Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Polietilenglicol

{structure-based} , poly(ethylene oxide) {source-based} {{cite journal|title=Nomenclature of regular single-strand organic polymers|journal=Pure and Applied Chemistry|year=2002|...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El polietilenglicol ( PEG ; / ˌpɒliˈɛθəlˌiːnˈɡlaɪˌkɒl , -ˈɛθɪl- , -ˌkɔːl / ) es un compuesto poliéter derivado del petróleo con numerosas aplicaciones, desde la fabricación industrial hasta la medicina . El PEG también se conoce como óxido de polietileno ( PEO ) o polioxietileno ( POE ) , según su peso molecular . La estructura del PEG se expresa comúnmente como H− ( O − CH₂ − CH₂ ) n − OH . [ 3 ]

El PEG se incorpora comúnmente a los hidrogeles, que presentan una forma funcional para su posterior uso. [ 4 ]

Usos

Usos médicos

  • El PEG de grado farmacéutico se utiliza como excipiente en muchos productos farmacéuticos, en formas farmacéuticas orales, tópicas y parenterales. [ 5 ]
  • El PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, MoviPrep, etc. ). [ 6 ] El macrogol (con nombres comerciales como Laxido, Movicol y Miralax) es el nombre genérico del polietilenglicol utilizado como laxante. El nombre puede ir seguido de un número que representa el peso molecular promedio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000). La irrigación intestinal completa con polietilenglicol y electrolitos añadidos se utiliza para la preparación intestinal antes de una cirugía o colonoscopia , o en niños con estreñimiento. [ 7 ]
  • Investigadores que estudian lesiones de nervios periféricos y médula espinal están explorando la posibilidad de que el PEG pueda usarse para fusionar axones . [ 6 ]
  • Ma et al. teorizaron un ejemplo de hidrogeles de PEG (véase la sección de Usos biológicos ) en una aplicación terapéutica. Propusieron utilizar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) encapsulando células madre en el gel que promueven la cicatrización de las encías. [ 8 ] El gel con las células madre encapsuladas se inyectaría en la zona afectada y se reticularía para crear el microambiente necesario para el funcionamiento de las células madre.
  • La PEGilación de adenovirus para terapia génica puede ayudar a prevenir reacciones adversas debidas a la inmunidad preexistente al adenovirus. [ 9 ]
  • Un lípido pegilado se utiliza como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer-BioNTech contra el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero (ARNm) encapsulado en una burbuja de moléculas oleosas llamadas lípidos . Se utiliza tecnología lipídica patentada para cada una. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [ 10 ] El PEG podría desencadenar una reacción alérgica, [ 11 ] y las reacciones alérgicas son el motivo por el cual los reguladores del Reino Unido y Canadá emitieron una advertencia, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido... fueron tratados y se han recuperado" de un choque anafiláctico . [ 12 ] [ 13 ] Los CDC de EE. UU. declararon que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" de más de 250 000 vacunaciones, y de esos seis, solo una persona tenía "antecedentes de reacciones a la vacunación". [ 14 ]

Usos químicos

Los restos de la carraca Mary Rose del siglo XVI sometidos a un tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980.
Guerrero de terracota, que muestra vestigios del color original.
  • El polietilenglicol puede servir como medio de reacción ecológico en una variedad de reacciones orgánicas. [ 15 ]
  • El polietilenglicol también se utiliza comúnmente como fase estacionaria polar para cromatografía de gases , así como fluido de transferencia de calor en equipos de prueba electrónicos.
  • El PEG se usa frecuentemente para preservar madera empapada y otros artefactos orgánicos rescatados de contextos arqueológicos subacuáticos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo, [ 16 ] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, lo que estabiliza dimensionalmente la madera y evita que se deforme o contraiga al secarse. [ 6 ] Además, el PEG se usa como estabilizador y para prevenir la contracción al trabajar con madera verde . [ 17 ]
  • El PEG se ha utilizado para preservar los colores de la pintura en los Guerreros de Terracota desenterrados en un sitio declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en China. [ 18 ] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era de Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de ser desenterradas durante las excavaciones, la laca bajo la pintura comienza a curvarse al exponerse al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se descascarilla en aproximadamente cuatro minutos. La Oficina Estatal de Conservación de Baviera, Alemania, desarrolló un conservante de PEG que, al aplicarse inmediatamente a los artefactos desenterrados, ha ayudado a preservar los colores pintados en las piezas de soldados de arcilla. [ 19 ]
  • El PEG se utiliza con frecuencia (como compuesto de calibración interna) en experimentos de espectrometría de masas , y su patrón de fragmentación característico permite una sintonización precisa y reproducible.
  • Los derivados del PEG, como los etoxilatos de rango estrecho , se utilizan como tensioactivos .
  • El PEG se ha utilizado como bloque hidrofílico de copolímeros de bloque anfifílicos utilizados para crear algunos polimerosomas . [ 20 ]
  • El PEG es un componente del propulsor utilizado en los misiles UGM-133M Trident II , en servicio con la Armada de los Estados Unidos . [ 21 ]
  • El PEG se ha utilizado como disolvente para la síntesis de aril tioéteres . [ 22 ]

Usos biológicos

  • Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de PEG-diacrilato para recrear entornos vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo permitió profundizar en la modelización de enfermedades vasculares y aislar el efecto del fenotipo de los macrófagos en los vasos sanguíneos. [ 23 ]
  • El PEG se usa comúnmente como agente de hacinamiento en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares altamente hacinadas. [ 24 ] Aunque el polietilenglicol se considera biológicamente inerte, puede formar complejos no covalentes con cationes monovalentes como Na + , K + , Rb + y Cs + , afectando las constantes de equilibrio de las reacciones bioquímicas. [ 25 ] [ 26 ]
  • El PEG se utiliza comúnmente como precipitante para el aislamiento de ADN plasmídico y la cristalización de proteínas . La difracción de rayos X de los cristales de proteínas puede revelar la estructura atómica de las proteínas.
  • El PEG se utiliza para fusionar dos tipos diferentes de células, con mayor frecuencia células B y mielomas, para crear hibridomas . César Milstein y Georges JF Köhler fueron los creadores de esta técnica, que utilizaron para la producción de anticuerpos, y por la que ganaron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1984. [ 6 ]
  • En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se utiliza para inducir la fusión completa (mezcla de las capas interna y externa) en liposomas reconstituidos in vitro .
  • Los vectores de terapia génica (como los virus) pueden recubrirse con PEG para protegerlos de la inactivación por el sistema inmunitario y evitar que se acumulen en órganos donde podrían tener un efecto tóxico. [ 27 ] El tamaño del polímero de PEG es importante, ya que los polímeros más grandes ofrecen la mejor protección inmunitaria.
  • El PEG es un componente de las partículas lipídicas de ácido nucleico estables (SNALPs) que se utilizan para encapsular siRNA para su uso in vivo . [ 28 ] [ 29 ]
  • En los bancos de sangre , el PEG se utiliza como potenciador para mejorar la detección de antígenos y anticuerpos . [ 6 ] [ 30 ]
  • Cuando se trabaja con fenol en un entorno de laboratorio, el PEG 300 se puede utilizar en quemaduras de piel por fenol para desactivar cualquier fenol residual. [ 31 ]
  • En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios del diámetro de los canales iónicos funcionales, porque en soluciones acuosas tienen forma esférica y pueden bloquear la conductancia de los canales iónicos. [ 32 ] [ 33 ]

Usos comerciales

Usos industriales

  • Un éster de nitrato de polietilenglicol plastificado ( NEPE-75 ) se utiliza en el combustible sólido para cohetes de misiles balísticos lanzados desde submarinos Trident II . [ 38 ]
  • Los éteres dimetílicos de PEG son el ingrediente clave de Selexol , un disolvente utilizado por las centrales eléctricas de ciclo combinado de gasificación integrada (IGCC) que queman carbón para eliminar el dióxido de carbono y el sulfuro de hidrógeno del flujo de gas de síntesis .
  • El PEG se ha utilizado como aislante de puerta en un transistor de doble capa eléctrica para inducir superconductividad en un aislante. [ 39 ]
  • El PEG se utiliza como matriz polimérica para electrolitos poliméricos sólidos. Si bien aún no se produce comercialmente, numerosos grupos de investigación en todo el mundo trabajan en el desarrollo de electrolitos poliméricos sólidos que contienen PEG, con el objetivo de mejorar sus propiedades y permitir su uso futuro en baterías, sistemas de visualización electrocrómica y otros productos.
  • El PEG se inyecta en los procesos industriales para reducir la formación de espuma en los equipos de separación.
  • El PEG se utiliza como aglutinante en la preparación de cerámicas técnicas . [ 40 ]
  • El PEG se utilizó como aditivo en emulsiones fotográficas de haluro de plata .
  • El PEG se utiliza como ingrediente activo en humectantes de suelo agrícola, que mejoran la retención de agua y el crecimiento de las plántulas. [ 41 ]
  • Los PEG y los polímeros a base de PEG también son componentes comunes de las formulaciones agrícolas, donde actúan como aditivos que mejoran la estabilidad y la eficacia de aplicación de ingredientes activos como pesticidas y fertilizantes. Un inventario de aditivos de formulación utilizados en Alemania y Suiza identificó los (co)polímeros a base de PEG como la clase de polímeros solubles en agua más frecuente en estos productos, representando aproximadamente la mitad de todos los polímeros identificados por nombre comercial. [ 42 ]
  • Los electrolitos redox de estado sólido binarios de óxido de polietileno y dióxido de titanio se utilizan hoy en día para celdas fotoelectroquímicas de TiO2 nanocristalino eficientes. [ 43 ]

El entretenimiento utiliza

Efectos en la salud humana

Los óxidos de polietileno (PEO) tienen una toxicidad oral de dosis única muy baja, del orden de decenas de gramos por kilogramo de peso corporal humano cuando se ingieren por vía oral. [ 3 ] Debido a su baja toxicidad, el PEO se utiliza en una variedad de productos comestibles. [ 45 ] También se utiliza como recubrimiento lubricante para diversas superficies en aplicaciones acuosas y no acuosas. [ 46 ]

El precursor de los PEG es el óxido de etileno , que es peligroso. [ 47 ] El etilenglicol y sus éteres son nefrotóxicos ( venenosos para los riñones ) si se aplican sobre piel dañada. [ 48 ]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA o US FDA) considera que el PEG es biológicamente inerte y seguro. [ 49 ]

Un estudio de 2015 parece cuestionar la conclusión de la FDA. En el estudio, un ensayo ELISA de alta sensibilidad detectó anticuerpos anti-PEG en el 72% de muestras aleatorias de plasma sanguíneo recolectadas entre 1990 y 1999. Según los autores del estudio, este resultado sugiere que los anticuerpos anti-PEG pueden estar presentes, generalmente en niveles bajos, en personas que nunca fueron tratadas con medicamentos pegilados . [ 50 ] [ 51 ] Debido a su ubicuidad en muchos productos y al alto porcentaje de la población con anticuerpos contra el PEG, lo que indica una reacción alérgica , las reacciones de hipersensibilidad al PEG son una preocupación creciente para la salud. [ 52 ] [ 53 ] La alergia al PEG generalmente se descubre después de que una persona ha sido diagnosticada con alergia a varios productos aparentemente no relacionados, incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias, que contienen o fueron fabricados con PEG. [ 52 ]

Formas y nomenclatura disponibles

PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que las diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena polimérica, PEG se ha utilizado tradicionalmente para referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular inferior a 20 000  g/mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20 000  g/mol y POE a polímeros de cualquier masa molecular. [ 54 ] Los PEG se preparan mediante la polimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en un amplio rango de pesos moleculares, desde 300  g/mol hasta 10 000 000  g/mol. [ 55 ]

El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, según sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares se utilizan en distintas aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También hay disponibles diferentes formas de PEG, según el iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un PEG metil éter monofuncional, o metoxipoli(etilenglicol), abreviado mPEG. También hay disponibles PEG de menor peso molecular como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediante cristalografía de rayos X. [ 55 ] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser entre 10 y 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.

Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.

  • Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que parten de un grupo central.
  • Los PEG en forma de estrella tienen entre 10 y 100 cadenas de PEG que parten de un grupo central.
  • Los PEG en forma de peine tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una cadena principal de polímero.

Los números que suelen incluirse en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares promedio (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular promedio de aproximadamente 400 daltons y se etiquetaría como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersos). La distribución de tamaño se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular promedio ponderado ( M w ) y su peso molecular promedio numérico ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M w y M n se pueden medir mediante espectrometría de masas .

La PEGilación consiste en unir covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que entonces se denomina proteína PEGilada . El interferón alfa-2a o alfa-2b PEGilado se utiliza comúnmente como tratamiento inyectable para la infección por hepatitis C.

El PEG es soluble en agua , metanol , etanol , acetonitrilo , benceno y diclorometano , e insoluble en éter dietílico y hexano . Se acopla a moléculas hidrofóbicas para producir tensioactivos no iónicos . [ 56 ]

Cristalitos nanométricos (4 nm) de óxido de polietileno (PEO, M w 4 kDa ) 

El PEG y los polímeros relacionados (estructuras de fosfolípidos de PEG) se someten frecuentemente a sonicación en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informaron Murali et al., el PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y sus productos pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es fundamental evaluar la posible degradación del PEG para asegurar que el material final no contenga contaminantes no documentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [ 57 ]

Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical bajo el nombre comercial Carbowax para uso industrial y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Su consistencia varía de líquida a sólida, dependiendo del peso molecular, indicado por un número después del nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, incluyendo alimentos, cosméticos , productos farmacéuticos, biomedicina , agentes dispersantes, disolventes, ungüentos , bases para supositorios , como excipientes para comprimidos y como laxantes . Algunos grupos específicos son los lauromacrogoles , los nonoxinoles , los octoxinoles y los poloxámeros .

Producción

Polietilenglicol 400, calidad farmacéutica
Polietilenglicol 4000, calidad farmacéutica

La producción de polietilenglicol se reportó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron independientemente productos que eran polietilenglicoles. [ 58 ] El polietilenglicol se produce por la interacción del óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [ 59 ] La reacción es catalizada por catalizadores ácidos o básicos. El etilenglicol y sus oligómeros son preferibles como materia prima en lugar del agua porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena polimérica depende de la proporción de reactivos.

HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H

Según el tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. El mecanismo aniónico es preferible, ya que permite obtener PEG con baja polidispersidad. La polimerización del óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores, como álcalis u óxidos metálicos, puede provocar una polimerización descontrolada, que puede terminar en una explosión al cabo de unas horas.

El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener la cadena polimérica en crecimiento en solución durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos organometálicos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas poliméricas de la solución, se utilizan aditivos quelantes, como la dimetilglioxima .

Los catalizadores alcalinos, como el hidróxido de sodio (NaOH), el hidróxido de potasio (KOH) o el carbonato de sodio ( Na₂CO₃ ) , se utilizan para preparar polietilenglicol de bajo peso molecular . [ 60 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Kahovec J, Fox RB, Hatada K (2002). "Nomenclatura de polímeros orgánicos monocatenarios regulares" . Pure and Applied Chemistry . 74 (10): 1921– 1956. doi : 10.1351/pac200274101921 .
  2. ↑ "Poli(etilenglicol)" . ChemSrc . 7 de enero de 2020.
  3. ^ " Polioxialquilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi : 10.1002/14356007.a21_579 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ Anindita, Safira Noor; Conti, Riccardo; Zauchner, Doris; Paunović, Nevena; Qiu, Wanwan; Buzhor, Marina Green; Krivitsky, Adva; Luo, Zhi; Müller, Ralph; Grützmacher, Hansjörg; Qin, Xiao-Hua; Leroux, Jean-Christophe; Bao, Yinyin (2023). "Hidrogeles resistentes de solo PEG con una compleja estructura 3D habilitada por el procesamiento digital de luz de resinas "totalmente PEG"" . Aggregate . 4 (6) e368. doi : 10.1002/agt2.368 . hdl : 20.500.11850/619521 . ISSN 2692-4560 . 
  5. ↑ "Polietilenglicol como excipiente farmacéutico" . pharmaceutical.basf.com . Consultado el 27 de abril de 2021 .
  6. 1 2 3 4 5 6 Kean S (2017). "Esperanza química" . Destilaciones . 2 (4): 5. Recuperado el 22 de marzo de 2018 .
  7. ↑ "Polietilenglicol (PEG 4000) | Laxolite | Medical Dialogues" . Medical Dialogues . 19 de enero de 2021. Consultado el 19 de enero de 2021 .
  8. ↑ Ma Y, Ji Y, Zhong T, Wan W, Yang Q, Li A, et al. (diciembre de 2017). "Bioprinting-Based PDLSC-ECM Screening for in Vivo Repair of Alveolar Bone Defect Using Cell-Laded, Injectable and Photocrosslinkable Hydrogels". ACS Biomaterials Science & Engineering . 3 (12): 3534– 3545. doi : 10.1021/acsbiomaterials.7b00601 . PMID 33445388 .  
  9. ↑ Seregin SS, Amalfitano A (2009). "Superar la inmunidad preexistente al adenovirus mediante ingeniería genética de vectores basados ​​en adenovirus". Expert Opinion on Biological Therapy . 9 (12): 1521– 1531. doi : 10.1517/14712590903307388 . PMID 19780714. S2CID 21927486 .  
  10. ↑ "Órdenes permanentes de Moderna para la administración de la vacuna contra la COVID-19 a personas de 18 años o más" (PDF) . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC). 11 de julio de 2022. Archivado del original (PDF) el 14 de agosto de 2021. Consultado el 23 de octubre de 2024 .
  11. ↑ Cabanillas B, Akdis CA, Novak N (junio de 2021). "Reacciones alérgicas a la primera vacuna contra la COVID-19: ¿ un posible papel del polietilenglicol?" . Allergy . 76 (6): 1617– 1618. doi : 10.1111/all.14711 . PMID 33320974. S2CID 229284320 .  
  12. ↑ Bostock N (9 de diciembre de 2020). "Advertencia de la MHRA tras reacciones alérgicas en personal del NHS vacunado contra la COVID-19" . GP. Archivado del original el 9 de diciembre de 2020. Recuperado el 9 de diciembre de 2020 .
  13. ↑ "Vacuna contra la COVID-19 de Pfizer-BioNTech: Recomendaciones de Salud Canadá para personas con alergias graves" . Salud Canadá. 12 de diciembre de 2020.
  14. ↑ Furtula A, Jordans F (21 de diciembre de 2020). "El regulador de la UE otorga aprobación condicional a la vacuna contra la COVID-19 de Pfizer-BioNTech" . The Globe and Mail Inc. Reuters.
  15. ↑ Vafaeezadeh, Majid; Hashemi, Mohammad Mahmoodi (1 de julio de 2015). "El polietilenglicol (PEG) como disolvente ecológico para reacciones de formación de enlaces carbono-carbono" . Journal of Molecular Liquids . 207 : 73–79 . doi : 10.1016/j.molliq.2015.03.003 . ISSN 0167-7322 . 
  16. ↑ Kvarning LÅ, Ohrelius B (1998). El Vasa – El Barco Real . Atlántida. págs. 133-141 . ISBN  91-7486-581-1.
  17. ↑ "El anticongelante no es un estabilizador de madera verde – Buzz Saw" . El blog de Rockler . 2 de mayo de 2006. Archivado del original el 17 de enero de 2022. Consultado el 30 de noviembre de 2012 .
  18. ↑ Reiffert S (18 de marzo de 2015). "Los conservadores preservan las capas de pintura del Ejército de Terracota" . tum.de. Universidad Técnica de Múnich. Archivado del original el 22 de diciembre de 2015. Consultado el 19 de diciembre de 2015 .
  19. ^ Larmer B (junio de 2012). "Guerreros de terracota en color". Geográfico Nacional . 221 (6): 74-87 .
  20. ↑ Rameez S, Alosta H, Palmer AF (mayo de 2008). "Hemoglobina encapsulada en polímerosomas biocompatibles y biodegradables: un potencial transportador de oxígeno". Bioconjugate Chemistry . 19 (5): 1025–32 . doi : 10.1021/bc700465v . PMID 18442283 . 
  21. ↑ "Datos: Polaris Poseidon Trident" . Programas de Sistemas Estratégicos . Armada de los Estados Unidos. Archivado del original el 1 de diciembre de 2017.
  22. ↑ Firouzabadi H, Iranpoor N, Gholinejad M (enero de 2010). "Tioeterificación en un solo paso de haluros de arilo utilizando tiourea y bromuros de alquilo catalizada por yoduro de cobre(I) libre de tioles malolientes en polietilenglicol húmedo (PEG 200)". Advanced Synthesis & Catalysis . 352 (18): 119–24 . doi : 10.1002/adsc.200900671 .
  23. ↑ Moore EM, Ying G, West JL (marzo de 2017). "Los macrófagos influyen en la formación de vasos en hidrogeles bioactivos 3D" . Advanced Biosystems . 1 (3) 1600021. doi : 10.1002/adbi.201600021 . S2CID 102369711 . 
  24. ↑ Ganji M, Docter M, Le Grice SF, Abbondanzieri EA (septiembre de 2016). "Las proteínas de unión al ADN exploran múltiples configuraciones locales durante el acoplamiento mediante una rápida reasociación" . Nucleic Acids Research . 44 (17): 8376– 8384. doi : 10.1093 / nar/gkw666 . PMC 5041478. PMID 27471033 .  
  25. ↑ Bielec K, Kowalski A, Bubak G, Witkowska Nery E, Hołyst R (enero de 2022). "La complejación de iones explica cambios de órdenes de magnitud en la constante de equilibrio de las reacciones bioquímicas en tampones congestionados por compuestos no iónicos" . The Journal of Physical Chemistry Letters . 13 (1): 112– 117. doi : 10.1021/acs.jpclett.1c03596 . PMC 8762655. PMID 34962392 .  
  26. ↑ Breton MF, Discala F, Bacri L, Foster D, Pelta J, Oukhaled A (3 de julio de 2013). "Exploración del comportamiento neutro versus polielectrolítico de poli(etilenglicol)s en soluciones de iones alcalinos mediante registro de nanoporo único". The Journal of Physical Chemistry Letters . 4 (13): 2202– 2208. doi : 10.1021/jz400938q . ISSN 1948-7185 . 
  27. ↑ Kreppel F, Kochanek S (enero de 2008). "Modificación de vectores de transferencia génica de adenovirus con polímeros sintéticos: una revisión científica y guía técnica" . Molecular Therapy . 16 (1): 16– 29. doi : 10.1038/sj.mt.6300321 . PMID 17912234 . 
  28. ↑ Rossi JJ (abril de 2006). "Terapias de ARN de interferencia: SNALPing siRNAs in vivo" . Gene Therapy . 13 (7): 583– 584. doi : 10.1038/sj.gt.3302661 . PMID 17526070. S2CID 7232293 .  
  29. ↑ Geisbert TW, Lee AC, Robbins M, Geisbert JB, Honko AN, Sood V, et al. (mayo de 2010). "Protección postexposición de primates no humanos contra un desafío letal del virus del Ébola con interferencia de ARN: un estudio de prueba de concepto" . Lancet . 375 ( 9729): 1896–1905 . doi : 10.1016/S0140-6736(10)60357-1 . PMC 7138079. PMID 20511019 .   (Gratis con registro)
  30. ↑ Harmening DM (2005). Modern Blood Banking & Transfusion Practices . FA Davis Company. ISBN 978-0-8036-1248-8.
  31. ↑ Monteiro-Riviere NA, Inman AO, Jackson H, Dunn B, Dimond S (mayo de 2001). "Eficacia de las estrategias de descontaminación tópica de fenol en la gravedad de las quemaduras químicas agudas por fenol y la absorción dérmica: estudios in vitro e in vivo en piel de cerdo". Toxicología y Salud Industrial . 17 (4): 95– 104. Bibcode : 2001ToxIH..17...95M . doi : 10.1191/0748233701th095oa . PMID 12479505. S2CID 46229131 .  
  32. ↑ Krasilnikov OV, Sabirov RZ, Ternovsky VI, Merzliak PG, Muratkhodjaev JN (septiembre de 1992). "Un método simple para la determinación del radio de poro de los canales iónicos en membranas planas de bicapa lipídica" . FEMS Microbiology Immunology . 5 ( 1–3 ): 93–100 . doi : 10.1016/0378-1097(92)90079-4 . PMID 1384601 . 
  33. ↑ Bárcena-Uribarri I, Thein M, Maier E, Bonde M, Bergström S, Benz R (2013). "El uso de no electrolitos revela el tamaño del canal y la constitución oligomérica de la porina P66 de Borrelia burgdorferi" . PLOS ONE . 8 (11) e78272. Bibcode : 2013PLoSO...878272B . doi : 10.1371/ journal.pone.0078272 . PMC 3819385. PMID 24223145 .  
  34. ↑ "Tatuaje para controlar la diabetes" . BBC News. 1 de septiembre de 2002.
  35. ↑ Gobierno de EE. UU. – Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) «Lista de estado de aditivos alimentarios» . Administración de Alimentos y Medicamentos . Archivado del original el 21 de marzo de 2013. Consultado el 2 de mayo de 2017 .
  36. ↑ "Codex Alimentarius" . codexalimentarius.net . Archivado del original el 7 de enero de 2012.
  37. ↑ "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E" . Gobierno del Reino Unido – Agencia de Normas Alimentarias . Consultado el 21 de octubre de 2010 .
  38. ↑ Spinardi G (1994). De Polaris a Trident: el desarrollo de la tecnología de misiles balísticos de la flota estadounidense . Cambridge: Cambridge Univ. Press. pág. 159. ISBN  978-0-521-41357-2.
  39. ↑ Ueno K, Nakamura S, Shimotani H, Ohtomo A, Kimura N, Nojima T, et al. (noviembre de 2008). "Superconductividad inducida por campo eléctrico en un aislante". Nature Materials . 7 (11): 855–8 . Bibcode : 2008NatMa...7..855U . doi : 10.1038/nmat2298 . PMID 18849974 .  
  40. ↑ Schneider, Samuel J. (1991) Manual de materiales de ingeniería: cerámica y vidrios , vol. 4. ASM International. ISBN 0-87170-282-7pág. 49.
  41. ↑ "Hoja informativa sobre acuíferos de 4Farmers" . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia . Consultado el 6 de febrero de 2025 .
  42. ↑ Kleemann, Kevin; Sander, Michael (2023). "Polímeros solubles en agua y dispersables en agua utilizados en formulaciones agrícolas comerciales: inventario de polímeros y perspectiva sobre su destino ambiental" . CHIMIA . 77 (11): 764–772 . doi : 10.2533/chimia.2023.764 . hdl : 20.500.11850/645786 . ISSN 0009-4293 . 
  43. ↑ Stergiopoulos, Thomas; Arabatzis, Ioannis M. ; Katsaros, Georgios; Falaras, Polycarpos (1 de noviembre de 2002). "Electrolito redox de estado sólido binario de óxido de polietileno/dióxido de titanio para celdas fotoelectroquímicas de TiO2 nanocristalino de alta eficiencia" . Nano Letters . 2 (11): 1259– 1261. Bibcode : 2002NanoL...2.1259S . doi : 10.1021/nl025798u . ISSN 1530-6984 . Recuperado el 9 de septiembre de 2025 . 
  44. ↑ "Preguntas frecuentes" . Tienda en línea XLube . Consultado el 26 de abril de 2026 .
  45. ↑ Sheftel VO (2000). Aditivos alimentarios indirectos y polímeros: migración y toxicología . CRC. págs. 1114–1116 . Archivado del original el 9 de agosto de 2007. Recuperado el 22 de agosto de 2007 . 
  46. ↑ Nalam PC, Clasohm JN, Mashaghi A, Spencer ND (2009). "Estudios macrotribológicos de poli(L-lisina)-injerto-poli(etilenglicol) en mezclas acuosas de glicerol" (PDF) . Tribology Letters (manuscrito enviado). 37 (3): 541– 552. doi : 10.1007/s11249-009-9549-9 . hdl : 20.500.11850/17055 . S2CID 109928127 . 
  47. ↑ Centro para la Seguridad Alimentaria y la Nutrición Aplicada. "Contaminantes potenciales: subproducto de la fabricación de 1,4-dioxano A" . fda.gov . Archivado del original el 22 de abril de 2014. Consultado el 26 de mayo de 2017 .
  48. ↑ Andersen FA (1999). "Informe especial: Toxicidad reproductiva y del desarrollo del etilenglicol y sus éteres" . Revista Internacional de Toxicología . 18 (3): 53– 67. doi : 10.1177/109158189901800208 . S2CID 86231595 . 
  49. ↑ "Fármacos pegilados aprobados por la FDA para 2025" . Biopharma PEG . Consultado el 28 de mayo de 2025 .
  50. ↑ Yang Q, Lai SK (2015). "Inmunidad anti-PEG: surgimiento, características y preguntas sin respuesta" . Wiley Interdisciplinary Reviews. Nanomedicina y nanobiotecnología . 7 (5): 655– 77. doi : 10.1002/wnan.1339 . PMC 4515207. PMID 25707913 .  
  51. ↑ Yang, Qi; Jacobs, Timothy M.; McCallen, Justin D.; Moore, Dominic T.; Huckaby, Justin T.; Edelstein, Jasmine N.; Lai, Samuel K. (16 de noviembre de 2016). "Análisis de anticuerpos IgG e IgM preexistentes contra el polietilenglicol (PEG) en la población general" . Analytical Chemistry . 88 (23): 11804– 11812. Bibcode : 2016AnaCh..8811804Y . doi : 10.1021/acs.analchem.6b03437 . eISSN 1520-6882 . ISSN 0003-2700 . PMC 6512330. PMID 27804292 .    
  52. 1 2 Wenande E, Garvey LH (julio de 2016). "Hipersensibilidad de tipo inmediato a los polietilenglicoles: una revisión". Clinical and Experimental Allergy . 46 (7): 907– 22. doi : 10.1111/cea.12760 . PMID 27196817. S2CID 1247758 .  
  53. ↑ Stone CA, Liu Y, Relling MV, Krantz MS, Pratt AL, Abreo A, et al. (mayo de 2019). "Hipersensibilidad inmediata a los polietilenglicoles y polisorbatos: más común de lo que hemos reconocido" . The Journal of Allergy and Clinical Immunology. In Practice . 7 (5): 1533–1540.e8. doi : 10.1016/j.jaip.2018.12.003 . PMC 6706272. PMID 30557713 .   
  54. ↑ Por ejemplo, en el catálogo en línea archivado el 29 de diciembre de 2006 en la Wayback Machine de Scientific Polymer Products, Inc., los pesos moleculares del poli(etilenglicol) llegan hasta aproximadamente 20.000, mientras que los del poli(óxido de etileno) tienen seis o siete dígitos.
  55. 1 2 French AC, Thompson AL, Davis BG (2009). "Cristales discretos de PEG-oligómero de alta pureza permiten una comprensión estructural" (PDF) . Angewandte Chemie . 48 (7): 1248– 52. doi : 10.1002/anie.200804623 . PMID 19142918 . 
  56. ↑ Winger M, De Vries AH, Van Gunsteren WF (2009). "Dependencia del campo de fuerza de las propiedades conformacionales del α,ω-dimetoxipolietilenglicol". Molecular Physics . 107 (13): 1313– 1321. Bibcode : 2009MolPh.107.1313W . doi : 10.1080/00268970902794826 . hdl : 10072/37876 . S2CID 97215923 . 
  57. ↑ Murali VS, Wang R, Mikoryak CA, Pantano P, Draper R (septiembre de 2015). "Detección rápida de la sonólisis del polietilenglicol tras la funcionalización de nanomateriales de carbono" . Experimental Biology and Medicine . 240 (9): 1147– 51. doi : 10.1177/1535370214567615 . PMC 4527952. PMID 25662826 .  
  58. ↑ Bailey FE, Koleske JV (1990). Óxidos de alquilo y sus polímeros . Nueva York: Dekker. págs. 27–28 . ISBN  978-0-8247-8384-6Consultado el 17 de julio de 2017 .
  59. ↑ Polietilenglicol , Chemindustry.ru
  60. ↑ "PEG 4000, 6000, 8000, 12000 | Polietilenglicol" . www.venus-goa.com . Consultado el 19 de enero de 2023 .
  • Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregón sobre el uso de PEG como estabilizador de madera.