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Articulo de referencia

Tetracyanoquinodimethane

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Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) is an organic compound with the chemical formula(N≡C−)2C=C6H4=C(−C≡N)2. It is an orange crystalline solid. This cyanocarbon, a relative of para-quinone, is an electron acceptor that is used to prepare charge transfer salts, which are of interest in molecular electronics.

Preparation and structure

TCNQ is prepared by the condensation of 1,4-cyclohexanedione with malononitrile, followed by dehydrogenation of the resulting diene with bromine:[2]

C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

The molecule is planar, with D2hsymmetry.[3]

Reactions

Like tetracyanoethylene (TCNE), TCNQ is easily reduced to give a blue-coloured radicalanion. The reduction potential is about −0.3 V relative to the ferrocene/ferrocenium couple. This property is exploited in the development of charge-transfer salts. TCNQ also forms complexes with electron-richmetal complexes.[4]

Charge transfer salts

El TCNQ ha captado gran atención debido a que forma sales de transferencia de carga con alta conductividad eléctrica . Estos descubrimientos fueron fundamentales para el desarrollo de la electrónica orgánica . Un ejemplo ilustrativo es el producto del tratamiento del TCNQ con el donador de electrones tetratiafulveno (TTF): el TCNQ forma un par iónico, el complejo TTF-TCNQ, en el que el TCNQ actúa como aceptor . Esta sal cristaliza en un polímero apilado unidimensionalmente , compuesto por pilas segregadas de cationes y aniones de los donadores y aceptores, respectivamente. El cristal complejo es un semiconductor orgánico que presenta conductividad eléctrica metálica . [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ "7,7,8,8-Tetracianoquinodimetano" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de diciembre de 2021 .
  2. ↑ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. (1962). "Quinodimetanos sustituidos. I. Preparación y química del 7,7,8,8-tetracianoquinodimetano". Journal of the American Chemical Society . 84 (17): 3370. doi : 10.1021/ja00876a028 .
  3. ↑ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. (1965). "La estructura cristalina y molecular del 7,7,8,8-tetracianoquinodimetano" . Acta Crystallographica . 18 (5): 932. Bibcode : 1965AcCry..18..932L . doi : 10.1107/S0365110X65002256 .
  4. ↑ Kaim, Wolfgang; Moscherosch, Michael (1994). "La química de coordinación de TCNE, TCNQ y aceptores π de polinitrilo relacionados". Coordination Chemistry Reviews . 129 ( 1–2 ): 157–193 . doi : 10.1016/0010-8545(94)85020-8 .
  5. ↑ Torrance, Jerry B. (1979). "La diferencia entre sales metálicas y aislantes de tetracianoquinodimetona (TCNQ): cómo diseñar un metal orgánico". Accounts of Chemical Research . 12 (3): 79– 86. doi : 10.1021/ar50135a001 .