Carbazol

El carbazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático . Posee una estructura tricíclica, formada por dos anillos de benceno de seis miembros fusionados a ambos lados de un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno . La estructura del compuesto se basa en la del indol , pero en la que un segundo anillo de benceno se fusiona al anillo de cinco miembros en la posición 2-3 del indol (equivalente al doble enlace 9a-4a del carbazol, respectivamente).

El carbazol es un componente del humo del tabaco . ^{[ 3 ]}

Carl Graebe y Carl Glaser aislaron por primera vez el compuesto del alquitrán de hulla en 1872. ^{[ 4 ]}

Existen varias rutas que comienzan con la extracción del alquitrán de hulla por destilación . El carbazol se concentra en el destilado de antraceno y se elimina antes de la producción de antraquinona ; este subproducto es la principal fuente industrial de carbazol. ^{[ 4 ] [ 5 ]} Los compuestos polares (por ejemplo, cetonas) lo precipitan selectivamente del antraceno; una técnica más moderna consiste simplemente en la cristalización selectiva a partir de alquitrán de hulla fundido a alta temperatura ^{[ 4 ]} o baja presión (70  mmHg). ^{[ 6 ]}

Métodos de preparación:

• El tetrahidrocarbazol , fácilmente disponible mediante la ciclación de Borsche-Drechsel , ^{[ 7 ]} se oxida con plomo rojo para formar carbazol.

• Otro clásico es la síntesis de carbazol de Bucherer , que utiliza un naftol y una arilhidrazina. ^{[ 8 ]}

• Un tercer método para la síntesis de carbazol es la reacción de Graebe-Ullmann.

En el primer paso, un N- fenil-1,2-diaminobenceno ( N- fenil- o -fenilendiamina ) se convierte en una sal de diazonio que forma instantáneamente un 1,2,3-triazol . El triazol es inestable y, a temperaturas elevadas, se libera nitrógeno y se forma el carbazol. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

Los derivados de la difenilamina , al ser ricos en electrones , se oxidan naturalmente a carbazoles cuando se calientan en el aire; ^{[ 11 ]} una reacción similar es la reacción de Mallory .

Los carbazoles sustituidos se sintetizan más fácilmente mediante reacciones de acoplamiento con metales de transición . Para aplicaciones en las que las impurezas de metales de transición en el producto final podrían inhibir la síntesis, una alternativa es la sustitución aromática nucleofílica en el dióxido de dibenzotiofeno . ^{[ 12 ]}

Los carbazoles se encuentran de forma natural en los alcaloides de carbazol. Los alcaloides de carbazol con anillos de benceno no sustituidos son poco frecuentes. Se ha encontrado olivacina en la corteza de Aspidosperma olivaceum y elipticina en Ochrosia elliptica . ^{[ 13 ]} Algunos alcaloides de carbazol, especialmente la glibomina B, se han aislado de Glycosmis pentaphylla . ^{[ 14 ] [ 15 ]}

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  Glicozolina
• 
  Olivacina
• 
  Elipticina
• 
  Glicomina B

Como los carbazoles tienen un espectro de luz UV-visible relativamente amplio , se utilizan como pigmentos ^{[ 4 ]} y fotocatalizadores ^{[ 16 ]} . El carbazol original se utiliza en la producción de Hydron Blue ^{[ 4 ]} y el aminoetilcarbazol se utiliza en la producción del pigmento violeta 23 ^{[ 17 ]} .

Los carbazoles estabilizan los emisores de triplete en ciertos diodos emisores de luz ; ^{[ 4 ]} en general, son fotodonadores de electrones (aceptores de huecos). ^{[ 18 ]}

El carbazol se oxida electroquímicamente a un polímero conductor , que no ha alcanzado un uso industrial sustancial. ^{[ 19 ]} El polivinilcarbazol es útil en las industrias eléctrica y electrónica, y ciertos novolacas de carbazol son extremadamente resistentes al calor. ^{[ 4 ]}

En química orgánica, el carbazol propiamente dicho también es un ingrediente de varias moléculas bioactivas . El insecticida Nirosan , ^{[ 4 ]} el antídoto para la sobredosis de cocaína Rimcazole y el AINE veterinario Carprofeno se elaboran a partir de carbazol. El inhibidor de la topoisomerasa II, elipticina, fusiona el carbazol a un anillo de piridina .

• Indol
• Carbolina
• Fluoreno
• Carbazoles policlorados
• alcaloides de carbazol

• Hoja de datos de seguridad (MSDS)
• Cambio de color al desprotonarse