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Articulo de referencia

Pentaclorofenol

\n| Density = 1.978 g/cm 3 at 22 °C \n| MeltingPtC = 189.5\n| MeltingPt_ref= Haynes, p. 3.166 \n| BoilingPtC = 310\n| BoilingPt_notes = (decomposes)\n| BoilingPt_ref= \n| S...

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El pentaclorofenol ( PCP ) es un compuesto organoclorado que se utiliza como pesticida y desinfectante . Producido por primera vez en la década de 1930, se comercializa bajo numerosos nombres comerciales. [ 5 ] Puede encontrarse como PCP puro o como sal sódica de PCP, la cual se disuelve fácilmente en agua. Puede ser biodegradado por algunas bacterias, entre ellas Sphingobium chlorophenolicum .

Usos

El PCP se ha utilizado como herbicida , insecticida , fungicida , alguicida y desinfectante , así como ingrediente en pinturas antiincrustantes . [ 5 ] Algunas aplicaciones fueron en semillas agrícolas (para usos no alimentarios), cuero, mampostería, conservación de madera , agua de torres de refrigeración, cuerdas y papel. Anteriormente se utilizó en la fabricación de materiales de envasado de alimentos. [ 6 ] Su uso ha disminuido debido a su alta toxicidad y lenta biodegradación. [ 7 ]

Para la conservación de la madera se utilizan dos métodos generales. El método de tratamiento a presión consiste en colocar la madera en un recipiente a presión, donde se sumerge en PCP y se somete a presión. En el método sin presión, el PCP se aplica mediante pulverización, brocha, inmersión o remojo.

Los ésteres de pentaclorofenol pueden utilizarse como ésteres activos en la síntesis de péptidos , al igual que los ésteres de pentafluorofenilo, que son más populares .

Exposición

Las personas pueden estar expuestas al PCP en entornos laborales a través de la inhalación de aire contaminado en el lugar de trabajo y el contacto dérmico con productos de madera tratados con PCP. Asimismo, la exposición de la población general puede ocurrir a través del contacto con medios ambientales contaminados, particularmente en las proximidades de instalaciones de tratamiento de madera y sitios de desechos peligrosos. Además, otras vías importantes de exposición parecen ser la inhalación de aire contaminado, la ingestión de agua subterránea contaminada utilizada como fuente de agua potable, la ingestión de alimentos contaminados y el contacto dérmico con suelos o productos tratados con el químico. [ 8 ]

Toxicidad

La exposición a corto plazo a grandes cantidades de PCP puede causar efectos nocivos en el hígado, los riñones, la sangre, los pulmones, el sistema nervioso, [ 5 ] el sistema inmunitario y el tracto gastrointestinal. La fiebre, la sudoración profusa, la descoordinación de movimientos, los espasmos musculares y el coma son efectos secundarios adicionales.

El contacto con PCP (particularmente en forma de vapor) puede irritar la piel, los ojos y la boca. La exposición prolongada a niveles bajos, como los que se producen en el lugar de trabajo, puede causar daños en el hígado, los riñones, la sangre y el sistema nervioso. [ 5 ] Finalmente, la exposición al PCP también se asocia con efectos carcinogénicos, renales y neurológicos. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos clasifica el PCP en el grupo B2 (probable carcinógeno humano ).

Vigilancia de la exposición humana

El pentaclorofenol puede medirse en plasma u orina como indicador de exposición excesiva. Esto se suele realizar mediante cromatografía de gases con detección por captura de electrones o espectrometría de masas . Dado que la orina contiene predominantemente PCP conjugado en situaciones de exposición crónica, se recomienda la hidrólisis previa de las muestras. Los límites de exposición biológica actuales de la ACGIH para la exposición ocupacional al PCP son 5 mg/L en una muestra de plasma  al final del turno y 2 mg/g de creatinina en una muestra de orina al final del turno . [ 9 ] [ 10 ] 

Absorción en humanos y animales

Tras su ingestión, el PCP se absorbe rápidamente a través del tracto gastrointestinal . Su acumulación no es frecuente, pero si se produce, los principales sitios de acumulación son el hígado, los riñones, las proteínas plasmáticas , el bazo y el tejido adiposo . Salvo que las funciones renal y hepática estén comprometidas, el PCP se elimina rápidamente de los tejidos y la sangre, y se excreta, principalmente sin cambios o en forma conjugada, a través de la orina. Las dosis únicas de PCP tienen una semivida en sangre de 30 a 50 horas en humanos. No se considera que la biomagnificación del PCP en la cadena alimentaria sea significativa debido al metabolismo relativamente rápido del compuesto por los organismos expuestos.

Liberaciones al medio ambiente

Se ha detectado PCP en aguas superficiales y sedimentos, agua de lluvia, agua potable, organismos acuáticos, suelo y alimentos, así como en leche materna, tejido adiposo y orina. Dado que el PCP se utiliza generalmente por sus propiedades como agente biocida, existe una gran preocupación por los efectos adversos que podría tener en los ecosistemas de las zonas contaminadas con PCP.

Las emisiones al medio ambiente están disminuyendo como resultado de la reducción del consumo y los cambios en los métodos de uso. Sin embargo, el PCP aún se libera a las aguas superficiales desde la atmósfera por deposición húmeda , desde el suelo por escorrentía y lixiviación, y desde las instalaciones de fabricación y procesamiento. El PCP se libera directamente a la atmósfera por volatilización de productos de madera tratada y durante la producción. Finalmente, las emisiones al suelo pueden producirse por lixiviación de productos de madera tratada, deposición atmosférica en precipitaciones (como lluvia y nieve), derrames en instalaciones industriales y en sitios de residuos peligrosos .

Tras su liberación a la atmósfera, el PCP se descompone mediante fotólisis . La principal vía de biodegradación del PCP es la deshalogenación reductiva. En este proceso, el compuesto PCP se descompone en tetraclorofenoles, triclorofenoles y diclorofenoles . Otra vía es la metilación a pentacloroanisol (un compuesto más liposoluble). Estos dos métodos conducen finalmente a la ruptura del anillo y a la degradación completa.

En aguas poco profundas, el PCP también se elimina rápidamente por fotólisis. En aguas profundas o turbias, se producen procesos de sorción y biodegradación. En suelos y sedimentos reductores, el PCP puede degradarse en un plazo de 14 días a 5 años, dependiendo de las bacterias anaeróbicas presentes en el suelo. Sin embargo, la adsorción de PCP en los suelos depende del pH, ya que aumenta en condiciones ácidas y disminuye en condiciones neutras y básicas.

Síntesis

El PCP se puede producir mediante la cloración del fenol en presencia de un catalizador ( cloruro de aluminio o férrico anhidro ) y a una temperatura de hasta 191 °C. Este proceso no produce una cloración completa, y el PCP comercial tiene una pureza de tan solo el 84-90 %. Los principales contaminantes incluyen otros fenoles policlorados, dibenzo-p-dioxinas policloradas y dibenzofuranos policlorados . Algunas de estas sustancias son incluso más tóxicas que el propio PCP. 

Pentaclorofenol por país

El pentaclorofenol está clasificado como un contaminante orgánico persistente (COP) . En mayo de 2015, los países que firmaron el Convenio de Estocolmo votaron 90-2 a favor de prohibir el uso de pentaclorofenol. Estados Unidos no es signatario y no ha prohibido este compuesto químico. [ 11 ]

Nueva Zelanda

El PCP se utilizaba en Nueva Zelanda como conservante de madera y tratamiento contra las manchas de savia, pero desde 1988 ya no se utiliza. [ 12 ]

También se vendía al público en general como herbicida para el musgo (al menos por Shell) en forma de una solución acuosa de 115 g/L y se etiquetaba como veneno.

Estados Unidos

Desde principios de la década de 1980, la compra y el uso de PCP en los EE. UU. no han estado disponibles para el público en general. Actualmente, la mayor parte del PCP utilizado en los EE. UU. se restringe al tratamiento de postes de servicios públicos y traviesas de ferrocarril . En los Estados Unidos, cualquier suministro de agua potable con una concentración de PCP que exceda el Límite Máximo de Contaminación (MCL) , 1 ppb , debe ser notificado por el proveedor de agua al público. [ 5 ] La eliminación de PCP y sustancias contaminadas con PCP está regulada por la RCRA como residuos peligrosos de la lista F (F021) o de la lista D (D037). Los puentes y estructuras similares, como los pilares, aún pueden ser tratados con pentaclorofenol. 

Chile

El PCP se utilizó ampliamente en Chile hasta principios de la década de 1990 como fungicida para combatir la llamada "mancha azul" en la madera de pino, bajo el nombre de Basilit.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0484" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. 1 2 3 Haynes, pág. 3.166
  3. ↑ Haynes, pág. 5.31
  4. 1 2 3 "Pentaclorofenol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. 1 2 3 4 5 "Hoja informativa para el consumidor sobre: ​​Pentaclorofenol" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 28 de noviembre de 2006. Archivado del original el 2 de abril de 2003. Consultado el 26 de febrero de 2008 .
  6. ↑ Firestone, David (1973). "Etiología de la enfermedad del edema en pollos" . Environmental Health Perspectives . 5 : 59–66 . Bibcode : 1973EnvHP...5...59F . doi : 10.1289/ehp.730559 . JSTOR 3428114. PMC 1474955. PMID 4201768 .   
  7. ^ Fiege, H.; Voges, HM; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730.
  8. ↑ Preguntas frecuentes sobre toxicidad de los clorofenoles , Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades
  9. ↑ Edgerton, Thomas R.; Moseman, Robert F. (1979). "Determinación de pentaclorofenol en orina: La importancia de la hidrólisis". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 27 (1): 197– 199. Bibcode : 1979JAFC...27..197E . doi : 10.1021/jf60221a001 . PMID 762324 . 
  10. ↑ Baselt, R. (2008) Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el hombre , 8.ª edición, Biomedical Publications, Foster City, California, pp. 1197–1200. ISBN 0962652377
  11. ↑ Knauss, Tim (1 de junio de 2015). "Una madre del centro de Nueva York lucha contra National Grid por postes de servicios públicos contaminados con toxinas en su patio trasero" . syracuse.com . Consultado el 22 de junio de 2015 .
  12. ↑ "HOJA DE EVALUACIÓN" (PDF) . ERMA. 2006. Archivado del original (PDF) el 20 de octubre de 2008. Consultado el 4 de febrero de 2009 .

Fuentes citadas

  • Pentaclorofenol en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • Conservantes de madera sin CCA: Guía de recursos seleccionados - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas. Archivado el 31/10/2007 en Wayback Machine.
  • La EPA y el pentaclorofenol
  • atsdr.cdc.gov sobre pentaclorofenol
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
  • Estudio de la EPA que utilizó el hongo Phanerochaete chrysosporium para ayudar en la biorremediación de pentaclorofenol en el suelo.
  • Reinscripción ante la EPA – www.regulations.gov - Busque el número de expediente EPA-HQ-OPP-2014-0653.