Las piranoantocianinas son un tipo de piranoflavonoides . Son compuestos químicos formados en los vinos tintos por la levadura durante los procesos de fermentación [ 1 ] o durante los procesos de oxigenación controlada [ 2 ] durante el envejecimiento del vino . [ 3 ] Las diferentes clases de piranoantocianinas son carboxipiranoantocianinas , metilpiranoantocianinas , piranoantocianina-flavanoles , piranoantocianina-fenoles , portisinas , oxovitisinas y dímeros de piranoantocianina ; su estructura general incluye un anillo adicional (formado entre el grupo OH en C-5 y el C-4 del anillo piránico de la antocianina) que puede tener diferentes sustituyentes unidos directamente en C-10. [ 4 ]
Ejemplos
- Las carboxipiranoantocianidinas pueden considerarse marcadores de técnicas de microoxigenación [ 5 ].
- Hidroxifenil-piranoantocianinas [ 6 ]
- Vitisina A y B [ 6 ]
- Pinotins
- Portosinas (vinilpiranoantocianinas) [ 7 ]
Vitisina tipo A
- Ácido pirúvico-cianidina-3-O-glucósido (m/z del ion [M+H]+: 517, λmax 506 nm)
- Cianidina-3-O-acetilglucósido-ácido pirúvico (559 - 507)
- Cianidina-cumaroilglucósido-ácido pirúvico (661 - 507 nm)
- Delfinidina-3-O-glucósido-ácido pirúvico (533 - 507 nm)
- Delfinidina-3-O-acetilglucósido-ácido pirúvico (575 - 509 nm)
- Delfinidina-3-O-cumaroilglucósido-ácido pirúvico (679 - 511 nm)
- Peonidina-3-O-glucósido-ácido pirúvico (531 - 509 nm)
- Peonidina-3-O-acetilglucósido-ácido pirúvico (573 - 510 nm)
- Peonidina-3-O-cumaroilglucósido-ácido pirúvico (677 - 511 nm)
- Petunidina-3-O-glucósido-ácido pirúvico (547 - 508 nm)
- Petunidina-3-O-acetilglucósido-ácido pirúvico (589 - 509 nm)
- Petunidina-3-O-cumaroilglucósido-ácido pirúvico (693 - 510 nm)
- Ácido malvidin-3-O-glucósido-pirúvico (561 - 513 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-ácido pirúvico (603 - 516 nm)
- Ácido malvidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (707 - 513 nm)
Vitisina tipo B
- Malvidina-3-O-glucósido-acetaldehído (517 - 490 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-acetaldehído (559 - 494 nm)
- Malvidina-3-O-cumaroilglucósido-acetaldehído (663 - 497 nm)
Oxovitisinas
Las oxovitisinas son derivados de piranona -antocianina [ 8 ].
- Piranona-malvidin-3-glucósido ( oxovitisina A )
- Piranona-malvidin-3-cumaroilglucósido [ 9 ]
tipo Pinotin
- Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (597 - 510 nm)
- Delfinidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (639 - 512 nm)
- Delfinidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (743 - 514 nm)
- Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (595 - 504 nm)
- Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (637 - 506 nm)
- Peonidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (741 - 508 nm)
- Petunidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (611 - 510 nm)
- Petunidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (653 - 512 nm)
- Petunidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (757 - 516 nm)
- Malvidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (625 - 512 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (667 - 514 nm)
- Malvidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (771 - 514 nm)
- Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (581 - 504 nm)
- Delfinidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (623 - 506 nm)
- Delfinidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (727 - 506 nm)
- Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (579 - 499 nm)
- Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (621 - 504 nm)
- Peonidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (725 - 505 nm)
- Petunidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (595 - 504 nm)
- Petunidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (636 - 506 nm)
- Petunidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (741 - 507 nm)
- Malvidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (609 - 504 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (651 - 507 nm)
- Malvidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (755 - 509 nm)
- Malvidina-3-O-cafeoilglucósido-4-vinilfenol (771 - 532 nm)
- Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (611 - 502 nm)
- Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (609 - 499 nm)
- Petunidina-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (625 - 502 nm)
- Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilguaiacol (639 - 504 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilguayacol (681 - 506 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-vinilguaiacol (755 477 508 nm)
tipo flavanil-piranoantocianina
- Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (777 - 501 nm)
- Delfinidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (819 - 503 nm)
- Peonidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (775 - 199 nm)
- Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (817 - 501 nm)
- Petunidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (791 - 502 nm)
- Petunidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (833 - 504 nm)
- Malvidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (805 - 503 nm)
- Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (847 - 508 nm)
- Malvidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinil(epi)catequina (951 - 503 nm) [ 10 ]
Referencias
- ↑ He, Jingren; Santos-Buelga, Celestino; Mateus, Nuno; De Freitas, Victor (2006). "Aislamiento y cuantificación de pigmentos de piranoantocianina-flavanol oligoméricos de vinos tintos mediante la combinación de técnicas de cromatografía en columna". Journal of Chromatography A . 1134 ( 1– 2): 215– 25. doi : 10.1016/j.chroma.2006.09.011 . PMID 16997314 .
- ↑ Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). "Efecto de la oxigenación en los cambios de polifenoles que ocurren durante la elaboración del vino". Analytica Chimica Acta . 458 : 15– 27. doi : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8 .
- ↑ Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). "¿Por qué las antocianinas de la uva/vino fresco son tan simples y por qué el color del vino tinto dura tanto tiempo?". Phytochemistry . 64 (7): 1179– 86. doi : 10.1016/S0031-9422(03)00518-1 . PMID 14599515 .
- ↑ De Freitas, V; Mateus, N (2011). "Formación de piranoantocianinas en vinos tintos: una nueva y diversa clase de derivados de antocianinas". Analytical and Bioanalytical Chemistry . 401 (5): 1463– 73. doi : 10.1007/s00216-010-4479-9 . PMID 21181135 . S2CID 22932267 .
- ↑ Wirth, J.; Morel-Salmi, C.; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O.; Vidal, S.; Fulcrand, H.; Cheynier, V. (2010). "El impacto de la exposición al oxígeno antes y después del embotellado en la composición polifenólica de los vinos tintos". Food Chemistry . 123 : 107–116 . doi : 10.1016/j.foodchem.2010.04.008 .
- 1 2 Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). "Vinos tintos brasileños elaborados con el cultivar de uva híbrida Isabel: composición fenólica y capacidad antioxidante". Analytica Chimica Acta . 659 ( 1– 2): 208– 15. doi : 10.1016/j.aca.2009.11.058 . PMID 20103126 .
- ^ Mateus, N; Oliveira, J; Haettich-Motta, M; De Freitas, V (2004). «Nueva Familia de Piranoantocianinas Azuladas» . Revista de Biomedicina y Biotecnología . 2004 (5): 299– 305. doi : 10.1155/S1110724304404033 . PMC 1082895 . PMID 15577193 .
- ↑ Oxovitisinas: Una nueva clase de derivados neutros de pirano-antocianina en vinos tintos. Jingren He, Joana Oliveira, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor De Freitas, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (15), páginas 8814–8819, doi : 10.1021/jf101408q
- ↑ Formación oxidativa y caracterización estructural de nuevos compuestos α-piranona (lactona) de naturaleza no oxonia originados a partir de antocianinas de frutas. Jingren He, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor de Freitas, Food Chemistry, Volumen 127, Número 3, 1 de agosto de 2011, páginas 984–992, doi : 10.1016/j.foodchem.2011.01.069
- ↑ Antocianinas y su variación en vinos tintos II. Pigmentos derivados de antocianinas y su evolución del color. Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Malcolm J. Reeves y Chang-Qing Duan, Molecules, 2012, 17, páginas 1483-1519, doi : 10.3390/molecules17021483
Véase también
- Piranoantocianinas