Richard F. Heck

Richard Frederick Heck (15 de agosto de 1931 – 9 de octubre de 2015) fue un químico estadounidense conocido por el descubrimiento y desarrollo de la reacción de Heck , que utiliza paladio para catalizar reacciones químicas orgánicas que acoplan haluros de arilo con alquenos . El analgésico naproxeno es un ejemplo de un compuesto que se prepara industrialmente mediante la reacción de Heck. ^{[ 1 ]}

Por su trabajo en reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio y síntesis orgánica , Heck fue galardonado con el Premio Nobel de Química de 2010 , compartido con los químicos japoneses Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki . ^{[ 2 ]}

Heck nació en Springfield, Massachusetts , en 1931. ^{[ 3 ]} Se mudó a Los Ángeles a los ocho años y posteriormente asistió a la Universidad de California, Los Ángeles (UCLA), donde obtuvo una licenciatura en 1952 y luego un doctorado en 1954, trabajando bajo la supervisión de Saul Winstein en la química de los arilsulfonatos. Después de realizar una investigación postdoctoral en la ETH de Zúrich, Suiza, con Vladimir Prelog , y luego regresar a la UCLA, Heck aceptó un puesto en la Corporación Hercules en Wilmington, Delaware, en 1956, trabajando inicialmente en química de polímeros. ^{[ 4 ]}

En Hercules, Heck pronto se interesó por la química organometálica , incluyendo el trabajo con David S. Breslow sobre reacciones de organocobalto . ^{[ 5 ] [ 6 ]} Esto condujo al desarrollo de la reacción de Heck , que comenzó con su investigación a finales de la década de 1960 sobre el acoplamiento de compuestos de arilmercurio con olefinas utilizando paladio como catalizador. ^{[ 4 ]} Este trabajo se publicó en una serie de siete artículos consecutivos en el Journal of the American Chemical Society, de los cuales Heck fue el único autor. ^{[ 7 ]}

A principios de la década de 1970, Tsutomu Mizoroki informó de forma independiente sobre el uso de haluros de arilo menos tóxicos como reactivo de acoplamiento en la reacción. ^{[ 8 ] [ 9 ]} Heck se convirtió en profesor de química en el Departamento de Química y Bioquímica de la Universidad de Delaware en 1971, donde continuó mejorando la transformación, convirtiéndola en un método sintético potente para la síntesis orgánica. ^{[ 4 ]}

La importancia de esta reacción creció a medida que otros en la comunidad de síntesis orgánica la adoptaron. ^{[ 10 ] [ 11 ]} En 1982, Heck pudo escribir un capítulo de Organic Reactions que cubría todos los casos conocidos en tan solo 45 páginas. ^{[ 12 ]} Para 2002, las aplicaciones habían crecido hasta tal punto que el capítulo de Organic Reactions publicado ese año, limitado a las reacciones intramoleculares de Heck, cubría 377 páginas. Estas reacciones, una pequeña parte del total, acoplan dos partes de la misma molécula. ^{[ 13 ]} La reacción es ahora uno de los métodos más utilizados para la creación de enlaces carbono-carbono en la síntesis de productos químicos orgánicos . Ha sido objeto de numerosos artículos de revisión científica, incluyendo una monografía dedicada a este tema publicada en 2009. ^{[ 14 ]}

Las contribuciones de Heck no se limitaron a la activación de haluros mediante la adición oxidativa de paladio. Fue el primero en caracterizar completamente un complejo metálico π-alílico, ^{[ 5 ]} y el primero en dilucidar el mecanismo de la hidroformilación de alquenos . ^{[ 6 ]}

Heck se jubiló de la Universidad de Delaware en 1989, donde se convirtió en Profesor Emérito Willis F. Harrington en el Departamento de Química y Bioquímica. Su cátedra anual fue nombrada en su honor en 2004. En 2005, recibió el Premio Wallace H. Carothers , que reconoce las aplicaciones creativas de la química que han tenido un impacto comercial sustancial. Recibió el Premio Herbert C. Brown 2006 por investigación creativa en métodos sintéticos. ^{[ 20 ] [ 21 ]} El 6 de octubre de 2010, la Real Academia Sueca de Ciencias otorgó a Heck el Premio Nobel de Química, que compartió con Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki "por acoplamientos cruzados catalizados por paladio en síntesis orgánica". ^{[ 2 ] [ 22 ] [ 23 ]} En 2011, Heck recibió la Medalla Glenn T. Seaborg por este trabajo. En 2012, la Universidad De La Salle de Manila lo nombró profesor adjunto en su departamento de química. Tras su jubilación, se mudó a Ciudad Quezón , Filipinas , con su esposa, Socorro Nardo-Heck. La pareja no tuvo hijos. ^{[ 24 ] [ 25 ]}

Heck murió el 9 de octubre de 2015 en Manila , en un hospital público. Su esposa había fallecido dos años antes. ^{[ 26 ] [ 27 ]}

Heck recibió doctorados honoris causa de la Facultad de Farmacia de la Universidad de Uppsala en 2011 ^{[ 28 ]} y de la Universidad De La Salle en 2012. ^{[ 29 ]}

• Makoto Kumada
• Ei-ichi Negishi
• akira suzuki
• Kenkichi Sonogashira

• Departamento de Química y Bioquímica de la Universidad de Delaware
• Richard F. Heck en Nobelprize.org