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Catinona sustituida

Catinona Estructura química general de las catinonas sustituidas, con R 1 -R 4 definidos en el texto. Las catinonas sustituidas , o simplemente catinonas , que incluyen algunos ...

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Catinona
Estructura química general de las catinonas sustituidas, con R 1 -R 4 definidos en el texto.

Las catinonas sustituidas , o simplemente catinonas , que incluyen algunos estimulantes y entactógenos , son derivados de la catinona . Presentan un núcleo de fenetilamina con un grupo alquilo unido al carbono alfa y un grupo cetona unido al carbono beta , junto con sustituciones adicionales . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] La catinona se encuentra de forma natural en la planta khat, cuyas hojas se mastican como droga recreativa. [ 6 ]

Las catinonas sustituidas actúan como agentes liberadores de monoaminas y/o inhibidores de la recaptación de monoaminas , incluyendo norepinefrina , dopamina y/o serotonina . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] A diferencia de las anfetaminas sustituidas , la mayoría de las catinonas sustituidas no actúan como agonistas del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1). [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Esto puede potenciar sus efectos estimulantes y adictivos . [ 13 ] [ 14 ] Además, las fenetilaminas β-ceto-sustituidas, como βk-2C-B , parecen mostrar una potencia y eficacia drásticamente reducidas como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A en comparación con sus contrapartes no β-ceto-sustituidas. [ 16 ]

perfiles de liberación de monoaminas

A continuación se muestra una lista de perfiles de liberación de serotonina , dopamina y norepinefrina para varias catinonas, medidos en sinaptosomas de cerebro de rata . [ 7 ] [ 8 ] [ 17 ]

Lista de catinonas sustituidas

Los derivados pueden producirse mediante sustituciones en cuatro posiciones de la molécula de catinona:

  • R 1 = hidrógeno, o cualquier combinación de uno o más sustituyentes alquilo, alcoxi, alquilendioxi, haloalquilo o haluro.
  • R 2 = hidrógeno o cualquier grupo alquilo
  • R 3 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica
  • R 4 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica

La siguiente tabla muestra derivados notables que se han reportado: [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]

Legalidad

El 2 de abril de 2010, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido anunció la imposición de una prohibición general, basada en la estructura, de toda esta clase de compuestos, tras la amplia difusión pública sobre las ventas en el mercado negro y el uso recreativo de la mefedrona , un miembro común de esta familia. Esta prohibición abarca los compuestos con la estructura general antes mencionada, con 28 compuestos específicamente nombrados. [ 77 ]

"Cualquier compuesto (que no sea bupropión o una sustancia especificada en el párrafo 2.2) derivado estructuralmente de 2-amino-1-fenil-1-propanona mediante modificación de cualquiera de las siguientes maneras, es decir,

(i) mediante sustitución en el anillo fenilo en cualquier medida con sustituyentes alquilo, alcoxi, alquilendioxi, haloalquilo o haluro, ya sea que estén o no sustituidos adicionalmente en el anillo fenilo por uno o más sustituyentes monovalentes;

(ii) mediante sustitución en la posición 3 con un sustituyente alquilo;

(iii) mediante la sustitución en el átomo de nitrógeno por grupos alquilo o dialquilo, o mediante la inclusión del átomo de nitrógeno en una estructura cíclica."

— ACMD, 2 de abril de 2010

Este texto se añadió como enmienda a la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971 , que entró en vigor el 16 de abril de 2010. [ 78 ] Cabe señalar que cuatro de los compuestos anteriores (catinona, metcatinona, dietilpropión y pirovalerona) ya eran ilegales en el Reino Unido en el momento en que se publicó el informe de la ACMD. Dos compuestos fueron excluidos específicamente de la prohibición: el bupropión, debido a su uso común en medicina y su relativo bajo potencial de abuso, y la nafirone, porque su estructura no se ajusta a la definición genérica y aún no se disponía de pruebas suficientes para justificar una prohibición.

Los análogos de nafirone fueron posteriormente prohibidos en julio de 2010 tras una nueva revisión por parte de la ACMD, [ 79 ] [ 80 ] junto con una nueva prohibición de estructura de base amplia aún más extensa que la anterior. [ 81 ] [ 82 ]

"Cualquier compuesto estructuralmente derivado de 2-aminopropan-1-ona por sustitución en la posición 1 con cualquier sistema de anillo monocíclico o policíclico fusionado (que no sea un anillo fenilo o un sistema de anillo alquilendioxifenilo), independientemente de si el compuesto es

modificado además de cualquiera de las siguientes maneras, es decir:

(i) mediante sustitución en el sistema de anillos en cualquier medida con sustituyentes alquilo, alcoxi, haloalquilo o haluro, ya sea que estén o no sustituidos adicionalmente en el sistema de anillos por uno o más sustituyentes monovalentes;

(ii) mediante sustitución en la posición 3 con un sustituyente alquilo;

(iii) mediante sustitución en el átomo de nitrógeno 2-amino con grupos alquilo o dialquilo, o

mediante la inclusión del átomo de nitrógeno 2-amino en una estructura cíclica".

— Ministerio del Interior, 13 de julio de 2010.

Estructura química general de las nafironas sustituidas, con R 1 -R 3 definidos en el texto.

Las sustituciones en la estructura general de los análogos de nafirone sujetos a la prohibición pueden describirse de la siguiente manera:

  • Ciclo = cualquier sistema de anillo monocíclico o policíclico fusionado (que no sea un anillo fenilo o un sistema de anillo alquilendioxifenilo), incluidos los análogos en los que el sistema de anillo está sustituido en cualquier grado con sustituyentes alquilo, alcoxi, haloalquilo o haluro, independientemente de que esté o no sustituido adicionalmente en el sistema de anillo por uno o más sustituyentes monovalentes.
  • R 1 = hidrógeno o cualquier grupo alquilo
  • R 2 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica
  • R 3 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica

Sin embargo, han seguido apareciendo nuevos derivados, y el Reino Unido informó de la detección de más derivados novedosos de catinona en 2010 que cualquier otro país de Europa, la mayoría de los cuales se identificaron por primera vez después de que entrara en vigor la prohibición de los genéricos y, por lo tanto, ya eran ilegales a pesar de no haber sido reportados previamente. [ 83 ]

En Estados Unidos, las catinonas sustituidas son los ingredientes psicoactivos de las " sales de baño ", que en julio de 2011 estaban prohibidas por al menos 28 estados, pero no por el gobierno federal. [ 84 ]

Véase también

Referencias

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