Hispanopedia WikiUn glucano es un polisacárido derivado de la D- glucosa , [ 1 ] unido por enlaces glucosídicos . Existen dos formas de glucanos: alfa-glucanos y beta-glucanos. Muchos beta-glucanos son de importancia médica, ya que constituyen una diana farmacológica para los antifúngicos de la clase de las equinocandinas .
En el campo de la bacteriología, el término poliglucano se utiliza para describir glucanos de alto peso molecular. Son polisacáridos estructurales que consisten en una larga cadena lineal de varios cientos a muchos miles de monómeros de D-glucosa . [ 2 ] El punto de unión son los enlaces O-glucosídicos , donde un oxígeno glucosídico une el glicósido al azúcar del extremo reductor. Los poliglucanos se encuentran naturalmente en las paredes celulares de las bacterias. Las bacterias producen este polisacárido en un cúmulo cerca de sus células. Los poliglucanos son una fuente de beta-glucanos. Estructuralmente, los beta 1,3-glucanos son homopolímeros de glucosa complejos que se unen en una configuración beta-1,3. [ 3 ]
Tipos
Los siguientes son glucanos (los números α y β aclaran el tipo de enlace glucosídico O y los carbonos específicos involucrados): [ 4 ]
Alfa
- dextrano , α-1,6-glucano con α-1,3-ramificaciones
- almidón florídeo , α-1,4- y α-1,6-glucano
- glucógeno , α-1,4- y α-1,6-glucano
- pululano , α-1,4- y α-1,6-glucano
- almidón , una mezcla de amilosa y amilopectina , ambos α-1,4- y α-1,6-glucanos.
- α-1,2-glucano , α-1,2-glucano
Beta
- celulosa , β-1,4-glucano
- crisolaminarina , β-1,3-glucano
- curdlan , β-1,3-glucano
- laminarina , β-1,3- y β-1,6-glucano
- lentinano , un β-1,6:β-1,3-glucano estrictamente purificado de Lentinus edodes
- liquenina , β-1,3- y β-1,4-glucano
- betaglucano de avena , β-1,3- y β-1,4-glucano
- pleurano , β-1,3- y β-1,6-glucano aislados de Pleurotus ostreatus
- zimósano , β-1,3-glucano
Propiedades
Entre las propiedades de los glucanos se incluyen la resistencia a los ácidos y enzimas orales y la insolubilidad en agua. Los glucanos extraídos de los granos tienden a ser tanto solubles como insolubles.
Estructura
Los glucanos son polisacáridos derivados de monómeros de glucosa . Estos monómeros están unidos por enlaces glucosídicos . Existen cuatro tipos de polisacáridos derivados de la glucosa: glucanos con enlaces 1,6 ( almidón ), 1,4 ( celulosa ), 1,3 ( laminarina ) y 1,2.
Los primeros representantes de polímeros lineales no hidrolizables de cadena principal formados por unidades de levoglucosano se sintetizaron en 1985 mediante polimerización aniónica de derivados 2,3- epoxi de levoglucosano (1,6;2,3-dianhidro-4-O-alquil-β- D- manopiranosas). [ 5 ]
Se puede sintetizar una amplia gama de monómeros únicos con diferentes radicales R. [ 6 ] Se sintetizaron polímeros con R= -CH 3 , [ 5 ] -CH 2 CHCH 2 , [ 7 ] y -CH 2 C 6 H 5 . [ 8 ] La investigación de la cinética de polimerización de esos derivados, peso molecular y distribución de peso molecular mostró que la polimerización tiene las características de un sistema de polimerización viva. El proceso tiene lugar sin terminación y transferencia de la cadena polimérica con un grado de polimerización igual a la relación molar del monómero al iniciador . [ 9 ] [ 10 ] En consecuencia, el valor superior del peso molecular del polímero determina solo el grado de purificación del sistema que determina la presencia en el sistema de una cantidad incontrolable de terminadores de cadenas poliméricas.
La poli(2–3)-D-glucosa se sintetizó mediante la transformación de un polímero funcionalizado con bencilo (R= -CH 2 C 6 H 5 ). [ 8 ]
La polimerización del 3,4-epoxi levoglucosano (1,6;3,4-dianhidro-2-O-alquil-β- D -galactopiranosa) da como resultado la formación de un polímero de levoglucosano unido en las posiciones 3 y 4. [ 11 ]
La presencia de la estructura 1,6-anhidro en cada unidad de las cadenas poliméricas permite a los investigadores aplicar todo el espectro de métodos bien desarrollados de la química de carbohidratos para la formación de polímeros con aplicaciones biológicas muy interesantes. Estos polímeros son los únicos poliéteres regulares conocidos formados por unidades de carbohidratos en la cadena polimérica principal. [ 12 ] [ 13 ]
síntesis bioquímica
Los microorganismos fotosintéticos , como las cianobacterias y las microalgas , se utilizan actualmente para la producción de poliglucanos. Esto se debe a que estos organismos presentan una alta actividad fotosintética y se pueden cultivar durante todo el año sin necesidad de utilizar tierras cultivables. El cultivo se realiza modificando el suministro de nutrientes y reemplazando el medio de cultivo de las cianobacterias y las microalgas verdes, ya que el control y la manipulación del metabolismo de los poliglucanos requieren la elucidación del mecanismo de producción de poliglucanos. [ 14 ] Estas actividades promueven el crecimiento de poliglucanos a partir de estos organismos.
Varias enzimas de cianobacterias podrían sintetizar α-1,2-glucano. [ 15 ]
Funciones
Los glucanos cumplen diversas funciones. Dentro de la célula, ciertos glucanos almacenan energía, fortalecen la estructura celular, participan en el reconocimiento y aumentan la virulencia en organismos patógenos. [ 16 ]
El glucógeno y el almidón son glucanos importantes responsables del almacenamiento de energía para la célula. Las moléculas receptoras del sistema inmunitario, como el receptor del complemento 3 (CR3) y el receptor CD5 , reconocen y se unen a los betaglucanos en las superficies de las células invasoras. [ 17 ]
Los poliglucanos se utilizan como fuente de carbono para la fermentación microbiana . Aunque la producción de poliglucanos se ha promovido hasta ahora mediante la limitación de nutrientes, debe mejorarse aún más para satisfacer la demanda del mercado. Las estrategias combinadas de diseño de cultivo e ingeniería genética se utilizan para la productividad de poliglucanos para la producción de bioetanol . [ 14 ] Los poliglucanos también participan en otro sector de la industria energética, actuando como biopolímeros para aumentar la recuperación de petróleo . El polisacárido se une a las células bacterianas y luego se mezcla en una solución alcalina como el hidróxido de sodio para volverse soluble . Después de lo cual, luego se bombea al pozo de inyección. La razón por la que debe ser un fluido es para que se puedan bombear los polisacáridos al yacimiento, pero luego el polisacárido debe gelificarse/solidificarse/precipitarse in situ al agregar otro químico para tapar el poro. Luego el biopolímero se combina y se inyecta con agua hasta que llena al menos el 30% de los poros vacíos. A continuación, se inyecta una solución ácida o CO₂ que forma HCO₃⁻ . Esto neutraliza la solución y permite la precipitación del biopolímero, los poliglucanos, dentro de las zonas de alta permeabilidad. La evidencia muestra que la aplicación de este poliglucano puede reducir la permeabilidad de aproximadamente el 80 % de las zonas de alta permeabilidad. [ 18 ] Las compañías petroleras pueden beneficiarse de la disminución de la permeabilidad porque el petróleo tiende a fluir en las áreas con mayor permeabilidad.
También pueden servir como suplementos dietéticos. Un estudio de 2025 concluyó que la "combinación de extracto de propóleo con partículas de glucano aumenta la solubilidad y la bioactividad del propóleo". [ 19 ]
Importancia clínica
La acción inmunomoduladora de los poliglucanos se conoce desde hace más de 40 años, después de que los experimentos demostraran que estimulaban la activación de los macrófagos mediante la activación del sistema del complemento. [ 3 ] La detección del (1,3)-β-D-glucano en sangre también se utiliza como medio para identificar infecciones fúngicas invasivas o diseminadas. [ 20 ] [ 21 ] Sin embargo, una prueba positiva no permite un diagnóstico, y una prueba negativa no descarta la infección. Esta prueba puede ayudar en la detección de Aspergillus , Candida y Pneumocystis jirovecii. [ 22 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Glucanos en los Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- ↑ Glosbe. Diccionario de inglés . Consultado el 6 de febrero de 2011 .
- 1 2 Longevidad. Poliglucano .
- ↑ Synytsya A, Novak M. Análisis estructural de glucanos. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2 (2):17. doi : 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07 .
- 1 2 Berman, EL, Gorkovenko AA, Zubov, VP y Ponomarenko, VA, "Síntesis regioespecífica y estereoselectiva de poliglucosa con un nuevo tipo de enlace" Soviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129
- ↑ Carlson, LJ (noviembre de 1965). "Preparación de derivados de D-glucosa sustituidos en las posiciones 2 y 4 a partir de 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa". The Journal of Organic Chemistry . 30 (11): 3953–3955 . doi : 10.1021/jo01022a517 .
- ↑ Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA Polimerización de 1,6;2,3 dianhidro 4 O alil β D manopiranosa Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
- 1 2 Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA "Un nuevo polímero de glucosa. Poli(2 3) D glucosa" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
- ↑ Berman, EL, Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izumnikov, AA y Ponomarenko, VA "Cinética y mecanismo de la polimerización por apertura de anillo epoxi de 1,6;2,3-dianhidro-4-O-alquil-bD-manopiranosas" Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418
- ↑ Berman EL Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izyumnikov, AL y Ponomarenko, VA "Síntesis de derivados quirales de poli(óxido de etileno)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707
- ↑ Gorkovenko AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA, Poli(3 4) 2 O metil 1,6 anhidro b D glucopiranosa. El primer ejemplo de carbohidratos poliméricos unidos (3 4)" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
- ↑ Berman EL, Gorkovenko, AA y Ponomarenko, VA "Estructura y polimerizabilidad de las 1,6;2,3 y 1,6;3,4-dianhidrohexapiranosas" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497-502
- ↑ Berman, EL, "Nuevos polímeros de glucosa" en "Levoglucosenona y levoglucosanos: Simposio: 204.ª reunión nacional", Zbigniew J. Witczak (editor), Sociedad Química Estadounidense. División de Química de Carbohidratos, 189-214. Editorial: ATL Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0ISBN 1882360133
- 1 2 Ho, ShihHsin; Aikawa, Shimpei; Kondo, Akihiko (2015). Fundamentos de bioquímica: la vida a nivel molecular . Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons.
- ↑ Fischer, D., Geyer, A. y Loos E., "Presencia de glucosilsacarosa [alfa-D-glucopiranosil-(1→2)-alfa-D-glucopiranosil-(1→2)-beta-D-fructofuranósido] y homólogos glucosilados en cianobacterias. Propiedades estructurales, contenido celular y posible función como termoprotectores" FEBS J. 2006 enero;273(1):137-49.
- ↑ Ruiz-Herrera, José; Ortiz-Castellanos, Lucila (2019-12-01). " Glucanos de la pared celular de hongos. Una revisión" . The Cell Surface . 5 100022. doi : 10.1016/j.tcsw.2019.100022 . ISSN 2468-2330 . PMC 7389562. PMID 32743138. S2CID 108720495 .
- ↑ Goodridge, Helen; Wolf, Andrea; Underhill, David (29 de junio de 2009). "Reconocimiento de β-glucano por el sistema inmunitario innato" . Immunological Reviews . 230 (1): 38– 50. doi : 10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x . eISSN 1600-065X . ISSN 0105-2896 . PMC 6618291. PMID 19594628 .
- ↑ Xu, J. Materiales para moldeo por inyección microcelular, en Moldeo por inyección microcelular .
- ↑ Brejchová, Adéla; Králová, Eva; Strnad, Ondřej; Třešňáková, Petra; Habibullah, Giyaullah; Rýparová Kvirencová, Jana; Hrbek, Vojtěch; Viktorová, Jitka; Lizoňová, Denisa; Štěpánek, František (1 de diciembre de 2025). "Evaluación del perfil de bioactividad in vitro de extractos de propóleo de abeja entregados por partículas de glucano de levadura" . Revista de ciencia y tecnología de administración de medicamentos . 114 107490.doi : 10.1016/ j.jddst.2025.107490 . ISSN 1773-2247 .
- ↑ Ostrosky-Zeichner L, Alexander BD, Kett DH, et al. (2005). "Evaluación clínica multicéntrica del ensayo de (1→3)β-D-glucano como ayuda para el diagnóstico de infecciones fúngicas en humanos" . Clin Infect Dis . 41 (5): 654– 659. doi : 10.1086/432470 . PMID 16080087 .
- ↑ Odabasi Z, Mattiuzzi G, Estey E, et al. (2004). "Beta-D-glucano como complemento diagnóstico para infecciones fúngicas invasivas: validación, desarrollo de puntos de corte y rendimiento en pacientes con leucemia mielógena aguda y síndrome mielodisplásico" . Clin Infect Dis . 39 (2): 199–205 . doi : 10.1086/421944 . PMID 15307029 .
- ↑ Lahmer, Tobias; da Costa, Clarissa Prazeres; Held, Jürgen; Rasch, Sebastian; Ehmer, Ursula; Schmid, Roland M.; Huber, Wolfgang (2017-04-04). "Utilidad de la detección de 1,3 Beta-D-glucano en pacientes críticos inmunocomprometidos no VIH con ventilación mecánica, síndrome de dificultad respiratoria aguda y sospecha de neumonía por Pneumocystis jirovecii". Mycopathologia . 182 ( 7– 8): 701– 708. doi : 10.1007/s11046-017-0132-x . ISSN 1573-0832 . PMID 28378239 . S2CID 3870306 .
- Polisacáridos