yoduro de tetraetilamonio

El yoduro de tetraetilamonio es un compuesto de amonio cuaternario con la fórmula química C ₈ H ₂₀ N ⁺ I ⁻ . Se ha utilizado como fuente de iones tetraetilamonio en estudios farmacológicos y fisiológicos, pero también se emplea en la síntesis química orgánica.

Química

Preparación

El yoduro de tetraetilamonio está disponible comercialmente, pero puede prepararse mediante la reacción entre trietilamina y yoduro de etilo . ^{[ 3 ]}

Estructura

Se ha determinado la estructura cristalina del yoduro de tetraetilamonio. ^{[ 4 ]} La estructura cristalina es una red de wurtzita distorsionada . En el átomo de nitrógeno, la coordinación es un tetraedro aplanado. El ángulo N − C − C es ligeramente mayor que el ángulo tetraédrico.

Aplicaciones sintéticas

Algunos ejemplos son:

Formación estereoselectiva de (Z)-diyodoalquenos mediante el tratamiento de alquinos con ICl en presencia de yoduro de tetraetilamonio. ^{[ 5 ]}
La 2-hidroxietilación (unión de −CH₂ − CH₂ − OH) mediante carbonato de etileno se _produce_en ácidos carboxílicos y ciertos heterociclos que contienen un grupo NH ácido. Por ejemplo, el ácido benzoico se convierte en el éster benzoato de 2-hidroxietilo mediante tratamiento con carbonato de etileno en presencia de yoduro de tetraetilamonio. ^[⁶^]
Catalizador de transferencia de fase en la dialquilación geminal de fluoreno , N,N-dialquilación de anilina y N-alquilación de carbazol utilizando hidróxido de sodio acuoso y haluros de alquilo . ^[⁷^]

Véase también

Referencias

↑ The Merck Index , 10.ª ed., pág. 1316, Rahway: Merck & Co.
↑ Brown, Jay A. (2019-05-13). "Yoduro de tetraetilamonio" . Haz-Map . Recuperado el 2024-12-06 .
↑ AA Vernon y JL Sheard (1948). "La solubilidad del yoduro de tetraetilamonio en mezclas de benceno y dicloruro de etileno". J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036. https://doi.org/10.1021/ja01186a015
↑ E. Wait y HM Powell (1958). "La estructura cristalina y molecular del yoduro de tetraetilamonio." J. Chem. Soc. 1872-1875.
↑ N. Hénaff y A. Whiting (2000). "Formación estereoselectiva de 1,2-diyodoalquenos y su aplicación en la síntesis estereoselectiva de alquenos altamente funcionalizados mediante reacciones de acoplamiento de Suzuki y Stille." J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
↑ T. Yoshino et al. (1977). "Estudios sintéticos con carbonatos. Parte 6. Síntesis de derivados de 2-hidroxietilo mediante reacciones de carbonato de etileno con ácidos carboxílicos o heterociclos en presencia de haluros de tetraetilamonio o en condiciones autocatalíticas." J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
↑ G. Saikia y PK Iyer (2010). "Alquilación CH sencilla en agua: posibilitando materiales libres de defectos para dispositivos optoelectrónicos." J. Org. Chem. 75 2714-2717.

[Merck-1] The Merck Index , 10.ª ed., pág. 1316, Rahway: Merck & Co.

[2] Brown, Jay A. (2019-05-13). "Yoduro de tetraetilamonio" . Haz-Map . Recuperado el 2024-12-06 .

[3] AA Vernon y JL Sheard (1948). "La solubilidad del yoduro de tetraetilamonio en mezclas de benceno y dicloruro de etileno". J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036. https://doi.org/10.1021/ja01186a015

[4] E. Wait y HM Powell (1958). "La estructura cristalina y molecular del yoduro de tetraetilamonio." J. Chem. Soc. 1872-1875.

[5] N. Hénaff y A. Whiting (2000). "Formación estereoselectiva de 1,2-diyodoalquenos y su aplicación en la síntesis estereoselectiva de alquenos altamente funcionalizados mediante reacciones de acoplamiento de Suzuki y Stille." J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.

[6] T. Yoshino et al. (1977). "Estudios sintéticos con carbonatos. Parte 6. Síntesis de derivados de 2-hidroxietilo mediante reacciones de carbonato de etileno con ácidos carboxílicos o heterociclos en presencia de haluros de tetraetilamonio o en condiciones autocatalíticas." J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.

[7] G. Saikia y PK Iyer (2010). "Alquilación CH sencilla en agua: posibilitando materiales libres de defectos para dispositivos optoelectrónicos." J. Org. Chem. 75 2714-2717.

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