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Articulo de referencia

Tabersonina

1 ''S'',10b''R'')-3a-ethyl-3a,3a 1 ,4,6,11,12-hexahydro-1''H''-indolizino[8,1-''cd'']carbazole-5-carboxylate"},"OtherNames":{"wt":""},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| ...

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La tabersonina es un alcaloide indólico terpénico que se encuentra en la planta medicinal Catharanthus roseus y también en plantas del género Voacanga [ 1 ] : 8 (ambos taxones pertenecientes a la familia Apocynaceae , rica en alcaloides ). La tabersonina se hidroxila en la posición 16 por la enzima tabersonina 16-hidroxilasa para formar 16-hidroxitabersonina . [ 2 ] La tabersonina es el primer intermediario que conduce a la formación de vindolina, uno de los dos precursores necesarios para la biosíntesis de vinblastina .

Biosíntesis

La tabersonina es un alcaloide indólico cuyo precursor inmediato en Catharanthus roseus (vinca de Madagascar) es el compuesto dehidrosecodina. Este se cicla mediante la enzima tabersonina sintasa : [ 3 ] [ 4 ]

Representación bidimensional de la estructura química de la dehidrosecodina.
dehidrosecidina
Sintasa
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la tabersonina.
tabersonina

La vía biosintética hacia la vindolina y la vinblastina continúa cuando la tabersonina es hidroxilada por la enzima tabersonina 16-hidroxilasa , dando lugar a la 16-hidroxitabersonina: [ 4 ]

Representación en 2D de la estructura química de la tabersonina.
tabersonina
 
O 2
2 H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la 16-hidroxitabersonina.
16-hidroxitabersonina

Véase también

Referencias

  1. ↑ Van Beek, TA; Verpoorte, R.; Svendsen, A.Baerheim; Leeuwenberg, AJM; Bisset, NG (1984). "Tabernaemontana L. (Apocynaceae): Una revisión de su taxonomía, fitoquímica, etnobotánica y farmacología". Journal of Ethnopharmacology . 10 (1): 1– 156. doi : 10.1016/0378-8741(84)90046-1 . PMID 6371388 . 
  2. ↑ St-Pierre, B.; De Luca, V. (1995). "Una monooxigenasa del citocromo P-450 cataliza el primer paso en la conversión de tabersonina a vindolina en Catharanthus roseus" . Plant Physiology . 109 (1): 131– 139. doi : 10.1104/pp.109.1.131 . PMC 157569. PMID 12228585 .  
  3. ↑ Caputi, Lorenzo; Franke, Jakob; Farrow, Scott C.; et al. (2018). "Enzimas ausentes en la biosíntesis del fármaco anticancerígeno vinblastina en la vinca de Madagascar". Science . 360 (6394): 1235– 1239. doi : 10.1126/science.aat4100 . PMID 29724909 .  
  4. 1 2 Demars, Matthew D.; o'Connor, Sarah E. (2024). "Evolución y diversificación de las ciclasas [ 4+2 ] similares a la carboxilesterasa en la biosíntesis de alcaloides de aspidosperma e iboga" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 121 (7) e2318586121. doi : 10.1073/pnas.2318586121 . PMID 38319969 .