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Química supramolecular

La química supramolecular es la rama de la química que estudia los sistemas químicos compuestos por un número discreto de moléculas . La intensidad de las fuerzas responsables d...

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La química supramolecular es la rama de la química que estudia los sistemas químicos compuestos por un número discreto de moléculas . La intensidad de las fuerzas responsables de la organización espacial del sistema varía desde fuerzas intermoleculares débiles , carga electrostática o enlaces de hidrógeno hasta enlaces covalentes fuertes , siempre que la fuerza de acoplamiento electrónico sea pequeña en relación con los parámetros energéticos del componente. [ 1 ] [ 2 ] Mientras que la química tradicional se centra en el enlace covalente, la química supramolecular examina las interacciones no covalentes más débiles y reversibles entre moléculas. [ 3 ] Estas fuerzas incluyen enlaces de hidrógeno, coordinación metálica , fuerzas hidrofóbicas , fuerzas de van der Waals , interacciones pi-pi y efectos electrostáticos . [ 4 ] [ 5 ]

Entre los conceptos importantes que impulsa la química supramolecular se incluyen el autoensamblaje molecular , el plegamiento molecular , el reconocimiento molecular , la química huésped-anfitrión , las arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente y la química covalente dinámica . [ 6 ] El estudio de las interacciones no covalentes es crucial para comprender muchos procesos biológicos que dependen de estas fuerzas para su estructura y función. Los sistemas biológicos suelen ser la inspiración para la investigación supramolecular.

Historia

El 18-corona-6 se puede sintetizar utilizando el ion potasio como catión plantilla.

La existencia de fuerzas intermoleculares fue postulada por primera vez por Johannes Diderik van der Waals en 1873. Sin embargo, el premio Nobel Hermann Emil Fischer desarrolló las bases filosóficas de la química supramolecular. En 1894, [ 16 ] Fischer sugirió que las interacciones enzima-sustrato adoptan la forma de una "llave y cerradura", los principios fundamentales del reconocimiento molecular y la química huésped-anfitrión. A principios del siglo XX, los enlaces no covalentes se comprendieron gradualmente con mayor detalle, y el enlace de hidrógeno fue descrito por Latimer y Rodebush en 1920.

Con una comprensión más profunda de las interacciones no covalentes, por ejemplo, la clara elucidación de la estructura del ADN , los químicos comenzaron a enfatizar la importancia de las interacciones no covalentes. [ 17 ] En 1967, Charles J. Pedersen descubrió los éteres corona, que son estructuras en forma de anillo capaces de quelar ciertos iones metálicos. Luego, en 1969, Jean-Marie Lehn descubrió una clase de moléculas similares a los éteres corona, llamadas criptandos. Después de eso, Donald J. Cram sintetizó muchas variaciones de los éteres corona, además de moléculas separadas capaces de interactuar selectivamente con ciertos químicos. Los tres científicos fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1987 por "el desarrollo y uso de moléculas con interacciones específicas de estructura de alta selectividad". [ 18 ] En 2016, Bernard L. Feringa , Sir J. Fraser Stoddart y Jean-Pierre Sauvage fueron galardonados con el Premio Nobel de Química, "por el diseño y la síntesis de máquinas moleculares ". [ 19 ]

Dímeros de ácido carboxílico

El término supermolécula (o supramolécula ) fue introducido por Karl Lothar Wolf et al. ( Übermoleküle ) en 1937 para describir dímeros de ácido acético unidos por enlaces de hidrógeno . [ 20 ] [ 21 ] El término supermolécula también se utiliza en bioquímica para describir complejos de biomoléculas , como péptidos y oligonucleótidos compuestos por múltiples cadenas. [ 22 ]

Con el tiempo, los químicos aplicaron estos conceptos a sistemas sintéticos. Un avance significativo se produjo en la década de 1960 con la síntesis de los éteres corona por Charles J. Pedersen . Tras este trabajo, otros investigadores como Donald J. Cram , Jean-Marie Lehn y Fritz Vögtle informaron sobre una variedad de receptores tridimensionales, y a lo largo de la década de 1980 la investigación en este campo cobró un ritmo acelerado con la aparición de conceptos como arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente.

La influencia de la química supramolecular quedó establecida con el Premio Nobel de Química de 1987, otorgado a Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn y Charles J. Pedersen en reconocimiento a su trabajo en este campo. [ 23 ] El desarrollo de complejos "huésped-anfitrión" selectivos, en particular, en los que una molécula anfitriona reconoce y se une selectivamente a un huésped determinado, fue citado como una contribución importante.

Conceptos

Un ribosoma es una máquina biológica que utiliza la dinámica de las proteínas a nanoescala .

Autoensamblaje molecular

El autoensamblaje molecular es la construcción de sistemas sin guía ni control externo (más allá de proporcionar un entorno adecuado). Las moléculas se dirigen a ensamblarse mediante interacciones no covalentes. El autoensamblaje se puede subdividir en autoensamblaje intermolecular (para formar un ensamblaje supramolecular ) y autoensamblaje intramolecular (o plegamiento, como demuestran los foldámeros y los polipéptidos). El autoensamblaje molecular también permite la construcción de estructuras más grandes, como micelas , membranas , vesículas y cristales líquidos , y es importante para la ingeniería de cristales . [ 24 ]

Reconocimiento molecular y formación de complejos.

El reconocimiento molecular es la unión específica de una molécula huésped a una molécula anfitriona complementaria para formar un complejo huésped-anfitrión. A menudo, la definición de qué especie es el "anfitrión" y cuál es el "huésped" es arbitraria. Las moléculas pueden identificarse entre sí mediante interacciones no covalentes. Las principales aplicaciones de este campo son la construcción de sensores moleculares y la catálisis . [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

Síntesis dirigida por plantilla

El reconocimiento molecular y el autoensamblaje pueden utilizarse con especies reactivas para preorganizar un sistema para una reacción química (para formar uno o más enlaces covalentes). Puede considerarse un caso especial de catálisis supramolecular . Los enlaces no covalentes entre los reactivos y una "plantilla" mantienen los sitios reactivos de los reactivos cerca unos de otros, facilitando la química deseada. Esta técnica es particularmente útil en situaciones donde la conformación de reacción deseada es termodinámica o cinéticamente improbable, como en la preparación de macrociclos grandes. Esta preorganización también sirve para minimizar las reacciones secundarias, reducir la energía de activación de la reacción y producir la estereoquímica deseada . Después de que la reacción haya tenido lugar, la plantilla puede permanecer en su lugar, ser eliminada forzosamente o puede descomplejarse "automáticamente" debido a las diferentes propiedades de reconocimiento del producto de la reacción. La plantilla puede ser tan simple como un solo ion metálico o puede ser extremadamente compleja.

Arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente

Las arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente consisten en moléculas que se unen únicamente como consecuencia de su topología. Pueden existir algunas interacciones no covalentes entre los diferentes componentes (a menudo los que se utilizaron en la construcción del sistema), pero no enlaces covalentes. La química supramolecular, y en particular la síntesis dirigida por plantillas, es clave para la síntesis eficiente de los compuestos. Ejemplos de arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente incluyen catenanos , rotaxanos , nudos moleculares , anillos de Borromeo moleculares , [ 29 ] polímeros en cadena de margaritas [ c2 ] 2D [ 30 ] y ravels. [ 31 ]

Química covalente dinámica

En la química covalente dinámica, los enlaces covalentes se rompen y se forman en una reacción reversible bajo control termodinámico. Si bien los enlaces covalentes son clave para el proceso, el sistema es dirigido por fuerzas no covalentes para formar las estructuras de menor energía. [ 32 ]

Biomimética

Muchos sistemas supramoleculares sintéticos están diseñados para imitar funciones de sistemas biológicos. Estas arquitecturas biomiméticas pueden utilizarse para comprender tanto el modelo biológico como su implementación sintética. Algunos ejemplos son los sistemas fotoelectroquímicos, los sistemas catalíticos, el diseño de proteínas y la autorreplicación . [ 33 ]

Impresión

La impresión molecular describe un proceso mediante el cual se construye un huésped a partir de moléculas pequeñas utilizando una especie molecular adecuada como plantilla. Tras la construcción, se elimina la plantilla, dejando únicamente el huésped. La plantilla para la construcción del huésped puede ser sutilmente diferente de la molécula huésped a la que se une el huésped final. En su forma más simple, la impresión utiliza únicamente interacciones estéricas , pero los sistemas más complejos también incorporan enlaces de hidrógeno y otras interacciones para mejorar la fuerza y ​​la especificidad de la unión. [ 34 ]

Maquinaria molecular

Las máquinas moleculares son moléculas o conjuntos moleculares que pueden realizar funciones como movimiento lineal o rotacional, conmutación y atrapamiento. Estos dispositivos existen en la frontera entre la química supramolecular y la nanotecnología , y se han demostrado prototipos utilizando conceptos supramoleculares. [ 35 ] Jean-Pierre Sauvage , Sir J. Fraser Stoddart y Bernard L. Feringa compartieron el Premio Nobel de Química de 2016 por el «diseño y síntesis de máquinas moleculares». [ 36 ]

bloques de construcción

Los sistemas supramoleculares rara vez se diseñan a partir de principios fundamentales. En cambio, los químicos disponen de una gama de bloques de construcción estructurales y funcionales bien estudiados que pueden utilizar para construir arquitecturas funcionales más complejas. Muchos de estos bloques existen como familias completas de unidades similares, de las cuales se puede seleccionar el análogo con las propiedades exactas deseadas.

motivos de reconocimiento sintéticos

Macrociclos

Los macrociclos son un componente tradicional en la química supramolecular. El efecto macrocíclico potencia interacciones que de otro modo serían débiles. Las ciclodextrinas , los calixarenos , los cucurbiturilos y los éteres corona permiten la incorporación de cationes de metales alcalinos. Entre los receptores tridimensionales más complejos se incluyen los ciclofanos y los criptandos . Los metalociclos y metalacoronas supramoleculares son componentes relacionados. [ 37 ] Las formas comunes de metalociclos en este tipo de aplicaciones incluyen triángulos, cuadrados y pentágonos, cada uno con grupos funcionales que conectan las piezas mediante "autoensamblaje". [ 38 ]

Unidades estructurales

Muchos sistemas supramoleculares requieren que sus componentes tengan un espaciado y conformaciones adecuadas entre sí, y por lo tanto se requieren unidades estructurales fáciles de emplear. [ 39 ]

  • Entre los espaciadores y grupos de conexión más utilizados se encuentran las cadenas de poliéter , los bifenilos y terfenilos , y las cadenas alquílicas simples . La química para la creación y conexión de estas unidades se conoce muy bien.
  • Las nanopartículas , las nanobarras , los fullerenos y los dendrímeros ofrecen unidades de encapsulación y estructura de tamaño nanométrico.
  • Las superficies pueden utilizarse como andamios para la construcción de sistemas complejos y también para la interconexión de sistemas electroquímicos con electrodos . Las superficies regulares pueden utilizarse para la construcción de monocapas y multicapas autoensambladas .
  • La comprensión de las interacciones intermoleculares en sólidos ha experimentado un importante renacimiento gracias a las aportaciones de diferentes métodos experimentales y computacionales en la última década. Esto incluye estudios a alta presión en sólidos y la cristalización "in situ" de compuestos que son líquidos a temperatura ambiente, junto con el uso de análisis de densidad electrónica, predicción de la estructura cristalina y cálculos DFT en estado sólido para permitir una comprensión cuantitativa de la naturaleza, la energética y las propiedades topológicas asociadas con dichas interacciones en cristales. [ 40 ]

Unidades fotoquímicamente y electroquímicamente activas

Unidades de origen biológico

  • La complejación extremadamente fuerte entre la avidina y la biotina es fundamental para la coagulación sanguínea y se ha utilizado como motivo de reconocimiento para construir sistemas sintéticos.
  • La unión de enzimas con sus cofactores se ha utilizado como vía para producir enzimas modificadas, enzimas con contacto eléctrico e incluso enzimas fotosensibles.
  • El ADN se ha utilizado tanto como unidad estructural como funcional en sistemas supramoleculares sintéticos.

Aplicaciones

La química supramolecular en sí misma ha encontrado pocas aplicaciones, pero sustenta algunos fenómenos útiles. [ 41 ]

Catálisis

Los conceptos de la química supramolecular pueden inspirar el diseño de catalizadores . Las interacciones no covalentes influyen en la unión de los reactivos. [ 42 ]

Medicamento

El diseño basado en la química supramolecular ha inspirado el diseño de biomateriales y terapias funcionales. [ 43 ] Los biomateriales supramoleculares ofrecen una serie de plataformas modulares y generalizables con propiedades mecánicas, químicas y biológicas ajustables. Estas incluyen sistemas basados ​​en el ensamblaje supramolecular de péptidos, macrociclos huésped-anfitrión, enlaces de hidrógeno de alta afinidad e interacciones metal-ligando.

Se ha utilizado ampliamente un enfoque supramolecular para crear canales iónicos artificiales para el transporte de iones de sodio y potasio dentro y fuera de las células. [ 44 ]

Las interacciones supramoleculares influyen en la unión fármaco-diana. En el ámbito de la administración de fármacos , la química supramolecular podría proporcionar mecanismos de encapsulación y liberación dirigida. [ 45 ] Además, se han diseñado sistemas supramoleculares para interrumpir las interacciones proteína-proteína que son importantes para la función celular. [ 46 ]

Sensores

Se han propuesto interacciones supramoleculares para detectar analitos. [ 47 ]

Véase también

Lectura

  • Cook, TR; Zheng, Y.; Stang, PJ (2013). "Estructuras metalorgánicas y complejos de coordinación supramoleculares autoensamblados: Comparación y contraste del diseño, síntesis y funcionalidad de materiales metalorgánicos" . Chem . Rev. 113 ( 1): 734–77 . doi : 10.1021/cr3002824 . PMC 3764682. PMID 23121121 .  {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Desiraju, GR (2013). "Ingeniería de cristales: De la molécula al cristal". J. Am. Chem. Soc . 135 (27): 9952– 67. Bibcode : 2013JAChS.135.9952D . doi : 10.1021/ja403264c . PMID 23750552 . 
  • Seto, CT; Whitesides, GM (1993). "Autoensamblaje molecular mediante enlaces de hidrógeno: agregados supramoleculares basados ​​en la red de ácido cianúrico-melamina". J. Am. Chem. Soc . 115 (3): 905– 916. Bibcode : 1993JAChS.115..905S . doi : 10.1021/ja00056a014 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

Referencias

  1. ↑ Lehn, J. (1993). "Química supramolecular". Science . 260 (5115): 1762– 23. Bibcode : 1993Sci...260.1762L . doi : 10.1126/science.8511582 . PMID 8511582 . 
  2. ↑ Lehn, J. (1995). Química supramolecular . Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29311-7.
  3. ↑ Schneider, H. (2009). "Binding Mechanisms in Supramolecular Complexes". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 48 (22): 3924– 77. Bibcode : 2009ACIE...48.3924S . doi : 10.1002/anie.200802947 . PMID 19415701 . 
  4. ↑ Biedermann, F.; Schneider, HJ (2016). "Energías de enlace experimentales en complejos supramoleculares". Chem. Rev. 116 ( 9): 5216– 5300. Bibcode : 2016ChRv..116.5216B . doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00583 . PMID 27136957 . 
  5. ↑ Steed, Jonathan W.; Atwood, Jerry L. (2009). Química supramolecular (2.ª ed.). Wiley. doi : 10.1002/9780470740880 . ISBN  978-0-470-51234-0.
  6. ↑ Oshovsky, GV; Reinhoudt, DN; Verboom, W. (2007). "Química supramolecular en agua" (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 46 (14): 2366– 93. Bibcode : 2007ACIE...46.2366O . doi : 10.1002/anie.200602815 . PMID 17370285 . 
  7. ↑ Hasenknopf, B.; Lehn, JM; Kneisel, BO; Baum, G.; Fenske, D. (1996). "Autoensamblaje de un doble helicato circular". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 35 (16): 1838–1840 . doi : 10.1002/anie.199618381 .
  8. ↑ Day, AI; Blanch, RJ; Arnold, AP; Lorenzo, S.; Lewis, GR; Dance, I. (2002). "Un giroscano basado en cucurbiturilo: una nueva forma supramolecular". Angewandte Chemie International Edition . 41 (2): 275– 7. doi : 10.1002/1521-3773(20020118)41:2 < 275::AID-ANIE275 > 3.0.CO ; 2-M . PMID 12491407 . 
  9. ↑ Bravo, JA; Raymo, FIM; Stoddart, JF; White, AJP; Williams, DJ (1998). "Síntesis dirigidas por plantilla de alto rendimiento de [2]rotaxanos". European Journal of Organic Chemistry . 1998 (11): 2565– 2571. doi : 10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11 < 2565::AID-EJOC2565 > 3.0.CO ; 2-8 .
  10. ↑ Anderson, S.; Anderson, HL; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, JKM (1995). "Ensamblaje y estructura cristalina de una matriz fotoactiva de cinco porfirinas". Angewandte Chemie International Edition in English . 34 (10): 1096– 1099. doi : 10.1002/anie.199510961 .
  11. ↑ Freeman, WA (1984). "Estructuras de los aductos de cloruro de p -xililendiamonio y sulfato de hidrógeno de calcio del cavitando 'cucurbiturilo', C 36 H 36 N 24 O 12 ". Acta Crystallographica Section B . 40 (4): 382– 387. Bibcode : 1984AcCrB..40..382F . doi : 10.1107/S0108768184002354 .
  12. ↑ Schmitt, JL; Stadler, AM; Kyritsakas, N.; Lehn, JM (2003). "Cadenas moleculares codificadas por helicidad: acceso eficiente mediante la ruta de la hidrazona y características estructurales". Helvetica Chimica Acta . 86 (5): 1598– 1624. Bibcode : 2003HChAc..86.1598S . doi : 10.1002/hlca.200390137 .
  13. ↑ Dalgarno, SJ; Tucker, SA; Bassil, DB; Atwood, JL (2005). "Las moléculas invitadas fluorescentes informan sobre la fase interna ordenada de las cápsulas anfitrionas en solución". Science . 309 (5743): 2037– 9. Bibcode : 2005Sci...309.2037D . doi : 10.1126/science.1116579 . PMID 16179474 . S2CID 41468421 .  
  14. ↑ Bielawski C , Chen Y, Zhang P, Prest P, Moore JS (1998). "Un enfoque modular para la construcción de receptores multisitio para el ácido isoftálico". Chemical Communications (12): 1313– 4. doi : 10.1039/a707262g .
  15. ↑ Knox JR, Pratt RF (julio de 1990). "Diferentes modos de unión de la vancomicina y la D-alanil-D-alanina peptidasa al péptido de la pared celular y un posible papel de la proteína de resistencia a la vancomicina" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 34 (7): 1342– 1347. doi : 10.1128/AAC.34.7.1342 . PMC 175978. PMID 2386365 .  
  16. ^ Fischer, E. (1894). "Einfluss der Configuration auf die Wirkung der Enzyme" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (3): 2985–2993 . doi : 10.1002/cber.18940270364 .
  17. ↑ "Química supramolecular" , Wikipedia , 25/01/2023 , consultado el 15/02/2023
  18. ↑ "El Premio Nobel de Química de 1987" . NobelPrize.org . Consultado el 15 de febrero de 2023 .
  19. ↑ "El Premio Nobel de Química 2016" . NobelPrize.org . Consultado el 15 de febrero de 2023 .
  20. ^ Lobo, Κ. L.; Frahm, H.; Daños, H. (1 de enero de 1937). "Über den Ordnungszustand der Moleküle in Flüssigkeiten" [ El estado de disposición de las moléculas en los líquidos ] . Zeitschrift für Physikalische Chemie (en alemán). 36B (1). Walter de Gruyter GmbH: 237– 287. doi : 10.1515/zpch-1937-3618 . ISSN 2196-7156 . 
  21. ↑ Observaciones históricas sobre química supramolecular – PDF (documento de 16 páginas)
  22. ↑ Lehninger, Albert L. (1966). "Organización supramolecular de sistemas enzimáticos y de membrana". Die Naturwissenschaften . 53 (3). Springer Science and Business Media LLC: 57– 63. Bibcode : 1966NW.....53...57L . doi : 10.1007/bf00594748 . ISSN 0028-1042 . PMID 5983868 .  
  23. ↑ Schmeck, Harold M. Jr. (15 de octubre de 1987) "Los premios Nobel de Química y Física celebran descubrimientos sobre la vida y los superconductores; tres comparten el premio por la síntesis de enzimas vitales" . New York Times
  24. ↑ Ariga, K.; Hill, JP; Lee, MV; Vinu, A.; Charvet, R.; Acharya, S. (2008). "Desafíos y avances en la investigación reciente sobre autoensamblaje" . Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 9 (1) 014109. Bibcode : 2008STAdM...9a4109A . doi : 10.1088/ 1468-6996 /9/1/014109 . PMC 5099804. PMID 27877935 .  Icono de acceso abierto
  25. ↑ Kurth, DG (2008). "Módulos metalosupramoleculares como paradigma para la ciencia de los materiales" . Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 9 (1) 014103. Bibcode : 2008STAdM...9a4103G . doi : 10.1088/ 1468-6996 /9/1/014103 . PMC 5099798. PMID 27877929 .  Icono de acceso abierto
  26. ↑ Daze, K. (2012). "Hospederos supramoleculares que reconocen metillisinas e interrumpen la interacción entre una cola de histona modificada y su proteína lectora epigenética". Chemical Science . 3 (9): 2695. doi : 10.1039/C2SC20583A .
  27. ↑ Bureekaew, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. (2008). "Química y aplicación de polímeros de coordinación porosos flexibles" . Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 9 (1) 014108. Bibcode : 2008STAdM...9a4108B . doi : 10.1088/1468-6996/9/1/014108 . PMC 5099803. PMID 27877934 .  Icono de acceso abierto
  28. ↑ Lehn, JM (1990). "Perspectivas en química supramolecular: del reconocimiento molecular al procesamiento de información molecular y la autoorganización". Angewandte Chemie International Edition in English . 29 (11): 1304– 1319. doi : 10.1002/anie.199013041 .
  29. ↑ Ikeda, T.; Stoddart, JF (2008). "Materiales electrocrómicos que utilizan moléculas entrelazadas mecánicamente" . Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 9 (1) 014104. Bibcode : 2008STAdM...9a4104I . doi : 10.1088/ 1468-6996 /9/1/014104 . PMC 5099799. PMID 27877930 .  Icono de acceso abierto
  30. ↑ Tang, Z.-B.; Bian, L.; Miao, X.; Gao, H.; Liu, L.; Jiang, Q.; Sheng, D.; Xu, L.; Sue, AC-H.; Zheng, X.; Liu, ZC (2025). "Síntesis de una red de panal de abeja en cadena de margaritas [c2] bidimensional cristalina". Nature Synthesis . 4 (8): 922– 930. Bibcode : 2025NatSy...4..922T . doi : 10.1038/s44160-025-00791-x .
  31. ↑ Li, F.; Clegg, JK; Lindoy, LF; MacQuart, RB; Meehan, GV (2011). "Autoensamblaje metalosupramolecular de un 3-ravel universal" . Nature Communications . 2 205. Bibcode : 2011NatCo...2..205L . doi : 10.1038/ncomms1208 . PMID 21343923 . 
  32. ↑ Rowan, SJ ; Cantrill, SJ; Cousins, GRL; Sanders, JKM ; Stoddart, JF (2002). "Química covalente dinámica". Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898– 952. doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6 < 898::AID-ANIE898 > 3.0.CO ; 2-E . PMID 12491278 . 
  33. ↑ Zhang, S. (2003). " Fabricación de nuevos biomateriales mediante autoensamblaje molecular". Nature Biotechnology . 21 (10): 1171– 8. doi : 10.1038/nbt874 . PMID 14520402. S2CID 54485012 .  
  34. ↑ Dickert, F. (1999). "Impresión molecular en la detección química". TrAC Trends in Analytical Chemistry . 18 (3): 192– 199. doi : 10.1016/S0165-9936(98)00123-X .
  35. ↑ Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, JF (1998). "Máquinas moleculares". Accounts of Chemical Research . 31 (7): 405– 414. doi : 10.1021/ar970340y .
  36. ↑ "El Premio Nobel de Química 2016" . Nobelprize.org . Nobel Media AB 2014. Consultado el 14 de enero de 2017 .
  37. ↑ Materiales metalosupramoleculares funcionales, Editores: John George Hardy, Felix H Schacher, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2015, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78262-267-3
  38. ↑ Lee, SJ; Lin, W. (2008). "Metalociclos quirales: síntesis racional y nuevas aplicaciones". Accounts of Chemical Research . 41 (4): 521– 37. Bibcode : 2008AcChR..41..521L . doi : 10.1021/ar700216n . PMID 18271561 . 
  39. ↑ Atwood, JL; Gokel, George W.; Barbour, Leonard J. (22 de junio de 2017). Química supramolecular integral II . Ámsterdam, Países Bajos. pág. 46. ISBN  978-0-12-803199-5OCLC 992802408​​ {{cite book}}: CS1 mantenimiento: falta el editor de ubicación ( enlace )
  40. ↑ Chopra, Deepak, Royal Society of Chemistry (2019). Comprensión de las interacciones intermoleculares en estado sólido: enfoques y técnicas . Londres; Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-1-78801-079-5OCLC 1103809341​​ {{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  41. ↑ Schneider, H.-J. ( Ed.) (2012) Aplicaciones de la química supramolecular, CRC Press Taylor & Francis Boca Raton etc.,
  42. ^ Meeuwissen, J.; Apesta, JNH (2010). "Catálisis supramolecular más allá de los imitadores de enzimas". Nat. química . 2 (8): 615– 21. Bibcode : 2010NatCh...2..615M . doi : 10.1038/nchem.744 . PMID 20651721 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  43. ↑ Webber, Matthew J.; Appel, Eric A.; Meijer, EW; Langer, Robert (18 de diciembre de 2015). "Biomateriales supramoleculares". Nature Materials . 15 (1): 13– 26. Bibcode : 2016NatMa..15...13W . doi : 10.1038/nmat4474 . PMID 26681596 . 
  44. ↑ Rodríguez-Vázquez, Nuria; Fuertes, Alberto; Amorín, Manuel; Granja, Juan R. (2016). "Capítulo 14. Canales artificiales de iones de sodio y potasio bioinspirados". En Sigel, Astrid; Sigel, Helmut; Sigel, Roland KO (eds.). Los iones de metales alcalinos: su papel en la vida . Iones metálicos en ciencias biológicas. vol. 16. Saltador. págs. 485– 556. doi : 10.1007/978-3-319-21756-7_14 . ISBN   978-3-319-21755-0. PMID 26860310 . 
  45. ↑ Materiales inteligentes para la administración de fármacos : Conjunto completo ( 2013 ) Royal Soc. Chem. Cambridge, Reino Unido http://pubs.rsc.org/en/content/ebook/9781849735520
  46. ↑ Bertrand, N.; Gauthier, MA; Bouvet, CL; Moreau, P.; Petitjean, A.; Leroux, JC; Leblond, J. (2011). " Nuevas aplicaciones farmacéuticas para aglutinantes macromoleculares" (PDF) . Journal of Controlled Release . 155 (2): 200– 10. doi : 10.1016/j.jconrel.2011.04.027 . PMID 21571017. S2CID 41385952 .  
  47. ↑ Evans, Nicholas H.; Beer, Paul D. (2014). "Avances en química supramolecular de aniones: del reconocimiento a las aplicaciones químicas". Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11716– 11754. doi : 10.1002/anie.201309937 . PMID 25204549 . 
  • Modelos 2D y 3D de ensamblajes dodecaédricos y cuneanos
  • Química Supramolecular y Química Supramolecular II : Serie Temática en la Revista de Química Orgánica Beilstein de Acceso Abierto.