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ácido siálico

Los ácidos siálicos son una clase de azúcares alfa-cetoácidos con una cadena principal de nueve carbonos . [ 1 ] El término "ácido siálico" ( del griego σίαλον (síalon) ' saliva...

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Los ácidos siálicos son una clase de azúcares alfa-cetoácidos con una cadena principal de nueve carbonos . [ 1 ] El término "ácido siálico" ( del griego σίαλον (síalon) ' saliva ' ) fue introducido por primera vez por el bioquímico sueco Gunnar Blix en 1952. El miembro más común de este grupo es el ácido N -acetilneuramínico (Neu5Ac o NANA) que se encuentra en animales y algunos procariotas . 

Los ácidos siálicos se encuentran ampliamente distribuidos en los tejidos animales y formas relacionadas se encuentran en menor medida en otros organismos como en algunas microalgas , [ 2 ] bacterias y arqueas . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Los ácidos siálicos suelen formar parte de glicoproteínas , glicolípidos o gangliósidos , donde decoran el extremo de las cadenas de azúcares en la superficie de las células o proteínas solubles. [ 7 ] Sin embargo, también se han observado ácidos siálicos en embriones de Drosophila y otros insectos. [ 8 ] Generalmente, las plantas no parecen contener ni mostrar ácidos siálicos. [ 9 ]

En los humanos, el cerebro tiene el mayor contenido de ácido siálico, donde estos ácidos desempeñan un papel importante en la transmisión neuronal y la estructura de los gangliósidos en la sinaptogénesis . [ 7 ] Se conocen más de 50 tipos de ácido siálico, todos los cuales se pueden obtener a partir de una molécula de ácido neuramínico mediante la sustitución de su grupo amino o uno de sus grupos hidroxilo . [ 1 ] En general, el grupo amino lleva un grupo acetilo o glicolilo, pero se han descrito otras modificaciones. Estas modificaciones, junto con los enlaces, han demostrado ser expresiones específicas de tejido y reguladas por el desarrollo , por lo que algunas de ellas solo se encuentran en ciertos tipos de glicoconjugados en células específicas. [ 8 ] Los sustituyentes hidroxilo pueden variar considerablemente; se han encontrado grupos acetilo , lactilo , metilo , sulfato y fosfato . [ 10 ]

Ácido neuramínico (Neu), cuyos derivados sustituidos con N u O forman la mayoría de los ácidos siálicos.

Estructura

La familia del ácido siálico incluye muchos derivados del ácido neuramínico , un azúcar de nueve carbonos , pero estos ácidos rara vez aparecen libres en la naturaleza. Normalmente se encuentran como componentes de cadenas de oligosacáridos de mucinas, glicoproteínas y glicolípidos , ocupando posiciones terminales no reductoras de carbohidratos complejos tanto en las áreas de membrana externa como interna, donde están muy expuestos y desempeñan funciones importantes. [ 7 ]

ácido N-acetilneuramínico y Kdn, dos ácidos siálicos

La numeración de los átomos de carbono comienza en el carbono del grupo carboxilato y continúa a lo largo de la cadena. La configuración que sitúa el grupo carboxilato en la posición axial es el anómero alfa.

Configuración anomérica del ácido neuramínico

El anómero alfa es la forma que se encuentra cuando el ácido siálico se une a los glicanos. Sin embargo, en solución, se encuentra principalmente (más del 90%) en la forma beta-anomérica. Se ha descubierto una enzima bacteriana con actividad mutarrotasa del ácido siálico , NanM, capaz de equilibrar rápidamente las soluciones de ácido siálico a la posición de equilibrio de reposo de aproximadamente 90% beta/10% alfa. [ 11 ]

A diferencia de otros animales, los humanos son genéticamente incapaces de producir la variante del ácido siálico, el ácido N-glicolilneuramínico (Neu5Gc). Sin embargo, pequeñas cantidades de Neu5Gc detectadas en el tejido humano pueden incorporarse a partir de fuentes exógenas (nutrientes). [ 12 ]

Biosíntesis

El ácido siálico se sintetiza a partir de glucosamina 6-fosfato y acetil-CoA mediante una transferasa , dando como resultado N- acetilglucosamina-6-P. Esta se convierte en N -acetilmanosamina-6-P por epimerización , la cual reacciona con fosfoenolpiruvato produciendo N -acetilneuramínico-9-P (ácido siálico). Para que se active e ingrese al proceso de biosíntesis de oligosacáridos de la célula, se le añade un nucleósido monofosfato, proveniente de un citidina trifosfato , transformando el ácido siálico en citidina monofosfato-ácido siálico (CMP-ácido siálico). Este compuesto se sintetiza en el núcleo de la célula animal. [ 13 ] [ 14 ]

En los sistemas bacterianos, los ácidos siálicos también pueden ser biosintetizados por una aldolasa . Esta enzima utiliza, por ejemplo, un derivado de manosa como sustrato, insertando tres carbonos del piruvato en la estructura del ácido siálico resultante. Estas enzimas pueden utilizarse para la síntesis quimioenzimática de derivados del ácido siálico. [ 15 ]

Biosíntesis del ácido siálico mediante una enzima aldolasa bacteriana.

Función

Las glicoproteínas que contienen ácido siálico ( sialoglicoproteínas ) se unen a la selectina en humanos y otros organismos. Las células cancerosas metastásicas suelen expresar una alta densidad de glicoproteínas ricas en ácido siálico. Esta sobreexpresión de ácido siálico en las superficies crea una carga negativa en las membranas celulares. Esto genera repulsión entre las células (oposición celular) [ 16 ] y facilita que estas células cancerosas en etapas avanzadas entren en el torrente sanguíneo. Experimentos recientes han demostrado la presencia de ácido siálico en la matriz extracelular secretada por el cáncer [ 17 ] .

Los oligosacáridos ricos en ácido siálico presentes en los glicoconjugados (glicolípidos, glicoproteínas y proteoglicanos) de las membranas celulares ayudan a retener el agua en la superficie de las células . Estas regiones ricas en ácido siálico contribuyen a generar una carga negativa en la superficie celular. Dado que el agua es una molécula polar con cargas positivas parciales en ambos átomos de hidrógeno, se siente atraída por las superficies y membranas celulares. Esto también contribuye a la absorción de fluidos celulares.

Los residuos de ácido siálico están presentes en las glicoproteínas de mucina del moco. [ 18 ]

El ácido siálico puede "ocultar" los antígenos de manosa en la superficie de las células huésped o las bacterias de la lectina de unión a manosa. Esto impide la activación del complemento .

El ácido siálico, en forma de ácido polisialico, es una modificación postraduccional inusual que se produce en las moléculas de adhesión celular neuronal (NCAM). En la sinapsis , la fuerte carga negativa del ácido polisialico impide la reticulación de las células por las NCAM.

Inmunidad

Los ácidos siálicos se encuentran en todas las superficies celulares de los vertebrados y algunos invertebrados, y también en ciertas bacterias que interactúan con los vertebrados.

Muchos virus, como el serotipo Ad26 [ 19 ] de los adenovirus ( Adenoviridae ), los rotavirus ( Reoviridae ) y los virus de la influenza ( Orthomyxoviridae ), pueden utilizar estructuras sialiladas del huésped para unirse a su célula diana. Los ácidos siálicos constituyen una buena diana para estos virus, ya que están altamente conservados y son abundantes en prácticamente todas las células. Como era de esperar, los ácidos siálicos también desempeñan un papel importante en varias infecciones virales humanas. Los virus de la influenza poseen glicoproteínas con actividad hemaglutinina (HA) en su superficie, las cuales se unen a los ácidos siálicos presentes en la superficie de los eritrocitos humanos y en las membranas celulares del tracto respiratorio superior. Este es el mecanismo de hemaglutinación que se produce cuando los virus se mezclan con células sanguíneas y permite la entrada del virus en las células del tracto respiratorio superior. Los fármacos antigripales de uso generalizado ( oseltamivir y zanamivir ) son análogos del ácido siálico que interfieren con la liberación de virus recién generados de las células infectadas al inhibir la enzima viral neuraminidasa . [ 20 ]

Algunas bacterias también utilizan estructuras sialiladas del huésped para la unión y el reconocimiento. Por ejemplo, la evidencia indica que los ácidos siálicos libres pueden actuar como una señal para algunas bacterias específicas, como el neumococo . Es posible que el ácido siálico libre ayude a la bacteria a reconocer que ha llegado a un entorno vertebrado adecuado para su colonización. Las modificaciones de los ácidos siálicos, como el grupo N -glicolilo en la posición 5 o los grupos O -acetilo en la cadena lateral, pueden reducir la acción de las sialidasas bacterianas. [ 20 ]

Metabolismo

La síntesis y degradación del ácido siálico se distribuyen en diferentes compartimentos celulares. La síntesis comienza en el citosol, donde el N -acetilmanosamina 6-fosfato y el fosfoenolpiruvato dan lugar al ácido siálico. Posteriormente, el Neu5Ac 9-fosfato se activa en el núcleo mediante un residuo de citidina monofosfato (CMP) a través de la CMP-Neu5Ac sintasa. Si bien el enlace entre el ácido siálico y otros compuestos tiende a ser un enlace α, este en particular es el único que presenta un enlace β. El CMP-Neu5Ac se transporta entonces al retículo endoplasmático o al aparato de Golgi, donde puede transferirse a una cadena de oligosacáridos, convirtiéndose en un nuevo glicoconjugado. Este enlace puede modificarse mediante O- acetilación u O- metilación . Cuando el glicoconjugado madura, se transporta a la superficie celular.

La sialidasa es una de las enzimas más importantes del catabolismo del ácido siálico. Puede causar la eliminación de residuos de ácido siálico de la superficie celular o de los sialoglicoconjugados séricos. Generalmente, en animales superiores, los glicoconjugados susceptibles de degradación son capturados por endocitosis. Tras la fusión del endosoma tardío con el lisosoma, las sialidasas lisosomales eliminan los residuos de ácido siálico. La actividad de estas sialidasas se basa en la eliminación de grupos O -acetilo. Las moléculas de ácido siálico libres se transportan al citosol a través de la membrana del lisosoma. Allí, pueden reciclarse y activarse nuevamente para formar otra molécula de glicoconjugado naciente en el aparato de Golgi. Los ácidos siálicos también pueden degradarse a acilmanosamina y piruvato mediante la enzima citosólica acilneuraminato liasa.

Algunas enfermedades graves pueden depender de la presencia o ausencia de ciertas enzimas relacionadas con el metabolismo del ácido siálico. La sialidosis y la deficiencia de ácido siálico con mutaciones en el gen NANS (véase más abajo) serían ejemplos de este tipo de trastorno. [ 21 ]

Desarrollo cerebral

Las crías de rata suplementadas con ácido siálico mostraron una mejora en el aprendizaje y la memoria en la edad adulta. [ 22 ] Se observó una relación entre la suplementación dietética con ácido siálico y la función cognitiva en lechones que habían sido alimentados con altas dosis de ácido siálico. [ 23 ]

Cómo el virus de la gripe entra en la célula por endocitosis

Enfermedades

Los ácidos siálicos están relacionados con diversas enfermedades observadas en los seres humanos.

Deficiencia de ácido siálico con mutaciones en el gen NANS.

Las mutaciones recesivas bialélicas en el gen de la síntesis de ácido siálico, la N-acetil-neuramínico sintasa ( NANS ), en humanos pueden provocar una enfermedad grave caracterizada por discapacidad intelectual y baja estatura, lo que subraya la importancia del ácido siálico en el desarrollo cerebral. [ 24 ] Un ensayo terapéutico con suplementación oral a corto plazo de ácido siálico no ha demostrado un efecto beneficioso significativo en los parámetros bioquímicos. [ 25 ]

enfermedad de Salla

La enfermedad de Salla es una enfermedad extremadamente rara que se considera la forma más leve de los trastornos de acumulación de ácido siálico libre [ 26 ], aunque su forma infantil se considera una variante agresiva y las personas que la padecen tienen discapacidad intelectual. [ 27 ] Es un trastorno autosómico recesivo causado por una mutación del cromosoma 6. [ 28 ] Afecta principalmente al sistema nervioso [ 26 ] y es causada por una irregularidad en el almacenamiento lisosomal que proviene de un déficit de un transportador específico de ácido siálico ubicado en la membrana lisosomal [ 29 ] Actualmente, no existe cura para esta enfermedad y el tratamiento es de apoyo, centrándose en el control de los síntomas. [ 26 ]

aterosclerosis

Las subfracciones del colesterol LDL implicadas en la aterosclerosis presentan niveles reducidos de ácido siálico. [ 30 ] Estas incluyen partículas pequeñas de LDL de alta densidad y LDL electronegativas. [ 30 ] La reducción de los niveles de ácido siálico en las partículas pequeñas de LDL de alta densidad aumenta la afinidad de dichas partículas por los proteoglicanos de las paredes arteriales . [ 30 ]

Influenza

Todas las cepas del virus de la influenza A necesitan ácido siálico para unirse a las células. Existen diferentes formas de ácido siálico que presentan distinta afinidad con las variedades del virus de la influenza A. Esta diversidad es un factor importante que determina qué especies pueden infectarse. [ 31 ] Cuando un determinado virus de la influenza A es reconocido por un receptor de ácido siálico, la célula tiende a endocitar el virus, infectándose así.

Ácidos siálicos y otros ácidos nonulosónicos (NulOs) en procariotas

Los ácidos siálicos son muy abundantes en los tejidos de los vertebrados, donde participan en muchos procesos biológicos diferentes. Descubiertos originalmente en el linaje de los deuterostomos, los ácidos siálicos pueden considerarse un subconjunto de una familia más antigua de monosacáridos de cadena principal de 9 carbonos llamados ácidos nonulosónicos (NulOs), que más recientemente también se han encontrado en eubacterias y arqueas. [ 32 ] Muchas bacterias patógenas incorporan ácido siálico en características de la superficie celular, como su lipopolisacárido o polisacáridos de la cápsula, lo que les ayuda a evadir la respuesta inmune innata del huésped. [ 33 ] Un estudio reciente a nivel genómico examinó un gran conjunto de genomas microbianos secuenciados, que indicó que las vías biosintéticas para producir ácidos nonulosónicos (NulOs) están mucho más ampliamente distribuidas en el árbol filogenético de la vida de lo que se creía anteriormente. [ 34 ] Este hallazgo está respaldado además por estudios recientes de tinción con lectinas y un estudio a nivel molecular sobre ácidos nonulosónicos procariotas, que muestran que también muchas cepas no patógenas y puramente ambientales producen ácidos siálicos bacterianos (NulOs). [ 35 ] [ 36 ] Algunas bacterias ( anammox ) producen NulOs que, además del grupo ácido alfa-ceto, también presentan grupos básicos (neutralizantes) (aminas libres). [ 37 ] Se han producido ácidos siálicos de superficie celular comparables mediante remodelación química para manipular la carga de la superficie celular mediante la producción de una amina libre en C5, que neutraliza el grupo carboxilo cargado negativamente en C1. [ 38 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). "Ácidos siálicos" . En Fundamentos de glicobiología . Cold Spring Harbor Press. págs. Cap. 14. ISBN  978-0-87969-770-9.
  2. ↑ Wagstaff, Ben (2018). "Identificación de una vía de biosíntesis de Kdn en la haptófita Prymnesium parvum sugiere una biosíntesis generalizada de ácido siálico entre las microalgas" . Journal of Biological Chemistry . 293 (42): 16277– 16290. doi : 10.1074/jbc.RA118.004921 . PMC 6200933. PMID 30171074 .  
  3. ↑ Ajit, Varki (2017). "Ácidos siálicos y otros ácidos nonulosónicos" . Ácidos siálicos y otros ácidos nonulosónicos." Fundamentos de glicobiología . Cold Spring Harbor Laboratory Press. doi : 10.1101/glycobiology.3e.015 (inactivo el 12 de julio de 2025). PMID 28876847 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo desde julio de 2025 ( enlace )
  4. ↑ Kleikamp, ​​Hugo (2020). "Abordando la diversidad química de los ácidos nonulosónicos microbianos: un enfoque de estudio universal a gran escala" . Chemical Science . 11 (11): 3074– 3080. doi : 10.1039/c9sc06406k . PMC 8157484. PMID 34122812 .  
  5. ↑ Lewis, Amanda (2009). "Innovaciones en la biosíntesis de ácido siálico del huésped y microbiano reveladas por la predicción filogenómica de la estructura del ácido nonulosónico" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 106 (32): 13552– 13557. Bibcode : 2009PNAS..10613552L . doi : 10.1073/pnas.0902431106 . PMC 2726416. PMID 19666579 .  
  6. ↑ Schauer, Roland (2018). "Exploración del mundo del ácido siálico" . Adv Carbohydr Chem Biochem . Avances en química y bioquímica de carbohidratos. 75 (75): 1–213 . doi : 10.1016/bs.accb.2018.09.001 . ISBN 978-0-12-815202-7. PMC 7112061 . PMID 30509400 .  
  7. 1 2 3 Wang, B.; Brand-Miller, J. (2003). "El papel y el potencial del ácido siálico en la nutrición humana" . European Journal of Clinical Nutrition . 57 (11): 1351– 1369. doi : 10.1038/sj.ejcn.1601704 . PMID 14576748 . 
  8. 1 2 Mandal, C. (1990). "Lectinas que se unen al ácido siálico". Experientia . 46 (5): 433– 441. doi : 10.1007/BF01954221 . PMID 2189746 . S2CID 27075067 .  
  9. ↑ Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). «Ácidos siálicos» . En Fundamentos de glicobiología . Cold Spring Harbor Press. Cap . 14. ISBN  978-0-87969-770-9.
  10. ↑ Schauer R. (2000). " Logros y desafíos de la investigación del ácido siálico" . Glycoconj. J. 17 ( 7–9 ) : 485–499 . doi : 10.1023/A:1011062223612 . PMC 7087979. PMID 11421344 .  
  11. ↑ Severi E, Müller A, Potts JR, Leech A, Williamson D, Wilson KS, Thomas GH (2008). "La mutarrotación del ácido siálico es catalizada por la proteína beta-hélice YjhT de Escherichia coli" . J Biol Chem . 283 (8): 4841–91 . doi : 10.1074/jbc.M707822200 . PMID 18063573 . 
  12. ↑ Tangvoranuntakul, Pam (14 de octubre de 2003). " Captación e incorporación humana de un ácido siálico dietético no humano inmunogénico" . PNAS . 100 (21): 12045– 12050. Bibcode : 2003PNAS..10012045T . doi : 10.1073/pnas.2131556100 . PMC 218710. PMID 14523234 .  
  13. ↑ Fulcher CA, "MetaCyc Chimeric Pathway: superpathway of sialic acid and CMP-sialic acid biosynthesis" , "MetaCyc, marzo de 2009"
  14. ↑ Warren, Leonard; Felsenfeld, Herbert (1962). "La biosíntesis de los ácidos siálicos" (PDF) . The Journal of Biological Chemistry . 237 (5): 1421. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83718-3 .
  15. ↑ Hai Yu; Harshal Chokhawala; Shengshu Huang y Xi Chen (2006). "Enfoque quimioenzimático de tres enzimas en un solo recipiente para la síntesis de sialósidos que contienen funcionalidades naturales y no naturales" . Nature Protocols . 1 (5): 2485– 2492. doi : 10.1038/nprot.2006.401 . PMC 2586341. PMID 17406495 .  
  16. ↑ Fuster, Mark M.; Esko, Jeffrey D. (2005). "Lo dulce y lo amargo del cáncer: los glicanos como nuevas dianas terapéuticas". Nature Reviews Cancer . 5 (7): 526– 42. doi : 10.1038/nrc1649 . PMID 16069816. S2CID 10330140 .  
  17. ^ Dasgupta, Debayan; Amigo, Dharma; Saini, Deepak; Bhat, Ramray; Ghosh, Ambarish (2020). "Los nanomotores detectan heterogeneidades fisicoquímicas locales en microambientes tumorales" . Angewandte Chemie . 59 (52): 23690– 23696. doi : 10.1002/anie.202008681 . PMC 7756332 . PMID 32918839 .  
  18. ↑ Cohen, Miriam (2013). "La influenza A penetra la mucosidad del huésped mediante la escisión de los ácidos siálicos con neuraminidasa" . Virology Journal . 10 321. doi : 10.1186/1743-422X-10-321 . PMC 3842836. PMID 24261589 .  
  19. ↑ Baker, Alexander T.; Mundy, Rosie M.; Davies, James A.; Rizkallah, Pierre J.; Parker, Alan L. (septiembre de 2019). "El adenovirus humano tipo 26 utiliza glicanos que contienen ácido siálico como receptor primario de entrada celular" . Science Advances . 5 (9) eaax3567. Bibcode : 2019SciA....5.3567B . doi : 10.1126 / sciadv.aax3567 . PMC 6726447. PMID 31517055 .  
  20. 1 2 Varki A.; Gagneux P. (2012). "Funciones múltiples de los ácidos siálicos en la inmunidad" . Ann NY Acad Sci . 1253 (1): 16– 36. Bibcode : 2012NYASA1253...16V . doi : 10.1111 / j.1749-6632.2012.06517.x . PMC 3357316. PMID 22524423 .  
  21. ↑ Traving, C.; Schauer, R. (1998). " Estructura, función y metabolismo de los ácidos siálicos" . Cellular and Molecular Life Sciences . 54 (12): 1330– 1349. doi : 10.1007/s000180050258 . PMC 7082800. PMID 9893709 .  
  22. ↑ Oliveros E, Vázquez E, Barranco A, Ramírez M, Gruart A, Delgado-García JM, Buck R, Rueda R, Martín MJ (2018). "La suplementación con ácido siálico y oligosacáridos sialilados durante la lactancia mejora el aprendizaje y la memoria en ratas" . Nutrientes . 10 (10) E1519. doi : 10.3390/nu10101519 . PMC 6212975 . PMID 30332832 .  
  23. ↑ Wang B. (2012). "Mecanismo molecular subyacente al ácido siálico como nutriente esencial para el desarrollo cerebral y la cognición" . Adv . Nutr . 3 (3): 465S– 472S. doi : 10.3945/an.112.001875 . PMC 3649484. PMID 22585926 .  
  24. ↑ van Karnebeek, ClaraDM; Bonafé, Luisa; Wen, Xiao-Yan; Tarailo-Graovac, Maja; Balzano, Sara; Royer-Bertrand, Beryl; Ashikov, Ángel; Garavelli, Livia; Mamá, Isabel; Turolla, Licia; Breen, Catherine (julio de 2016). "La síntesis de ácido siálico mediada por NANS es necesaria para el desarrollo del cerebro y el esqueleto" . Genética de la Naturaleza . 48 (7): 777– 784. doi : 10.1038/ng.3578 . hdl : 2066/174072 . ISSN 1546-1718 . PMID 27213289 . S2CID 24953080 .   
  25. ↑ Tran C, Turolla L, Ballhausen D, Buros SC, Teav T, Gallart-Ayala H, Ivanisevic J, Faouzi M, Lefeber DJ, Ivanovski I, Giangiobbe S, Caraffi SG, Garavelli L, Superti-Furga A (2021). "El destino del ácido siálico administrado por vía oral: primeras observaciones de pacientes con deficiencia de N-acetilneuraminato sintasa y sujetos de control" . Mol Genet Metab Rep . 28 100777. doi : 10.1016/j.ymgmr.2021.100777 . PMC 8251509. PMID 34258226 .  
  26. 1 2 3 "Enfermedad de Salla | Centro de Información sobre Enfermedades Genéticas y Raras (GARD) – un programa de NCATS" .{{cite web}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace )
  27. ↑ "Enfermedad por almacenamiento de ácido siálico libre" . Orphanet . Consultado el 21 de febrero de 2019 .
  28. ↑ Ponsot, G. (2007). "Enfermedades por depósito de ácido siálico libre: enfermedad de Salla (incluida su forma infantil grave) y sialuria". EMC - Pediatría (en español). 42 : 1– 3. doi : 10.1016/S1245-1789(07)70257-3 .
  29. ^ "Enfermedades por depósito de ácido siálico libre: Enfermedad de Salla (incluida su forma infantil grave) y sialuria" (en español).
  30. 1 2 3 Ivanova EA, Myasoedova VA, Melnichenko AA, Grechko AV, Orekhov AN (2017). "Lipoproteína de baja densidad pequeña y densa como biomarcador de enfermedades ateroscleróticas" . Medicina oxidativa y longevidad celular . 2017 (10) 1273042. doi : 10.1155/2017/1273042 . PMC 5441126. PMID 28572872 .  
  31. ↑ Racaniello, Vincent (5 de mayo de 2009). "Adhesión del virus de la influenza a las células: papel de los diferentes ácidos siálicos" . Blog de Virología . Consultado el 10 de abril de 2019 .
  32. ↑ Ajit, Varki (2015). "Ácidos siálicos y otros ácidos nonulosónicos". Ácidos siálicos y otros ácidos nonulosónicos, Fundamentos de glicobiología (3.ª ed.). Capítulo 15.: Cold Spring Harbor (NY): Cold Spring Harbor Laboratory Press. pp. 2015–2017 . doi : 10.1101/glycobiology.3e.015 (inactivo el 12 de julio de 2025). PMID 28876847 .   {{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo desde julio de 2025 ( enlace ) CS1 maint: ubicación ( enlace )
  33. ↑ Severi E.; Hood DW; Thomas GH (2007). "Utilización del ácido siálico por patógenos bacterianos" . Microbiology . 153 (9): 2817– 2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226 . 
  34. ↑ Amanda, Lewis (2009). "Innovaciones en la biosíntesis de ácido siálico del huésped y microbiano reveladas por la predicción filogenómica de la estructura del ácido nonulosónico" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 106 (32): 13552– 13557. Bibcode : 2009PNAS..10613552L . doi : 10.1073/pnas.0902431106 . PMC 2726416. PMID 19666579 .  
  35. ↑ Kleikamp, ​​Hugo (2020). "Abordando la diversidad química de los ácidos nonulosónicos microbianos: un enfoque de estudio universal a gran escala" . Chemical Science . 11 (11): 3074– 3080. doi : 10.1039/C9SC06406K . PMC 8157484. PMID 34122812 .  
  36. ↑ Boleij, Marissa (31 de marzo de 2020). "Decorando la casa Anammox: ácidos siálicos y glicosaminoglicanos sulfatados en las sustancias poliméricas extracelulares del lodo granular Anammox" . Environ . Sci. Technol . 54 (8): 5218– 5226. Bibcode : 2020EnST...54.5218B . doi : 10.1021/acs.est.9b07207 . PMC 7181257. PMID 32227885 .  
  37. ↑ Pabst, Martin; Grouzdev, Denis S.; Lawson, Christopher E.; Kleikamp, ​​Hugo BC; de Ram, Carol; Louwen, Rogier; Lin, Yue Mei; Lücker, Sebastian; van Loosdrecht, Mark CM; Laureni, Michele (2021-08-02). "Un enfoque general para explorar la glicosilación de proteínas procariotas revela la modulación única de la capa superficial de una bacteria anammox" . The ISME Journal . 16 (2): 346– 357. doi : 10.1038 / s41396-021-01073-y . ISSN 1751-7370 . PMC 8776859. PMID 34341504 .   
  38. ↑ Wang, Jie; Cheng, Bo; Li, Jie; Zhang, Zhaoyue; Hong, Weiyao; Chen, Xing; Chen, Peng R. (2015). "Remodelación química de ácidos siálicos de la superficie celular mediante una reacción de eliminación bioortogonal desencadenada por paladio" . Angewandte Chemie International Edition . 54 (18): 5364– 5368. doi : 10.1002/anie.201409145 . ISSN 1521-3773 . PMID 25765364 .  
  • Ácido siálico en evolución