Hispanopedia WikiEl isocianuro de terc -butilo es un compuesto orgánico con la fórmula Me₃CNC(Me = metilo, CH₃ ) . Es un isocianuro , comúnmente llamado isonitrilo o carbilamina, según lo define el grupo funcional C≡NR. El isocianuro de terc -butilo, como la mayoría de los isocianuros de alquilo, es un líquido incoloro reactivo con un olor extremadamente desagradable. Forma complejos estables con metales de transición y puede insertarse en enlaces metal-carbono. [ 1 ]
El isocianuro de terc -butilo se prepara mediante una reacción de carbylamina de Hofmann . En esta conversión, una solución de terc -butilamina en diclorometano se trata con cloroformo e hidróxido de sodio acuoso en presencia de una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de benciltrietilamonio . [ 2 ]
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
El isocianuro de terc -butilo es isómero del pivalonitrilo , también conocido como cianuro de terc -butilo. La diferencia, como en todos los análogos de carbilamina de los nitrilos, radica en que el enlace que une el grupo funcional CN a la molécula principal se forma en el nitrógeno, no en el carbono.
Química de coordinación
Debido al par de electrones no enlazantes en el carbono , los isocianuros actúan como ligandos en la química de coordinación , especialmente con metales en los estados de oxidación 0, +1 y +2 . Se ha demostrado que el isocianuro de terc -butilo estabiliza metales en estados de oxidación inusuales, como el Pd(I). [ 3 ]
El isocianuro de terc -butilo puede formar complejos homolépticos hepta-coordinados , a pesar de tener un grupo t-Bu grande, que se mantiene alejado del centro metálico debido a la linealidad de los enlaces MC≡NC. [ 4 ]
El isocianuro de terc -butilo forma complejos que son estequiométricamente análogos a ciertos complejos binarios de carbonilo metálico , como Fe 2 (CO) 9 y Fe 2 (tBuNC) 9 . [ 5 ]
Seguridad
El isocianuro de terc -butilo es tóxico. Su comportamiento es similar al de su pariente electrónico cercano, el monóxido de carbono .
Referencias
- ↑ Malatesta, L. (enero de 1959). «Complejos de isocianuro de metales» . En Cotton, F. Albert (ed.). Progress in Inorganic Chemistry . Vol. 1 (1.ª ed.). Wiley. pp. 283–379 . doi : 10.1002/9780470166024.ch5 . ISBN 978-0-470-17589-7.
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ↑ Gokel, GW; Widera, RP; Weber, WP (1988). "Reacción de carbylamina de Hofmann por transferencia de fase: isocianuro de terc-butilo". Organic Syntheses . 55 : 232. doi : 10.15227/orgsyn.055.0096 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ Rettig, MF; Maitlis, PM; Cotton, FA; Webb, TR (enero de 1990). Angelici, Robert J. (ed.). Tetrakis(tert-Butil isocianuro)di-μ-clorodipaladio(I) . Vol. 28 (1.ª ed.). Wiley. págs. 110–113 . doi : 10.1002/9780470132593.ch29 . ISBN 978-0-471-52619-3.
- ↑ Carnahan, Edmund M.; Protasiewicz, John D.; Lippard, Stephen J. (1993-03-01). "Los 15 años de acoplamiento reductivo: ¿qué hemos aprendido?" . Accounts of Chemical Research . 26 (3): 90– 97. doi : 10.1021/ar00027a003 . ISSN 0001-4842 .
- ↑ Bassett, Jean-Marie; Barker, Geoffrey K.; Green, Michael; Howard, Judith AK; Stone, F. Gordon A.; Wolsey, Wayne C. (1981). "Química de los complejos de isocianuro de metales de baja valencia. Parte 3. La síntesis, estructura y comportamiento dinámico de los complejos de di-hierro y -rutenio nonakis(etil e isopropil isocianuro). Estructura cristalina de [ Fe 2 (µ-CNEt) 3 (CNEt) 6 ] " . J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1): 219– 227. doi : 10.1039/DT9810000219 . ISSN 0300-9246 .
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