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Articulo de referencia

Propilparabeno

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El propilparabeno (también escrito propilparabeno ) es el éster n -propílico del ácido p- hidroxibenzoico . Se encuentra de forma natural en muchas plantas y algunos insectos. Además, puede fabricarse sintéticamente para su uso en cosméticos, productos farmacéuticos y alimentos. [ 1 ] Pertenece a la clase de los parabenos y se utiliza como conservante en muchos cosméticos a base de agua, como cremas, lociones, champús y productos de baño. [ 2 ] Como aditivo alimentario , tiene el número E216.

El p - hidroxibenzoato de propilo sódico , la sal sódica del propilparabeno, un compuesto con fórmula Na(C₃H₇ ( C₆H₄COO ) O), se utiliza tanto como aditivo alimentario como conservante antifúngico. Su número E es E217 .

En 2010, el Comité Científico de la Unión Europea sobre Seguridad del Consumidor declaró que el uso de butilparabeno y propilparabeno como conservantes en productos cosméticos terminados es seguro para el consumidor, siempre que la suma de sus concentraciones no supere el 0,19 %. [ 3 ]

Aplicaciones

Alimento

Según las regulaciones de la FDA, el propilparabeno es seguro para usar con un máximo del 0,1 % del peso del alimento terminado o 200–450 ppm para una variedad de alimentos como extractos de café , jugos , mermeladas, productos horneados y productos lácteos . [ 4 ] Se encuentra naturalmente en una planta llamada Stocksia brahuica . [ 5 ] A menudo se usa como conservante de alimentos y cosméticos ya que no tiene olor ni sabor y no cambia la textura. [ 4 ] El compuesto también tiene algunas aplicaciones medicinales, ya que se ha usado en píldoras , jarabes , colirios, bebidas para aumentar de peso, y recientemente se ha descubierto que tiene actividades anticonvulsivas, lo que sugiere que puede ser útil en el desarrollo de medicamentos anticonvulsivos. [ 4 ] [ 6 ]

Un estudio sobre la combinación de agua activada por plasma (PAW) con propilparabeno muestra una mayor eficacia antimicrobiana de PAW para la desinfección de productos frescos. [ 7 ] PAW se utiliza para la desinfección de productos frescos. Sin embargo, cuando se utiliza en aplicaciones alimentarias, su eficacia disminuye debido a sustancias interferentes como polisacáridos , proteínas y lípidos . Con propilparabeno y PAW, las bacterias sufren mayor estrés oxidativo y daño celular, lo que aumenta la conservación de los productos. Por ahora, el riesgo potencial para la salud y el nivel de residuos de propilparabeno con este nuevo método aún se desconocen.

El propilparabeno también se utiliza como aditivo alimentario y se designa con el número E216. Se usa comúnmente como conservante en productos horneados envasados, especialmente pasteles y tortillas. [ 8 ] El propilparabeno también es un alérgeno químico estandarizado y se utiliza en pruebas de alergia. [ 9 ] [ 10 ]

Cosmético

El propilparabeno es uno de los parabenos más utilizados en la formulación de cosméticos. [ 4 ] Se puede encontrar en cremas hidratantes , champús , acondicionadores , maquillajes , productos de afeitado y muchos más. [ 11 ] En los productos cosméticos, el propilparabeno se suele combinar con otros parabenos (como el metilparabeno) u otros conservantes para proteger contra una gama más amplia de microorganismos. [ 4 ] La estabilidad química a temperatura ambiente y el amplio rango de pH (4,5–7,5) son ventajosos para prolongar la vida útil de un producto. Según las regulaciones de la FDA , la concentración máxima de uso para el propilparabeno es del 25 %. [ 11 ] Sin embargo, los cosméticos no requieren pruebas de la FDA antes de su venta. [ 11 ] Si bien no hay evidencia concluyente de daño a la salud humana por el propilparabeno, más empresas de cosméticos están creando líneas sin parabenos, específicamente en champús. Dado que los parabenos pueden absorberse fácilmente a través de la piel, se cree que el uso diario causa acumulación tóxica en el cuerpo que podría ser perjudicial. Algunas personas también pueden experimentar reacciones alérgicas a los parabenos, incluyendo enrojecimiento, irritación, picazón, descamación y urticaria. [ 12 ]

Farmacéutico

Utilizados desde mediados de la década de 1920 como conservantes, los parabenos están presentes en colirios , píldoras, jarabes para la tos , soluciones inyectables, anticonceptivos e incluso bebidas para aumentar de peso. [ 4 ] A diferencia de los cosméticos, donde el propilparabeno se usa principalmente en la superficie, el propilparabeno se ingiere y absorbe. Según una ley de la CEE (Comunidad Económica Europea), el nivel máximo de parabenos en productos farmacéuticos es del 1 % (p/p), [ 13 ] mucho más estricto y definido que en los cosméticos. El propilparabeno tampoco puede usarse solo en productos oftálmicos como los colirios, porque puede causar irritación a la concentración efectiva para tener actividad antimicrobiana. [ 4 ]

Una prueba MES (electrochoque máximo) también muestra actividad anticonvulsiva en el propilparabeno. Dado que el propilparabeno tiene una toxicidad mínima o nula y se absorbe bien en el tracto gastrointestinal, podría desarrollarse como un nuevo medicamento anticonvulsivo para controlar las convulsiones. [ 6 ]

Propiedades químicas

El propilparabeno es un compuesto estable y no volátil con propiedades antimicrobianas y se ha utilizado como conservante en alimentos durante más de 50 años. [ 4 ] Se utiliza típicamente en una variedad de cosméticos y productos de cuidado personal a base de agua. [ 14 ] Es un sólido cristalino blanco con un peso molecular de 202,18 uma . [ 15 ] Los humanos absorben con mayor frecuencia el químico a través de su piel o ingestión, ya que está en muchos productos cosméticos y alimenticios como conservante antifúngico . [ 16 ] [ 15 ] Se metaboliza en dos vías principales que conducen a la producción de metabolitos conjugados o hidrolizados (PHBA, PHHA). [ 16 ] Estos productos se excretan del cuerpo en la orina. [ 16 ] El propilparabeno es un antimicrobiano eficaz , especialmente contra los mohos verdes y azules en los cítricos . [ 15 ] Su alta solubilidad en agua permite que se aplique fácilmente a las frutas. [ 15 ]

Síntesis

Una de las formas más sencillas de producir propilparabeno es mediante la esterificación del ácido 4-hidroxibenzoico con propanol utilizando un catalizador ácido . [ 17 ] El primer paso importante consiste en la protonación del carbonilo debido a las condiciones ácidas. Esta protonación genera una carga positiva en el carbonilo que compensa la densidad electrónica del átomo de carbono del éster , lo que permite que el propanol realice un ataque nucleofílico sobre el carbonilo . [ 18 ] El protón del propanol nucleofílico se transfiere entonces por el disolvente al grupo hidroxilo del éster . El hidroxilo puede actuar como un buen grupo saliente y ser expulsado del intermedio tetraédrico en forma de agua , permitiendo que el grupo carbonilo del éster se reforme. Finalmente, la desprotonación del grupo carbonilo reformado produce el éster final , propilparabeno. [ 18 ]

Síntesis de propilparabeno por esterificación.

Seguridad

Los estudios sobre el propilparabeno, entre otros parabenos, han generado preocupación por su posible interacción con el estrógeno y su alteración en el sistema endocrino . La exposición a altos niveles de propilparabeno se ha correlacionado con una menor producción de esperma y testosterona en machos en estudios con animales, y un estudio mostró que puede actuar como espermicida. [ 19 ] [ 1 ] [ 20 ] Los estudios en animales sobre el propilparabeno en el cuerpo muestran que este se metaboliza en el tracto gastrointestinal y se excreta rápidamente a través de la orina sin acumulación en el organismo. En piel agrietada o dañada, el uso de propilparabeno en cosméticos o productos para el cuidado de la piel puede provocar sensibilización cutánea , pero para piel normal se considera seguro. [ 5 ]

En mayo de 2023, Nueva York estaba considerando prohibir el uso de propilparabeno debido a su posible actividad como disruptor endocrino. [ 8 ]

En octubre de 2023, el Gobernador de California promulgó una ley que prohíbe el uso de propilparabeno en alimentos para 2027. [ 21 ] [ 22 ] La nueva ley prohíbe la fabricación, venta y distribución de propilparabeno y otros tres aditivos ( aceite vegetal bromado , bromato de potasio y Rojo 3 ), aunque no está relacionada con los efectos disruptores endocrinos. Esta es la primera ley en los EE. UU. que lo prohíbe. [ 23 ]

Referencias

  1. 1 2 Oishi (diciembre de 2002). "Efectos del propilparabeno en el sistema reproductivo masculino". Food and Chemical Toxicology . 40 (12): 1807– 1013. doi : 10.1016/s0278-6915(02)00204-1 . PMID 12419695 . 
  2. ↑ PubChem. "Propilparabeno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
  3. ↑ Dirección General de Seguridad del Consumidor, Unión Europea (2011). "Dictamen del Comité Científico de Seguridad del Consumidor sobre los parabenos COLIPA n° P82" (PDF) . Consultado el 15 de diciembre de 2017 .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Soni, MG; Burdock, GA; Taylor, SL; Greenberg, NA (junio de 2001). "Evaluación de seguridad del propilparabeno: una revisión de la literatura publicada". Food and Chemical Toxicology . 39 (6): 513– 532. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00162-9 . ISSN 0278-6915 . PMID 11346481 .  
  5. 1 2 Soni, MG; Carabin, IG; Burdock, GA (julio de 2005). "Evaluación de seguridad de ésteres de ácido p-hidroxibenzoico (parabenos)". Food and Chemical Toxicology . 43 (7): 985– 1015. doi : 10.1016/j.fct.2005.01.020 . PMID 15833376 . 
  6. 1 2 Talevi, Alan; Bellera, Carolina L.; Castro, Eduardo A.; Bruno-Blanch, Luis E. (2007-10-25). "Una aplicación exitosa de cribado virtual: predicción de la actividad anticonvulsiva en la prueba MES de los conservantes farmacéuticos y alimentarios ampliamente utilizados metilparabeno y propilparabeno". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 21 (9): 527– 538. Bibcode : 2007JCAMD..21..527T . doi : 10.1007/s10822-007-9136-9 . ISSN 0920-654X . PMID 17960329 .  
  7. ↑ Liu, Xiao; Li, Yunfei; Wang, Shaodan; Huangfu, Lulu; Zhang, Mengyan; Xiang, Qisen (julio de 2021). "Actividad antimicrobiana sinérgica del agua activada por plasma y el propilparabeno: mecanismo y aplicaciones para la desinfección de productos frescos" . LWT . 146 (111447) 111447. doi : 10.1016/j.lwt.2021.111447 . Consultado el 28 de marzo de 2025 .
  8. 1 2 Dana G. Smith (13 de abril de 2023). "Dos estados han propuesto prohibiciones de aditivos alimentarios comunes relacionados con problemas de salud" . New York Times . Consultado el 23 de mayo de 2023 .
  9. ↑ "DailyMed - Explorar clases de medicamentos" . dailymed.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
  10. ↑ "Propilparabeno" . go.drugbank.com . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
  11. 1 2 3 Centro para la Seguridad Alimentaria y la Nutrición Aplicada (3 de marzo de 2022). "Parabenos en cosméticos" . FDA. Archivado del original el 3 de mayo de 2019.
  12. ↑ Jones, Oliver AH (27 de marzo de 2023). "¿Qué es un parabeno y por qué tantos productos se anuncian como 'libres de parabenos'?" . The Conversation . Consultado el 10 de noviembre de 2023 .
  13. ↑ «EUR-Lex - l21191 - ES - EUR-Lex» . eur-lex.europa.eu . Consultado el 10 de noviembre de 2023 .
  14. ↑ "propilparabeno (CHEBI:32063)" . www.ebi.ac.uk. Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
  15. 1 2 3 4 Moscoso-Ramírez, Pedro A.; Montesinos-Herrero, Clara; Palou, Lluís (septiembre de 2014). "Actividad antifúngica del propilparabeno sódico solo o en combinación con bajas dosis de imazalil contra la podredumbre por Penicillium en cítricos". European Journal of Plant Pathology . 140 (1): 145– 157. Bibcode : 2014EJPP..140..145M . doi : 10.1007/s10658-014-0450-5 . hdl : 20.500.11939/5700 . ISSN 0929-1873 . 
  16. 1 2 3 Shin, Mi-Yeon; Shin, Chorong; Choi, Jeong Weon; Lee, Jangwoo; Lee, Seungho; Kim, Sungkyoon (septiembre de 2019). "Perfil farmacocinético del propilparabeno en humanos después de la administración oral" . Environment International . 130 104917. Bibcode : 2019EnInt.13004917S . doi : 10.1016/j.envint.2019.104917 . ISSN 0160-4120 . PMID 31234001 .  
  17. ^ Hazarika, Mridul; Parajuli, Raghab; Phukan, Prodeep (enero de 2007). "Síntesis de parabenos utilizando arcilla montmorillonita K10 como catalizador: un protocolo verde" (PDF) . Revista india de tecnología química . 14 : 104-106 .
  18. 1 2 "21.6: Química de ésteres" . Chemistry LibreTexts . 26 de agosto de 2015. Consultado el 26 de noviembre de 2023 .
  19. ↑ Boberg, Julie; Taxvig, Camilla; Christiansen, Sofie; Hass, Ulla (septiembre de 2010). "Posibles efectos disruptores endocrinos de los parabenos y sus metabolitos". Toxicología Reproductiva . 30 (2): 301– 312. Bibcode : 2010RepTx..30..301B . doi : 10.1016/j.reprotox.2010.03.011 . PMID 20381602 . 
  20. ↑ Bao-Liang, Song; Hai-Ying, Li; Dun-Ren, Peng (marzo de 1989). "Actividad espermicida in vitro de los parabenos contra los espermatozoides humanos" . Contraception . 39 (3): 331– 335. doi : 10.1016/0010-7824(89)90065-6 . PMID 2714092 . 
  21. ↑ "AB-418 Ley de Seguridad Alimentaria de California" . ca.gov .
  22. ↑ Chuck, Elizabeth (12 de septiembre de 2023). "La Legislatura de California aprueba el primer proyecto de ley en EE. UU. para prohibir los aditivos alimentarios, incluido el colorante rojo n.° 3" . www.nbcnews.com . Consultado el 14 de septiembre de 2023 .
  23. ↑ Cimons, Marlene (11 de octubre de 2023). "California no prohibirá los Skittles, pero se eliminarán cuatro aditivos" . Washington Post .El artículo señala que el colorante rojo n.° 3, el aceite vegetal bromado, el bromato de potasio y el propilparabeno se han relacionado con un mayor riesgo de cáncer e hiperactividad en los niños.