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Solypertine

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La solipertina ( DCI Nombre común internacional ; nombre en clave de desarrollo WIN-18413 ), también conocida como tartrato de solipertina ( USAN Nombre adoptado en Estados Unidos ) en el caso de la sal de tartrato , es un fármaco del grupo de las pertinas descrito como un antiadrenérgico (o adrenolítico/simpaticolítico) y que también podría poseer propiedades neurolépticas , pero que nunca se comercializó. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

Estructuralmente , es una triptamina sustituida y un piperaziniletilindol. [ 6 ] El fármaco está estrechamente relacionado estructuralmente con otras "pertinas", incluyendo alpertina , milipertina y oxipertina , que también son triptaminas y piperaziniletilindoles. [ 6 ] La solipertina puede sintetizarse a partir de 5,6-metilendioxiindol. [ 7 ]

El fármaco relacionado oxipertina muestra alta afinidad por los receptores de serotonina 5-HT2 y dopamina D2 ( Ki = 8,6  nM y 30 nM, respectivamente )  y también se sabe que actúa como un agente depletor de catecolaminas . [ 8 ] [ 9 ] La oxipertina, la milipertina y la solipertina antagonizan los efectos conductuales de la triptamina , un agonista del receptor de serotonina , y la apomorfina , un agonista del receptor de dopamina , en animales. [ 8 ] [ 10 ] Se ha dicho que la orto -metoxifenilpiperazina (oMeOPP) es un metabolito de la milipertina y la oxipertina. [ 11 ] [ 12 ]

La solipertina fue descrita por primera vez en la literatura científica en 1962. [ 1 ] [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer US. p.  1105. ISBN 978-1-4757-2085-3Consultado el 30 de octubre de 2024 .
  2. ↑ Negwer M (1994). Fármacos orgánico-químicos y sus sinónimos: (un estudio internacional) . Akademie Verlag. pág. 2064. ISBN  978-3-05-500156-7Consultado el 30 de octubre de 2024 .
  3. ↑ Institutos Nacionales de Salud (EE. UU.), Instituto Nacional del Cáncer (EE. UU.) (1978). Informes sobre el tratamiento del cáncer . Publicación del DHEW. Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los Estados Unidos, Servicio de Salud Pública, Institutos Nacionales de Salud. pág. 58. Consultado el 30 de octubre de 2024 . 
  4. ↑ Centro de Servicios de Psicofarmacología (EE. UU.) (1962). Resúmenes de Psicofarmacología . Publicación del DHEW. Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los Estados Unidos, Servicio de Salud Pública. pág. 972. ISSN 0033-3166 . Consultado el 30 de octubre de 2024 .  
  5. ↑ Wylie DW, Archer S (septiembre de 1962). "Relaciones estructura-actividad de 1- [ 3-indolil)alquil ] -4-arilpiperazinas. Una nueva serie de tranquilizantes". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry . 5 (5). American Chemical Society (ACS): 932–943 . doi : 10.1021/jm01240a006 . PMID 14056437 . 
  6. 1 2 Ellis GP, Luscombe DK (1996). Avances en Química Medicinal . Elsevier Science. pág. 219. ISBN  978-0-08-086281-1. Recuperado el 30 de octubre de 2024 . Pertinas (clase 7; Tabla 5.12) Las pertinas oxipertina, solipertina, milipertina y alpertina son piperaziniletlindoles.
  7. ^ Ishar MP, Faruk A (2006). Síntesis de Compuestos Medicinales Orgánicos . Ciencia alfa. pag. 48.ISBN​  978-1-84265-280-0Consultado el 30 de octubre de 2024 .
  8. 1 2 Megens AA, Kennis LE (1996). Risperidona y antagonistas 5HT2/D2 relacionados: ¿un nuevo tipo de agente antipsicótico? Progress in Medicinal Chemistry. Vol. 33. pp. 185–232 . doi : 10.1016/s0079-6468(08)70306-0 . ISBN   978-0-444-82310-6. PMID 8776944 . 
  9. ^ Bak IJ, Hassler R, Kim JS (1969). "Agotamiento diferencial de monoaminas por oxipertina en las terminales nerviosas. Vesículas sinápticas granuladas en relación con el agotamiento de noradrenalina, dopamina y serotonina". Zeitschrift für Zellforschung und Mikroskopische Anatomie . 101 (3): 448– 462. doi : 10.1007/BF00335580 . PMID 5362847 . S2CID 32583722 .  
  10. ↑ Niemegeers CJ, Janssen PA (junio de 1979). "Un estudio sistemático de las actividades farmacológicas de los antagonistas de la dopamina". Life Sciences . 24 (24). Elsevier BV: 2201– 2216. doi : 10.1016/0024-3205(79)90096-1 . PMID 388130 . 
  11. ↑ Elliott S (2011). "Conocimiento actual sobre las piperazinas: farmacología y toxicología". Drug Testing and Analysis . 3 ( 7– 8): 430– 438. doi : 10.1002/dta.307 . PMID 21744514 . Además, el oMeOPP es un metabolito de algunos fármacos recetados: encipraziona, milipertina, urapidil, dropropizina y oxipertina.[1,47] 
  12. ↑ Caccia S, Notarnicola A, Fong MH, Benfenati E (enero de 1984). "Identificación y cuantificación de 1-arilpiperazinas, metabolitos resultantes de la escisión de la cadena lateral de derivados heterocíclicos (4-sustituidos aril-1-piperazinil)alquílicos en plasma y cerebro de rata". Journal of Chromatography . 283 : 211–221 . doi : 10.1016/s0021-9673(00)96256-3 . PMID 6707118 . 
  13. ↑ Gordon M (2013). Agentes psicofarmacológicos . Química medicinal. Academic Press. pág. 297. ISBN  978-1-4832-7446-1Consultado el 30 de octubre de 2024 .
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