Escuela Secundaria Robert King

Una vez en el cargo, High comenzó a combatir la corrupción. Con la mayoría de los concejales oponiéndose a él, poco podía hacer como alcalde, pero empezó a presionar para dar a conocer los problemas. Visitó clubes nocturnos acompañado de un periodista, lo que dio lugar a una serie de reportajes sobre cómo los bares estafaban a los clientes. Se vistió con ropa vieja y, de nuevo acompañado de un periodista, compró boletos de bolita (una lotería ilegal) en la calle.

High ganó la reelección en 1959 y se le unió una lista de comisionados municipales recién elegidos y con mentalidad reformista. ^{[ 6 ]} Los esfuerzos reformistas de High atrajeron la atención nacional, y la revista Life lo nombró uno de los cien jóvenes estadounidenses más destacados . Con una nueva mayoría en la comisión municipal, High trabajó con ellos para reformar la forma en que la ciudad compraba seguros. La práctica anterior había sido que cada comisionado otorgara una parte del seguro de la ciudad a quien eligiera como una forma de clientelismo. Para garantizar que cada comisionado pudiera distribuir una parte igual del negocio de seguros, los edificios se dividieron en "partes" aseguradas por diferentes compañías.

High y los nuevos comisionados sometieron todos los seguros de la ciudad a licitación pública. High también lideró una campaña estatal para obligar a Florida Power & Light a reducir sus tarifas. Después de que la ciudad de Miami iniciara un estudio sobre las tarifas telefónicas de Southern Bell , la Comisión de Servicio Público de Florida ordenó importantes reducciones en dichas tarifas. High también lideró una lucha para obligar a Florida East Coast Railway a pagar los atrasos en sus impuestos prediales tasados. ^{[ 7 ]} Mientras High fue alcalde, Miami adoptó un límite de gasto de $10,000 para las elecciones municipales. ^{[ 8 ]}

High hablaba bien español y realizó varios viajes de buena voluntad a Latinoamérica. Intercambió visitas con varios jefes de Estado de países latinoamericanos. Trabajando con el administrador municipal Melvin Reese, High estableció la Antorcha de la Amistad en el centro de Miami como símbolo de las relaciones entre Miami y Latinoamérica. En 1959, High fue enviado a Cuba como parte de una delegación que intentaba restablecer el turismo entre Estados Unidos y Cuba. La delegación fue rechazada por Fidel Castro , quien no cumplió con varias citas con ellos. Finalmente, la delegación desistió y regresó a Estados Unidos. ^{[ 9 ]} A medida que avanzaba la Revolución Cubana y se intensificaban el bloqueo y el embargo estadounidense contra Cuba, los refugiados cubanos llegaron en masa a Estados Unidos, particularmente a Florida. High trabajó para dar cabida a 200.000 refugiados cubanos en Miami, donde se convirtieron en parte integral de la ciudad. ^{[ 10 ]}

High fue un firme defensor de los derechos civiles. Como alcalde, creó un comité en 1967 para escuchar las quejas laborales de los afroamericanos. ^{[ 11 ]} High participó en el exitoso esfuerzo por integrar los mostradores de comida en Miami. ^{[ 12 ]} Apoyó públicamente la sección de alojamientos públicos de la Ley de Derechos Civiles de 1964 durante su campaña para gobernador. ^{[ 13 ]} Aunque había recibido amenazas de muerte para impedir que hablara en Pensacola , High le dijo a una multitud allí que " La segregación está mal. Es malvada y antiamericana". ^{[ 14 ]}

En 1963, High sufrió un infarto; tenía 39 años. Pronto se recuperó y retomó sus funciones como alcalde. ^{[ 15 ]}

En 1964, High fue iniciado como hermano honorario en el capítulo Alpha Phi de Alpha Kappa Psi en la Universidad de Florida . ^{[ 16 ]}

Desde finales del siglo XIX, los gobernadores de Florida no habían podido ejercer dos mandatos consecutivos. ^{[ 17 ] [ 18 ]} Eran elegidos el mismo año en que se celebraban las elecciones presidenciales.

A principios de la década de 1960, para evitar que los fuertes candidatos presidenciales republicanos influyeran en la votación para gobernador, la legislatura de Florida, dominada por los demócratas, cambió los años de las elecciones para gobernador para que coincidieran con el período entre las elecciones presidenciales. Durante la transición, el gobernador elegido en 1964 ejercería el cargo solo dos años, pero podría volver a presentarse en 1966 para un mandato completo de cuatro años. ^{[ 19 ] [ 20 ]}

High se presentó por primera vez a las elecciones para gobernador en 1964. Anunció que se negaría a aceptar grandes donaciones para su campaña y recorrió el estado en un DC-3. El Miami News fue el único periódico del estado que lo apoyó. ^{[ 21 ]} Hasta su candidatura, los candidatos demócratas a gobernador de Florida habían apoyado la segregación , algunos con más vehemencia que otros. La legislatura, dominada por los demócratas a principios de siglo, había aprobado una nueva constitución que privaba del derecho al voto a la mayoría de los negros, una situación que se mantuvo vigente hasta después de la aprobación de la Ley de Derechos Electorales de 1965. High rompió con esta tradición, apoyando públicamente la sección de alojamientos públicos de la Ley de Derechos Civiles de 1964 y prometiendo promover la igualdad racial. Afirmó que la igualdad de trato para todos los estadounidenses era el "asunto más sensato de nuestra época". ^{[ 22 ]} High quedó en segundo lugar entre cinco aspirantes en las primarias demócratas, pero perdió la segunda vuelta ante el alcalde de Jacksonville , Haydon Burns , quien fue elegido gobernador. (Florida no había elegido un gobernador republicano desde el final de la Reconstrucción , debido a la privación del derecho al voto de los negros (y republicanos).) ^{[ 23 ] [ 24 ]} A pesar del resultado general, se consideró que su campaña se había fortalecido y posicionado de manera más competitiva gracias a su apoyo a la Ley de Derechos Civiles y a su búsqueda abierta del apoyo de los votantes negros en las ciudades del estado. ^{[ 25 ]}

En junio de 1965, High ayudó a convencer a la Liga de Fútbol Americano (AFL) de establecer una franquicia de expansión en Miami, que recibió el nombre de Miami Dolphins . ^{[ 26 ]} También en 1965, el gobernador Burns propuso una importante emisión de bonos para la construcción de carreteras en Florida. High hizo campaña enérgicamente contra la medida de bonos para carreteras, y esta fue rechazada. Ese mismo año, High fue reelegido para su quinto mandato como alcalde de Miami. ^{[ 27 ]}