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Hibridación orbital

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En química , la hibridación orbital (o hibridación ) es el concepto de mezclar orbitales atómicos para formar nuevos orbitales híbridos (con energías, formas, etc., diferentes a las de los orbitales atómicos componentes) adecuados para el apareamiento de electrones y la formación de enlaces químicos en la teoría del enlace de valencia . Por ejemplo, en un átomo de carbono que forma cuatro enlaces simples, el orbital s de la capa de valencia se combina con tres orbitales p de la capa de valencia para formar cuatro mezclas sp³ equivalentes en una disposición tetraédrica alrededor del carbono para enlazarse con cuatro átomos diferentes. Los orbitales híbridos son útiles para explicar la geometría molecular y las propiedades de enlace atómico, y se disponen simétricamente en el espacio. Generalmente, los orbitales híbridos se forman mezclando orbitales atómicos de energías comparables. [ 1 ]

Historia y usos

El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación en 1931 para explicar la estructura de moléculas simples como el metano (CH₄ ) utilizando orbitales atómicos . [ 2 ] Pauling señaló que un átomo de carbono forma cuatro enlaces utilizando un orbital s y tres orbitales p, por lo que "podría inferirse" que un átomo de carbono formaría tres enlaces en ángulo recto (utilizando orbitales p) y un cuarto enlace más débil utilizando el orbital s en alguna dirección arbitraria. En realidad, el metano tiene cuatro enlaces C–H de fuerza equivalente. El ángulo entre dos enlaces cualesquiera es el ángulo de enlace tetraédrico de 109°28' [ 3 ] (alrededor de 109,5°). Pauling supuso que, en presencia de cuatro átomos de hidrógeno, los orbitales s y p forman cuatro combinaciones equivalentes que denominó orbitales híbridos . Cada híbrido se denota como sp³ para indicar su composición y está dirigido a lo largo de uno de los cuatro enlaces C–H. [ 4 ] Este concepto se desarrolló para sistemas químicos simples, pero el enfoque se aplicó posteriormente de forma más amplia y hoy se considera una heurística eficaz para racionalizar las estructuras de los compuestos orgánicos . Proporciona una imagen orbital simple equivalente a las estructuras de Lewis .

La teoría de la hibridación es una parte integral de la química orgánica , siendo uno de los ejemplos más convincentes las reglas de Baldwin . Para dibujar mecanismos de reacción, a veces se necesita una representación clásica de enlaces con dos átomos que comparten dos electrones. [ 5 ] La teoría de la hibridación explica los enlaces en alquenos [ 6 ] y metano. [ 7 ] La cantidad de carácter p o carácter s, que se determina principalmente por la hibridación orbital, puede usarse para predecir de manera confiable propiedades moleculares como la acidez o basicidad. [ 8 ]

Descripción general

Los orbitales son una representación modelo del comportamiento de los electrones dentro de las moléculas. En el caso de hibridación simple, esta aproximación se basa en orbitales atómicos , similares a los obtenidos para el átomo de hidrógeno, el único átomo neutro para el que se puede resolver exactamente la ecuación de Schrödinger . En átomos más pesados, como el carbono, el nitrógeno y el oxígeno, los orbitales atómicos utilizados son los orbitales 2s y 2p, similares a los orbitales de estado excitado del hidrógeno.

Se supone que los orbitales híbridos son mezclas de orbitales atómicos superpuestos entre sí en diversas proporciones. Por ejemplo, en el metano , el orbital híbrido C que forma cada enlace carbono - hidrógeno consta de un 25 % de carácter s y un 75 % de carácter p, y por lo tanto se describe como hibridado sp³ (se lee sp-tres). La mecánica cuántica describe este híbrido como una función de onda sp³ de la formanorte(s+3pagσ){\displaystyle N(s+{\sqrt {3}}p\sigma )}donde N es una constante de normalización (aquí 1/2) y pσ es un orbital ap dirigido a lo largo del eje CH para formar un enlace sigma . La relación de coeficientes (denotada λ en general) es3{\displaystyle \color {blue}{\sqrt {3}}}En este ejemplo, dado que la densidad electrónica asociada a un orbital es proporcional al cuadrado de la función de onda, la relación entre el carácter p y el carácter s es λ 2 = 3. El carácter p o el peso del componente p es N 2 λ 2 = 3/4.

Tipos

esp 3

Cuatro orbitales sp 3 .

La hibridación describe la unión de átomos desde el punto de vista de un átomo. Para un carbono con coordinación tetraédrica (por ejemplo, metano CH₄ ) , el carbono debería tener 4 orbitales dirigidos hacia los 4 átomos de hidrógeno.

La configuración electrónica del estado fundamental del carbono es 1s² 2s² 2p² o más fácilmente legible:

Este diagrama sugiere que el átomo de carbono podría usar sus dos orbitales p ocupados individualmente para formar dos enlaces covalentes con dos átomos de hidrógeno en una molécula de metileno (CH₂ ) , con un ángulo de enlace hipotético de 90° que corresponde al ángulo entre dos orbitales p en el mismo átomo. Sin embargo, el ángulo H–C–H real en el metileno singlete es de aproximadamente 102° [ 9 ], lo que implica la presencia de cierta hibridación orbital.

El átomo de carbono también puede unirse a cuatro átomos de hidrógeno en el metano mediante una excitación (o promoción) de un electrón del orbital 2s doblemente ocupado al orbital 2p vacío, produciendo cuatro orbitales ocupados individualmente.

La energía liberada por la formación de dos enlaces adicionales compensa con creces la energía de excitación requerida, favoreciendo energéticamente la formación de cuatro enlaces CH.

Según la mecánica cuántica, la energía más baja se obtiene si los cuatro enlaces son equivalentes, lo que requiere que se formen a partir de orbitales equivalentes en el carbono. Se puede obtener un conjunto de cuatro orbitales equivalentes que son combinaciones lineales de las funciones de onda s y p de la capa de valencia (los orbitales internos casi nunca participan en el enlace), [ 10 ] que son los cuatro híbridos sp 3 .

En CH 4 , cuatro orbitales híbridos sp 3 se superponen con los orbitales 1s de los cuatro hidrógenos , lo que produce cuatro enlaces σ (sigma) (es decir, cuatro enlaces covalentes simples) de igual longitud y fuerza.

La siguiente:

Representación esquemática de orbitales híbridos superpuestos a orbitales de hidrógeno.

se traduce en:

La forma tetraédrica del metano

esp 2

Tres orbitales sp 2 .
Estructura del etileno

Otros compuestos de carbono y otras moléculas pueden explicarse de manera similar. Por ejemplo, el etileno ( C₂H₄ ) tiene un doble enlace entre los carbonos. En esta molécula, el carbono se hibrida sp² , ya que se requiere un enlace π (pi) para el doble enlace entre los carbonos y solo se forman tres enlaces σ por átomo de carbono. En la hibridación sp² , el orbital 2s se mezcla con solo dos de los tres orbitales 2p disponibles, generalmente denominados 2px y 2py . El tercer orbital 2p (2pz ) permanece sin hibridar.

Se forman un total de tres orbitales sp² con un orbital p restante. En el etileno, los dos átomos de carbono forman un enlace σ mediante la superposición de un orbital sp² de cada átomo. El enlace π entre los átomos de carbono perpendiculares al plano molecular se forma por superposición 2p–2p. Cada átomo de carbono forma enlaces covalentes C–H con dos hidrógenos mediante superposición s–sp² , todos con ángulos de enlace de 120°. Los enlaces hidrógeno-carbono tienen la misma fuerza y ​​longitud, en concordancia con los datos experimentales.

sp

Dos orbitales sp

El enlace químico en compuestos como los alquinos con enlaces triples se explica por la hibridación sp. En este modelo, el orbital 2s se mezcla con solo uno de los tres orbitales p,

lo que resulta en dos orbitales sp y dos orbitales p restantes. El enlace químico en el acetileno (etino) (C₂H₂ ) consiste en una superposición sp–sp entre los dos átomos de carbono que forman un enlace σ y dos enlaces π adicionales formados por superposición p–p. Cada carbono también se enlaza con el hidrógeno en una superposición σ s–sp a ángulos de 180°.

Forma de la molécula

Formas de los diferentes tipos de orbitales híbridos

La hibridación ayuda a explicar la forma de la molécula , ya que los ángulos entre los enlaces son aproximadamente iguales a los ángulos entre los orbitales híbridos. Esto contrasta con la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia (VSEPR) , que se puede utilizar para predecir la geometría molecular basándose en reglas empíricas en lugar de en teorías de enlaces de valencia u orbitales. [ 11 ]

hibridación sp x

Dado que los orbitales de valencia de los elementos del grupo principal son un orbital s y tres orbitales p con la correspondiente regla del octeto , se utiliza la hibridación sp x para modelar la forma de estas moléculas.

hibridación sp x d y

Como los orbitales de valencia de los metales de transición son los cinco orbitales d, el orbital s y los tres orbitales p, con la correspondiente regla de los 18 electrones , se utiliza la hibridación sp x d y para modelar la forma de estas moléculas. Estas moléculas tienden a tener múltiples formas correspondientes a la misma hibridación debido a los diferentes orbitales d involucrados. Un complejo plano cuadrado tiene un orbital p desocupado y, por lo tanto, tiene 16 electrones de valencia. [ 13 ]

hibridación sd x

En ciertos complejos de metales de transición con un bajo número de electrones d , los orbitales p están desocupados y se utiliza la hibridación sd x para modelar la forma de estas moléculas. [ 12 ] [ 14 ] [ 13 ]

Moléculas hipervalentes

Expansión de octeto

En algunos libros de texto de química general, la hibridación se presenta para elementos del grupo principal con número de coordinación 5 o superior mediante un esquema de "octeto expandido" con orbitales d, propuesto inicialmente por Pauling. Sin embargo, dicho esquema se considera ahora incorrecto a la luz de los cálculos de química computacional.

En 1990, Eric Alfred Magnusson, de la Universidad de Nueva Gales del Sur, publicó un artículo que excluía definitivamente el papel de la hibridación de orbitales d en el enlace de compuestos hipervalentes de elementos del segundo período ( periodo 3 ), poniendo fin a un punto de controversia y confusión. Parte de la confusión se origina en el hecho de que las funciones d son esenciales en los conjuntos de bases utilizados para describir estos compuestos (de lo contrario, se obtienen energías excesivamente altas y geometrías distorsionadas). Además, la contribución de la función d a la función de onda molecular es grande. Estos hechos se interpretaron erróneamente, dando a entender que los orbitales d debían estar involucrados en el enlace. [ 15 ] [ 16 ]

Resonancia

A la luz de la química computacional , un mejor tratamiento sería invocar la resonancia del enlace sigma además de la hibridación, lo que implica que cada estructura de resonancia tiene su propio esquema de hibridación. Todas las estructuras de resonancia deben obedecer la regla del octeto . [ 17 ]

En la teoría computacional de VB

Si bien el modelo simple de hibridación orbital se usa comúnmente para explicar la forma molecular, la hibridación se utiliza de manera diferente cuando se calcula en programas modernos de enlace de valencia. Específicamente, la hibridación no se determina a priori , sino que se optimiza variacionalmente para encontrar la solución de menor energía y luego se informa. Esto significa que se eliminan todas las restricciones artificiales, específicamente dos restricciones, sobre la hibridación orbital:

  • que la hibridación se limita a valores enteros (hibridación isovalente)
  • que los orbitales híbridos son ortogonales entre sí (defectos de hibridación)

Esto significa que, en la práctica, los orbitales híbridos no se ajustan a las ideas simples que se enseñan comúnmente y, por lo tanto, en los artículos de computación científica se les denomina simplemente híbridos sp x , sp x d y o sd x para expresar su naturaleza en lugar de valores enteros más específicos.

Hibridación isovalente

Si bien los orbitales híbridos ideales pueden ser útiles, en realidad, la mayoría de los enlaces requieren orbitales de carácter intermedio. Esto exige una extensión que incluya ponderaciones flexibles de los orbitales atómicos de cada tipo (s, p, d) y permite una descripción cuantitativa de la formación del enlace cuando la geometría molecular se desvía de los ángulos de enlace ideales. La cantidad de carácter p no se limita a valores enteros; es decir, las hibridaciones como sp² 2.5 también se describen fácilmente.

La hibridación de los orbitales de enlace está determinada por la regla de Bent : "El carácter atómico s se concentra en los orbitales dirigidos hacia los sustituyentes electropositivos".

Para moléculas con pares de electrones no enlazantes, los orbitales de enlace son híbridos sp x isovalentes . Por ejemplo, los dos orbitales híbridos formadores de enlace del oxígeno en el agua se pueden describir como sp 4.0 para dar un ángulo interorbital de 104.5°. [ 18 ] Esto significa que tienen un 20% de carácter s y un 80% de carácter p y no implica que un orbital híbrido se forme a partir de un orbital s y cuatro orbitales p en el oxígeno, ya que la subcapa 2p del oxígeno solo contiene tres orbitales p.

defectos de hibridación

La hibridación de orbitales s y p para formar híbridos sp x efectivos requiere que tengan una extensión radial comparable. Mientras que los orbitales 2p son en promedio menos del 10% más grandes que los 2s, en parte atribuible a la falta de un nodo radial en los orbitales 2p, los orbitales 3p que tienen un nodo radial, superan a los orbitales 3s en un 20–33%. [ 19 ] La diferencia en la extensión de los orbitales s y p aumenta más abajo en un grupo. La hibridación de átomos en enlaces químicos puede analizarse considerando orbitales moleculares localizados, por ejemplo, utilizando orbitales moleculares localizados naturales en un esquema de orbitales de enlace naturales (NBO). En el metano , CH 4 , la relación p/s calculada es aproximadamente 3 consistente con la hibridación sp 3 "ideal" , mientras que para el silano , SiH 4 , la relación p/s está más cerca de 2. Se observa una tendencia similar para los otros elementos 2p. La sustitución de hidrógeno por flúor disminuye aún más la relación p/s. [ 20 ] Los elementos 2p exhiben una hibridación casi ideal con orbitales híbridos ortogonales. Para los elementos más pesados ​​del bloque p, esta suposición de ortogonalidad no se puede justificar. Estas desviaciones de la hibridación ideal fueron denominadas defectos de hibridación por Kutzelnigg . [ 21 ]

Sin embargo, grupos de VB computacionales como Gerratt, Cooper y Raimondi (SCVB), así como Shaik y Hiberty (VBSCF), van un paso más allá al argumentar que incluso para moléculas modelo como el metano, el etileno y el acetileno, los orbitales híbridos ya son defectuosos y no ortogonales, con hibridaciones como sp 1.76 en lugar de sp 3 para el metano. [ 22 ]

espectros de fotoelectrones

Una idea errónea sobre la hibridación orbital es que predice incorrectamente los espectros de fotoelectrones ultravioleta de muchas moléculas. Si bien esto es cierto si se aplica el teorema de Koopmans a híbridos localizados, la mecánica cuántica requiere que la función de onda (en este caso ionizada) obedezca la simetría de la molécula, lo que implica resonancia en la teoría del enlace de valencia. Por ejemplo, en el metano, los estados ionizados (CH₄⁺ ) se pueden construir a partir de cuatro estructuras de resonancia que atribuyen el electrón eyectado a cada uno de los cuatro orbitales sp³ . Una combinación lineal de estas cuatro estructuras, conservando el número de estructuras, conduce a un estado T₂ triplemente degenerado y un estado A₁ . [ 23 ] [ 24 ] La diferencia de energía entre cada estado ionizado y el estado fundamental sería la energía de ionización , que produce dos valores que concuerdan con los resultados experimentales.

Existen dos estados distintos para CH₄⁺ ( A₁ y T₂ ) , ambos resultantes de la ionización de CH₄ . Esto da lugar a los dos picos únicos en el espectro fotoelectrónico del metano.

Orbitales moleculares localizados frente a orbitales moleculares canónicos

Los orbitales de enlace formados a partir de orbitales atómicos híbridos pueden considerarse orbitales moleculares localizados, los cuales pueden formarse a partir de los orbitales deslocalizados de la teoría de orbitales moleculares mediante una transformación matemática adecuada. Para las moléculas en estado fundamental, esta transformación de los orbitales no altera la función de onda total de muchos electrones. Por lo tanto, la descripción de orbitales híbridos del estado fundamental es equivalente a la descripción de orbitales deslocalizados para la energía total y la densidad electrónica del estado fundamental, así como para la geometría molecular que corresponde al valor mínimo de energía total.

Dos representaciones localizadas

Los pares de electrones no enlazantes hibridados y adaptados a la simetría del H₂O

Las moléculas con enlaces múltiples o pares de electrones no enlazantes múltiples pueden tener orbitales representados en términos de simetría sigma y pi, o bien orbitales equivalentes. Los distintos métodos de enlace de valencia utilizan cualquiera de estas dos representaciones, las cuales poseen funciones de onda de muchos electrones totales matemáticamente equivalentes y están relacionadas por una transformación unitaria del conjunto de orbitales moleculares ocupados.

Para enlaces múltiples, la representación sigma-pi es la predominante en comparación con la representación orbital equivalente ( enlace curvado ). En cambio, para pares solitarios múltiples, la mayoría de los libros de texto utilizan la representación orbital equivalente. Sin embargo, la representación sigma-pi también se utiliza, como por ejemplo por Weinhold y Landis en el contexto de los orbitales de enlace naturales , una teoría orbital localizada que contiene análogos modernizados de los pares de enlace clásicos (enlace de valencia/estructura de Lewis) y pares solitarios. [ 25 ] Para la molécula de fluoruro de hidrógeno, por ejemplo, dos pares solitarios de F son esencialmente orbitales p no hibridados, mientras que el otro es un orbital híbrido sp x . Una consideración análoga se aplica al agua (un par solitario de O está en un orbital p puro, otro está en un orbital híbrido sp x ).

Véase también

Referencias

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  2. ↑ Pauling, L. (1931), "La naturaleza del enlace químico. Aplicación de los resultados obtenidos de la mecánica cuántica y de una teoría de la susceptibilidad paramagnética a la estructura de las moléculas", Journal of the American Chemical Society , 53 (4): 1367–1400 , Bibcode : 1931JAChS..53.1367P , doi : 10.1021/ja01355a027
  3. ↑ Brittin, WE (1945). "Ángulo de valencia del átomo de carbono tetraédrico". J. Chem. Educ. 22 (3): 145. Bibcode : 1945JChEd..22..145B . doi : 10.1021/ed022p145 .
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  • Enlaces covalentes y estructura molecular. Archivado el 10 de febrero de 2009 en Wayback Machine.
  • Vídeo flash de hibridación
  • Programa híbrido de previsualización orbital 3D en OpenGL
  • Comprensión de conceptos: Orbitales moleculares. Enlace obsoleto archivado el 11/04/2013 en archive.today.
  • Tutorial de química general sobre hibridación orbital
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