tiambutenos

Los tiambutenos son una familia de fármacos analgésicos opioides desarrollados en el laboratorio de investigación británico de Burroughs-Wellcome a finales de la década de 1940. ^{[ 1 ]} El compuesto original, el tiambuteno, no tiene efectos analgésicos, pero varios compuestos de este grupo son analgésicos con una potencia similar a la de la morfina .

Entre los compuestos notables se incluyen el dimetiltiambuteno , el dietiltiambuteno , el etilmetiltiambuteno , el pirrolidiniltiambuteno y el piperidiltiambuteno . De estos, el etilmetiltiambuteno es el más potente, con 1,3 veces la potencia de la morfina, el pirrolidiniltiambuteno es el menos potente con 0,7 veces, y el resto tienen una potencia similar a la de la morfina. ^{[ 2 ] [ 3 ]} El dietiltiambuteno ha sido el más utilizado, principalmente en medicina veterinaria .

Todos estos compuestos produjeron efectos secundarios anticolinérgicos y antihistamínicos , excepto dos de los compuestos más débiles: dialiltiambuteno y morfoliniltiambuteno. Además, todos ellos poseen un centro quiral en el carbono alfa (donde se une el grupo R1) y, por lo tanto, tienen dos estereoisómeros , siendo el isómero dextrógiro el más potente en todos los casos, aunque ambos isómeros son activos. ^{[ 4 ]}

Tres de estos compuestos están explícitamente catalogados como drogas ilegales según la convención de la ONU: dietiltiambuteno, dimetiltiambuteno y etilmetiltiambuteno, por lo que son ilegales en todo el mundo. Sin embargo, el resto solo será ilegal en países como Estados Unidos, Australia y Nueva Zelanda, que cuentan con leyes equivalentes a la Ley Federal de Sustancias Análogas .

Aunque no se enumeran explícitamente como opioides, el bromuro de timepidium y el bromuro de tiquizium ^{[ 5 ]} comparten el mismo farmacóforo.