Ticarcilina

La ticarcilina es una carboxipenicilina . Puede venderse y usarse en combinación con clavulanato como ticarcilina/ácido clavulánico . Debido a que es una penicilina, también pertenece a la clase más amplia de antibióticos β-lactámicos . Su principal uso clínico es como antibiótico inyectable para el tratamiento de bacterias gramnegativas , particularmente Pseudomonas aeruginosa y Proteus vulgaris . También es uno de los pocos antibióticos capaces de tratar infecciones por Stenotrophomonas maltophilia .

Se presenta en forma de polvo blanco o amarillo pálido. Es muy soluble en agua, pero debe disolverse solo inmediatamente antes de su uso para evitar su degradación.

Fue patentado en 1963. ^[1]

Las propiedades antibióticas de la ticarcilina surgen de su capacidad para prevenir la reticulación del peptidoglicano durante la síntesis de la pared celular , cuando las bacterias intentan dividirse , provocando la muerte celular. ^{[ cita requerida ]}

La ticarcilina, al igual que la penicilina , contiene un anillo de β-lactama que puede ser escindido por las β-lactamasas , lo que provoca la inactivación del antibiótico. Por lo tanto, las bacterias que pueden expresar β-lactamasas son resistentes a los antibióticos β-lactámicos. Debido al menos en parte al anillo de β-lactama común, la ticarcilina puede provocar reacciones en pacientes alérgicos a la penicilina. La ticarcilina también suele combinarse con un inhibidor de la β-lactamasa , como el ácido clavulánico ( co-ticarclav ). ^{[ cita requerida ]}

En biología molecular , la ticarcilina se utiliza como alternativa a la ampicilina para comprobar la absorción de genes marcadores en las bacterias. Previene la aparición de colonias satélite que se producen cuando la ampicilina se descompone en el medio. También se utiliza en biología molecular vegetal para matar Agrobacterium , que se utiliza para suministrar genes a las células vegetales.

La ticarcilina no se absorbe por vía oral, por lo que debe administrarse mediante inyección intravenosa o intramuscular.

• Ticarcillin: Ticar fue comercializado anteriormente por Beecham , luego por SmithKline Beecham hasta 1999, cuando se fusionó con Glaxo para formar GlaxoSmithKline ; ya no está disponible en el Reino Unido. La distribución en EE. UU. cesó en 2004. Ticar fue reemplazado por Timentin.

Sin embargo, Timentin contiene clavulanato a diferencia de Ticar.

• Ticarcilina/clavulanato : Timentin, en Australia, el Reino Unido y los EE. UU., fue comercializado por Beecham y luego por GlaxoSmithKline.
• Disponible en India como TICANTROL (TICARCILINA/clavulanato) comercializado por SCUTONIX LIFESCIENCES, Bombay

La carbenicilina se utiliza en la clínica principalmente por su baja toxicidad y su utilidad en el tratamiento de infecciones del tracto urinario debidas a especies susceptibles de Pseudomonas . Su baja potencia, baja actividad oral y susceptibilidad a las beta-lactamasas bacterianas la hacen vulnerable a ser reemplazada por agentes sin estos déficits. Un contendiente en esta carrera es la ticaricilina. Su origen dependió del hecho bien conocido de que un azufre divalente es aproximadamente equivalente a un grupo vinilo (cf metiopropamina , sufentanilo , pizotilina , etc.).

Una síntesis comenzó con la preparación del éster monobencílico del ácido 3-tienilmalónico, convirtiéndolo en cloruro de ácido con SOCl2 y condensándolo con ácido 6-aminopenicilánico ( 6-APA ). La hidrogenólisis (Pd/C) completó la síntesis de ticarcilina.