sabe que los plumbilenos experimentan sustitución nucleofílica con reactivos organometálicos para formar productos transmetalados. 28 En un ejemplo inusual, el uso de TlPF 6 , que contiene el anión débilmente coordinante PF 6 − , condujo a la formación de cristales de un compuesto de plomo oligonuclear con una estructura de cadena tras el procesamiento, lo que pone de manifiesto la interesante reactividad de los plumbilenos. 28

Transmetalación entre un plumbileno y varios reactivos organometálicos (arriba) y la formación de un compuesto de cadena oligomérica inusual (abajo).

Además, los plumbilenos también pueden experimentar metátesis con compuestos del grupo 13 E(CH 3 ) 3 (E = Al, Ga ). [ 15 ]

Reacción de metátesis entre R 2 Pb y E(CH 3 ) 3 (E = Al, Ga). En este ejemplo, el plumbileno formado se dimeriza en un diplumbeno.

Los plumbilenos que contienen diferentes sustituyentes también pueden sufrir transmetalación e intercambio de sustituyentes, siendo la fuerza impulsora el alivio de la tensión estérica y la baja energía de disociación del enlace Pb-C . [ 28 ]

Reacción de transmetalación entre R 2 Pb y R' 2 Pb

Aplicaciones

Interacciones sinérgicas σ-donador-σ-aceptor de PbCl 2 con Pt(PCy 3 ) 2

Los plumbilenos pueden utilizarse como ligandos σ-donadores-σ-aceptores simultáneos en complejos metálicos , funcionando como σ-donador a través de su orbital 6s lleno y como σ-aceptor a través de su orbital 6p vacío.

También se han sugerido los plumbilenos estables a temperatura ambiente como precursores en la deposición química de vapor (CVD) y la deposición de capas atómicas (ALD) de materiales que contienen plomo. [ 29 ] Los ditioplumbilenos y dialcoxiplumbilenos pueden ser útiles como precursores para la preparación del material semiconductor sulfuro de plomo y del material piezoeléctrico PZT, respectivamente. [ 30 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Davidson, Peter J.; Lappert, Michael F. (1973). "Estabilización de metales en un entorno de baja coordinación utilizando el ligando bis(trimetilsilil)metilo; alquilos de Sn II y Pb II coloreados, M[CH(SiMe 3 ) 2 ] 2 ". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications . 1973 (9): 317a. doi : 10.1039/C3973000317A . ISSN 0022-4936 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Tokitoh, Norihiro (2009). "Análogos de carbeno más pesados ​​estables". Chemical Reviews . 109 (8): 3479– 3511. doi : 10.1021/cr900093s . ISSN 0009-2665 . PMID 19630390 .  
  3. 1 2 3 4 5 Pu, Lihung; Twamley, Brendan; Power, Philip P. (2000). "Derivados de plomo(II) estabilizados por ligando terfenilo de grupos orgánicos simples: Caracterización de Pb(R)C 6 H 3 -2,6-Trip 2 (R = Me, t -Bu o Ph; Trip = C 6 H 2 -2,4,6- i -Pr 3 ),{Pb(μ-Br)C 6 H 3 -2,6-Trip 2 } 2 , py·Pb(Br)C 6 H 3 -2,6-Trip 2 (py = Piridina) y el complejo de plumbylino puenteado [{W(CO) 4 } 2 (μ-Br)(μ-PbC 6 H 3 -2,6-Trip 2 )]". Organometallics . 19 (15): 2874– 2881. doi : 10.1021/om0001624 . ISSN 0276-7333 . 
  4. 1 2 Harris, David H.; Lappert, Michael F. (1974). "Amides bivalentes volátiles monoméricas de elementos del grupo IVB, M(NR 1 2 ) 2 y M(NR 1 R 2 ) 2 (M = Ge, Sn o Pb; R 1 = Me 3 Si, R 2 = Me 3 C)". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications . 1974 (21): 895– 896. doi : 10.1039/C39740000895 . ISSN 0022-4936 . 
  5. ↑ Hitchcock, Peter B.; Lappert, Michael F. ; Samways, Barry J.; Weinberg, Erica L. (1983). "Metal (Li, Ge II , Ge III , Sn II , and Pb II ) 2,6-dialquilbencenotiolatos; X-ray crystal structures of Sn(SAr) 2 (Ar = C 6 H 2 Bu t 3 -2,4,6) and [M(SAr') 2 ] 3 (M = Sn or Pb, Ar' = C 6 H 3 Pr i 2 -2,6)". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications . 1983 (24): 1492– 1494. doi : 10.1039/C39830001492 . ISSN 0022-4936 . 
  6. 1 2 3 Kano, Naokazu; Shibata, Kazusato; Tokitoh, Norihiro; Okazaki, Renji (1999). "Síntesis, estructura y reactividad de compuestos organoplomos divalentes estabilizados cinéticamente (plumbilenos)". Organometallics . 18 (16): 2999– 3007. doi : 10.1021/om990188z . ISSN 0276-7333 . 
  7. ^ Klinkhammer , Karl Wilhelm; Schwarz, Wolfgang (1995). "Bis (hipersilil) estaño y bis (hipersilil) plomo, dos homólogos de carbeno ricos en electrones". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 34 (12): 1334–1336 . doi : 10.1002/anie.199513341 . ISSN 0570-0833 . 
  8. ↑ Charmant, Jonathan PH; Haddow, Mairi F.; Hahn, F. Ekkehardt; Heitmann, Dennis; Fröhlich, Roland; Mansell, Stephen M.; Russell, Christopher A.; Wass, Duncan F. (2008). "Síntesis y estructuras moleculares de algunos plumbilenos N -heterocíclicos saturados". Dalton Transactions . 2008 (43): 6055– 6059. doi : 10.1039/B808717B . ISSN 1477-9226 . PMID 19082063 .  
  9. 1 2 3 4 Fischer, Roland C.; Power, Philip P. (2010). "Enlace π y el efecto del par solitario en enlaces múltiples que involucran elementos pesados ​​del grupo principal: desarrollos en el nuevo milenio". Chemical Reviews . 110 (7): 3877– 3923. doi : 10.1021/cr100133q . ISSN 0009-2665 . PMID 20672858 .  
  10. ↑ Su, Ming-Der (2004). "Estudio teórico sobre las reactividades del estanileno y el plumbileno y el origen de sus barreras de activación". Chemistry: A European Journal . 10 (23): 6073– 6084. doi : 10.1002/chem.200400413 . ISSN 1521-3765 . PMID 15515104 .  
  11. 1 2 Tokitoh, Norihiro; Ando, ​​Wataru (2003). "Sililenos (y germilenos, estanilenos, plumbilenos)" . En Moss, Robert A.; Platz, Matthew S.; Jones, Maitland (eds.). Química de intermedios reactivos . John Wiley & Sons . págs. 651–715 . doi : 10.1002/0471721492.ch14 . ISBN  9780471233244.
  12. 1 2 Weidenbruch, Manfred (2003). "De un ciclotrisilano a un ciclotriplumbano: baja coordinación y enlaces múltiples en la química del grupo 14". Organometallics . 22 (22): 4348– 4360. doi : 10.1021/om034085z . ISSN 0276-7333 . 
  13. ↑ Stürmann, Martin; Saak, Wolfgang; Marsmann, Heinrich; Weidenbruch, Manfred (1999). "Tetrakis(2,4,6-triisopropilfenil)diplumbeno: una molécula con un doble enlace plomo-plomo". Angewandte Chemie International Edition . 38 ( 1– 2): 187– 189. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2 < 187::aid-anie187 > 3.0.co ; 2-2 . ISSN 1521-3773 . 
  14. 1 2 3 4 Hino, Shirley; Olmstead, Marilyn; Phillips, Andrew D.; Wright, Robert J.; Power, Philip P. (2004). "Derivados de plomo(II) estabilizados por ligando terfenilo: efectos estéricos y enlace plomo-plomo en diplumbenos". Química Inorgánica . 43 (23): 7346– 7352. doi : 10.1021/ic049174y . ISSN 0020-1669 . PMID 15530084 .  
  15. 1 2 Erickson, Jeremy D.; Fettinger, James C.; Power, Philip P. (2015). "Reacción de un germileno, estanileno o plumbileno con trimetilaluminio y trimetilgalio: inserción en enlaces Al – C o Ga – C, un equilibrio reversible de inserción metal – carbono y una nueva ruta hacia los diplumbenos". Química Inorgánica . 54 (4): 1940– 1948. doi : 10.1021/ic502824w . ISSN 0020-1669 . PMID 25629212 .  
  16. ↑ Olaru, Marian; Duvinage, Daniel; Lork, Enno; Mebs, Stefan; Beckmann, Jens (2018). "Análogos de carbeno pesado: iones de bismutenio y estibenio sin donadores". Angewandte Chemie International Edition . 57 (32): 10080– 10084. doi : 10.1002/anie.201803160 . ISSN 1433-7851 . PMID 29644767 .  
  17. ^ Klinkhammer, Karl W.; Fässler, Thomas F.; Grützmacher, Hansjörg (1998). "La formación de homólogos de carbeno heterolépticos mediante intercambio de ligandos: síntesis del primer dímero de plumbanediilo". Edición internacional Angewandte Chemie . 37 ( 1– 2): 124– 126. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2 < 124::aid-anie124 > 3.0.co ; 2c . ISSN 1521-3773 . 
  18. ^ Guthardt, Robin; Oetzel, enero; Schweizer, Julia I.; Bruhn, Clemens; Langer, Robert; Maurer, Martín; Vicha, Jan; Shestakova, Pavletta; Holthausen, Max C.; Siemeling, Ulrich (2019). "Dimerización reactiva de un plumbileno N -heterocíclico: activación C – H con Pb II ". Angewandte Chemie . 131 (5): 1401– 1405. doi : 10.1002/ange.201811559 . ISSN 0044-8249 . 
  19. 1 2 Barrau, Jacques; Rima, Ghassoub; El-Amraoui, Tajani (1998). "Especies heterolépticas divalentes estables ArO(X)M [Ar = 2,4,6-Tris(dimetilaminometil)fenil-, M = Ge, Sn, Pb]". Journal of Organometallic Chemistry . 561 ( 1– 2): 167– 174. doi : 10.1016/S0022-328X(98)00552-X . ISSN 0022-328X . 
  20. ↑ Hahn, F. Ekkehardt; Heitmann, Dennis; Pape, Tania (2008). "Síntesis y caracterización de plumbilenos N -heterocíclicos estables". European Journal of Inorganic Chemistry . 2008 (7): 1039–1041 . doi : 10.1002/ejic.200701260 . ISSN 1434-1948 . 
  21. ↑ Yao, Shenglai; Block, Stefan; Brym, Markus; Driess, Matthias (2007). "Un nuevo tipo de complejo heteroléptico de plomo divalente y síntesis del P -plumbileniofosfasileno, R 2 Si=P – Pb(L): (L = β-dicetiminato)". Chemical Communications . 2007 (37): 3844– 3846. doi : 10.1039/B710888E . ISSN 1359-7345 . PMID 18217666 .  
  22. ↑ Brooker, Sally ; Buijink, Jan-Karel; Edelmann, Frank T. (1991). "Síntesis, estructura y reactividad del primer compuesto estable de diarilplomo(II)". Organometallics . 10 : 25–26 . doi : 10.1021/om00047a014 .
  23. ↑ Izod, Keith; Wills, Corinne; Clegg, William; Harrington, Ross W. (2009). "Compuestos acíclicos de dialquilstannileno y -plumbileno que son monoméricos en estado sólido". Organometallics . 28 (19): 5661– 5668. doi : 10.1021/om900614q . ISSN 0276-7333 . 
  24. 1 2 3 Janes, Trevor; Zatsepin, Pavel; Song, Datong (2017). "Reactividad de análogos de carbenos pesados ​​frente a oxidantes: Aislamiento de un estanileno paramagnético mediante un ligando redox activo". Chemical Communications . 53 (21): 3090– 3093. doi : 10.1039/C7CC00837F . ISSN 1359-7345 . PMID 28243651 .  
  25. 1 2 Schneider, Julia; Krebs, Kilian M.; Freitag, Sarah; Eichele, Klaus; Schubert, Hartmut; Wesemann, Lars (2016). "Adductos de Lewis de tetrileno intramoleculares: síntesis y reactividad". Chemistry: A European Journal . 22 (28): 9812– 9826. doi : 10.1002/chem.201601224 . ISSN 0947-6539 . PMID 27273819 .  
  26. ^ Johnson, Brian P.; Almstätter, Stefan; Dielmann, Fabián; Bodensteiner, Michael; Scheer, Manfred (2010). "Síntesis y reactividad de compuestos de elementos del grupo 14 de baja valencia" . Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 636 (7): 1275– 1285. doi : 10.1002/zaac.201000029 . ISSN 0044-2313 . 
  27. ↑ Dötz, Karl Heinz (1984). "Complejos de carbeno en síntesis orgánica [Nuevos métodos sintéticos (47)]". Angewandte Chemie International Edition in English . 23 (8): 587– 608. doi : 10.1002/anie.198405871 . ISSN 0570-0833 . 
  28. ^ Stürmann, Martín; Weidenbruch, Manfred; Klinkhammer, Karl W.; Lissner, Falk; Marsmann, Heinrich (1998). "Nuevos plumbylenes y un dímero de plumbylene con una separación corta de plomo-plomo". Organometálicos . 17 (20): 4425– 4428. doi : 10.1021/om9804475 . ISSN 0276-7333 . 
  29. ↑ Bačić, Goran; Zanders, David; Mallick, Bert; Devi, Anjana; Barry, Seán T. (2018). "Diseño de estabilidad en plumbilenos térmicamente reactivos" . Química Inorgánica . 57 (14): 8218– 8226. doi : 10.1021/acs.inorgchem.8b00719 . ISSN 0020-1669 . PMID 29943579. S2CID 49410374 .   
  30. ↑ Rekken, Brian D.; Brown, Thomas M.; Olmstead, Marilyn M.; Fettinger, James C.; Power, Philip P. (2013). "Monómeros estables de dicalcogenolato de plumbileno con grandes diferencias en sus ángulos interligando y la síntesis y caracterización de un bromuro de Pb(II) monotiolato y un plumbato de litio tritiolato". Química Inorgánica . 52 (6): 3054– 3062. doi : 10.1021/ic302513c . ISSN 0020-1669 . PMID 23441916 .