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Tioproperazina

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La tioproperazina , vendida bajo la marca Majeptil , es un antipsicótico típico del grupo de las fenotiazinas que se utiliza como tranquilizante , antiemético , sedante y en el tratamiento de la esquizofrenia y la fase maníaca del trastorno bipolar . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Majeptil está disponible en  comprimidos de 10 mg. [ 6 ]

Efectos secundarios

Común [ 7 ]

Efectos adversos raros pero potencialmente graves.

Las personas mayores con psicosis relacionada con la demencia tratadas con medicamentos antipsicóticos tienen un mayor riesgo de muerte en comparación con las personas que no reciben antipsicóticos.

interacciones medicamentosas

Los medicamentos para las alergias (por ejemplo, difenhidramina Benadryl ), ciertos medicamentos para dormir (por ejemplo, lorazepam , zopiclona ), ciertos medicamentos para el dolor (por ejemplo, fentanilo ) y los medicamentos antiparkinsonianos pueden aumentar el efecto sedante de la tioproperazina y pueden ser potencialmente peligrosos cuando se usan juntos.

Síntesis

Síntesis de Thieme : [ 8 ] Patentes (Ex 3): [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

La formación de tioéter entre 2-aminotiofenol ( 1 ) y 4-cloro-N,N-dimetil-3-nitrobencenosulfonamida [137-47-3] ( 2 ) da 4-(2-aminofenil)sulfanil-N,N-dimetil-3-nitrobencenosulfonamida [5510-56-5] ( 3 ). La reacción de Sandmeyer con bromuro cuproso [7787-70-4] dio 4-[(2-bromofenil)-tio]-N,N'-dimetil-3-nitrobencenosulfonamida [5510-58-7] ( 4 ). La reducción de Bechamp dio 3-amino-4-((2-bromofenil)tio)-N,N-dimetilbencenosulfonamida [5592-64-3] ( 5 ). La reacción de Goldberg completó la formación del anillo de fenotiazina y dio N,N-dimetil-10H-fenotiazina-2-sulfonamida [1090-78-4] ( 6 ). La unión de la cadena lateral mediante reacción de sodamida con 1-(3-cloropropil)-4-metilpiperazina [104-16-5] ( 7 ) completa la síntesis de tioproperazina ( 8 ), respectivamente.

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ↑ Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. págs. 1019–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ↑ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 272–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. ↑ "Fenotiazinas (sistémicas)" . Drugs.com .
  5. ↑ "Tioproperazina - Oral" . Consultado el 16 de septiembre de 2018 .
  6. ↑ "Tioproperazina" . www.drugbank.ca . Consultado el 16 de septiembre de 2018 .
  7. ↑ "Sociedad de Esquizofrenia de Ontario - Majeptil (tioproperazina)" . www.schizophrenia.on.ca . Archivado del original el 16 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de septiembre de 2018 .
  8. ↑ Shavyrina VV, Zhuravlev SV, Vikhlyaev YI, Klygul' TA, Slyn'ko ÉI (1974). "Síntesis y comparación de la actividad de derivados de 2- y 3-dimetilsulfamidofenotiazina". Pharmaceutical Chemistry Journal . 8 (5): 286– 290. doi : 10.1007/BF00771334 . S2CID 22229797 . 
  9. ^ , GB 814512  (1959 a Rhone Poulenc SA).
  10. ^ , GB 813025 (6 de mayo de 1959 a Rhone Poulenc Sa). 
  11. ^ Robert Michel Jacob, Gilbert Louis Regnier, DE 1088964 (1960 a Rhone Poulenc Sa).