Los tiambutenos son una familia de analgésicos opiáceos desarrollados en el laboratorio de investigación británico de Burroughs-Wellcome a fines de la década de 1940. [1] El compuesto original, el tiambuteno, no tiene efectos analgésicos, pero varios compuestos de este grupo son analgésicos con aproximadamente la misma potencia que la morfina .
Entre los compuestos más conocidos se encuentran el dimetiltiambuteno , el dietiltiambuteno , el etilmetiltiambuteno , el pirrolidiniltiambuteno y el piperidiltiambuteno . De estos, el etilmetiltiambuteno es el más potente, con 1,3 veces la potencia de la morfina, el pirrolidiniltiambuteno es el menos potente, con 0,7 veces, y el resto tienen aproximadamente la misma potencia que la morfina. [2] [3] El dietiltiambuteno ha sido el más utilizado, principalmente en medicina veterinaria .
Todos estos compuestos produjeron efectos secundarios anticolinérgicos y antihistamínicos , excepto dos de los compuestos más débiles, el dialiltiambuteno y el morfoliniltiambuteno. Todos ellos también tienen un centro quiral en el carbono alfa (donde está unido el grupo R1) y, por lo tanto, tienen dos estereoisómeros , siendo el isómero dextro el más potente en todos los casos, aunque ambos isómeros son activos. [4]
Tres de estos compuestos están explícitamente enumerados como drogas ilegales en la convención de la ONU, el dietiltiambuteno, el dimetiltiambuteno y el etilmetiltiambuteno, y por lo tanto son ilegales en todo el mundo, pero el resto solo será ilegal en países como Estados Unidos, Australia y Nueva Zelanda que tienen leyes equivalentes a la Ley Federal de Análogos .
Referencias
- ^ EE.UU. concedida 2561899, Donald Wallace Adamson, "Ditienil alil aminas", expedida el 24 de julio de 1951, asignada a Burroughs Wellcome Co.
- ^ Adamson DW, Green AF (enero de 1950). "Una nueva serie de analgésicos". Nature . 165 (4186): 122. Bibcode :1950Natur.165..122A. doi : 10.1038/165122a0 . PMID 15409854. S2CID 4190157.
- ^ Adamson DW, Duffin WM, Green AF (enero de 1951). "Ditienilbutilaminas como analgésicos". Naturaleza . 167 (4239): 153– 4. Bibcode :1951Natur.167..153A. doi :10.1038/167153b0. PMID 14806409. S2CID 4280042.
- ^ Green AF (marzo de 1953). "Analgésico y otras propiedades de las 3:3-ditienilalquenilaminas". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 8 (1): 2– 9. doi :10.1111/j.1476-5381.1953.tb00739.x. PMC 1509239 . PMID 13066683.