ácido protocetrárico

El ácido protocetrárico es un compuesto químico con la fórmula molecular C ₁₈ H ₁₄ O ₉ . Es un metabolito secundario producido por diversos líquenes y se clasifica como una depsidona .

En 1845, Knop y Schnedermann aislaron ácido cetrárico cristalino del liquen Cetraria islandica . O. Hesse propuso que el ácido cetrárico no existe en el liquen, sino que es el producto de descomposición de otro ácido al que denominó ácido protocetrárico, el cual se divide en ácidos fumárico y cetrárico. Al revisar el trabajo de Hesse, O. Simon confirmó las afirmaciones de Knop y Schnedermann, encontrando ácido cetrárico en la planta en estado libre. O. Simon no encontró el ácido protocetrárico propuesto por Hesse, sino que utilizó ese nombre para otro ácido que aisló. ^{[ 1 ]}

El ácido protocetrárico fue descrito por primera vez en la década de 1930. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Rao y sus colegas publicaron los espectros ultravioleta e infrarrojo de algunas depsidonas de líquenes, incluido el ácido protocetrárico, en 1967. ^{[ 4 ]}

La fórmula molecular del ácido protocetrárico es C ₁₈ H ₁₄ O ₉ ; tiene una masa molecular de 374,29 gramos por mol . En su forma cristalina purificada, existe como agujas cortas con un rango de punto de fusión de 245–250 °C (473–482 °F) . Su espectro ultravioleta tiene tres picos de máxima absorción (λ _max ) a 210, 238 y 312 nm. Su espectro infrarrojo tiene varios picos: 680, 745, 785, 814, 840, 990, 1020, 1080, 1115, 1150, 1190, 1270, 1380, 1440, 1562, 1642, 1738, 3000 y 3500 cm ⁻¹ . ^{[ 5 ]} También se han identificado en líquenes varios derivados éster del ácido protocetrárico, como el ácido succinprotocetrárico y el ácido fumarprotocetrárico .     

Se han realizado investigaciones preliminares sobre la farmacología potencial del ácido protocetrárico y compuestos relacionados. El ácido protocetrárico posee propiedades antimicrobianas de amplio espectro contra algunos microbios patógenos como Salmonella typhi . ^{[ 6 ]} También presenta una actividad débil contra la proteasa 3C similar al SARS-CoV-2 (K _{i de 3,95 μM), al igual que el} ácido salazínico depsidona relacionado , por lo que se está estudiando como base para el posible descubrimiento de fármacos más potentes para el tratamiento de la COVID-19 . ^{[ 7 ]}

Algunos autores han incluido explícitamente el ácido protocetrárico en los epítetos específicos de las especies de líquenes que han descrito, reconociendo así la presencia de este compuesto como una característica taxonómica importante . Estos epónimos se enumeran aquí, seguidos de la cita del autor y el año de publicación.

• Usnea hossei var. protocetrarica G.N.Stevens (1999) ^{[ 10 ]}
• Hypotrachyna protocetrarica Elix, THNash y Sipman (2009)
• Karoowia protocetrarica Hale (1989) ^{[ 11 ]}
• Myriotrema protocetraricum (Hale) Hale (1980)
• Ocelularia protocetrarica Hale (1978) ^{[ 12 ]}
• Opegrapha protocetrarica Seavey & J.Seavey (2014) ^{[ 13 ]}
• Oropogon protocetraricus S.D.Leav. & Essl. (2013) ^{[ 14 ]}
• Xanthoparmelia protocetrarica (Hale) G.Amo, A.Crespo, Elix & Lumbsch (2010)

Se diseñaron y sintetizaron varios derivados del ácido protocetrárico mediante la reacción de Diels-Alder , la esterificación y la alquilación de Friedel-Crafts del ácido protocetrárico con diferentes reactivos en presencia de un ácido de Lewis . Se evaluó la actividad inhibidora de la α-glucosidasa de los productos mediante análisis de acoplamiento molecular . ^{[ 15 ]}

El compuesto químico relacionado, ácido 9'-( O -metil)protocetrárico, fue aislado del liquen Cladonia convoluta . ^{[ 16 ]} El ácido conhipoprotocetrárico, identificado en los líquenes Relicina cf. incongrua y Lecanora myriocarpoides , fue sintetizado y caracterizado en 1995. ^{[ 17 ]}

• Ácido confumarprotocetrárico ^{[ 5 ]}
• Ácido conhiopoprotocetrárico ^{[ 18 ]}
• Ácido conprotocetrárico ^{[ 19 ]}
• Ácido consuccinatocetrárico ^{[ 20 ]}
• Ácido fumarprotocetrárico ^{[ 21 ]}
• Ácido hipoprotocetrárico ^{[ 22 ]}
• Ácido malonprotocetrárico ^{[ 23 ]}
• Ácido 4-0-metilhipoprotocetrárico ^{[ 24 ]}
• Ácido succinprotocetrárico ^{[ 25 ]}