Tim O'Leary

"Tinhead" hizo su primera aparición en Brookside como un matón escolar en Brookside Comprehensive en 1996. Danny Simpson (Andrew Butler) era el principal objetivo de Tinhead, ya que intentaba obligarlo a ayudarlo con sus tareas escolares. Tinhead era el líder de una pandilla de chicos que seguían aterrorizando a otros alumnos a pesar de las protestas de sus padres al director. Más tarde, Danny le dio a Tinhead algunas tareas, sabiendo que se llevaría el mérito, pero Danny deliberadamente hizo que el proyecto fuera un completo disparate para que Tinhead quedara en ridículo frente a sus compañeros. Tinhead decidió darle una lección a Danny, así que después de clases lo persiguió a él y a su amigo Leo con la intención de darle una buena paliza, pero cuando escapó fue Leo quien quedó golpeado y magullado. Leo intentó más tarde unirse a la pandilla de Tinhead ayudándolo a robar una computadora de la casa de los Simpson en Brookside Close. Mick ( Louis Emerick ), el padre de Leo, intentó que Tinhead fuera expulsado del colegio por acoso escolar, pero se topó con un problema inesperado al descubrir que la madre de Tinhead, Carmel O'Leary (Carol Connor), era miembro del consejo escolar. Carmel se negaba a creer que su hijo fuera el cabecilla de la pandilla de matones.

Más tarde, Sinbad inició una relación con Carmel e hizo todo lo posible por ayudarla a que Tinhead cambiara. Tinhead tenía otros planes y aprovechaba cualquier oportunidad para provocar problemas entre ellos. Jimmy también tuvo un altercado con Tinhead cuando descubrió que este era el responsable de introducir alcohol en el club juvenil.

Mientras la tensión en la casa de los O'Leary seguía aumentando con Tinhead y Sinbad aún enfrentados, Tinhead se marchó de casa tras decidir ocupar ilegalmente el piso encima de la pizzería de Mick Johnson. Allí, pensó que podría ganar dinero fácil vendiendo la lavadora que había en el piso. El plan de Tinhead fracasó cuando intentó sacar la máquina sin cortar el suministro de agua, lo que provocó una inundación en el piso y graves daños en la tienda de Mick, situada abajo. Tanto Mick como Sinbad sospechaban que Tinhead estaba implicado, pero Carmel se negaba a creer que fuera el culpable. En un intento por convertir a Tinhead en una persona más responsable, Sinbad convenció a David Crosbie (John Burgess) para que le diera trabajo en la gasolinera, pero no pasó mucho tiempo antes de que Tinhead, que se resentía de tener que trabajar, causara problemas al echar diésel al coche de gasolina de Ron Dixon ( Vince Earl ).

Tinhead solo empezó a darse cuenta de su error cuando casi mata a su hermana menor, Melanie (Elizabeth Lovelady). Mientras jugaba con fuegos artificiales, provocó que un camión se desviara y se estrellara contra su casa, donde Melanie estaba sentada viendo la televisión; por suerte, no resultó gravemente herida. Tras este incidente, Tinhead cambió de actitud y, animado por Sinbad, intentó alistarse en el ejército . Tinhead superó la entrevista y la prueba de ingreso con excelentes resultados y tenía muchas ganas de empezar su vida militar, pero se llevó una gran decepción al llegar al campo de entrenamiento y enterarse de que no podía alistarse debido a un problema de audición. Tras este revés, Tinhead se negó a salir durante semanas, sintiéndose muy abatido, hasta que encontró trabajo en un almacén de materiales de construcción. No tardó en volver a las andadas, ganando dinero vendiendo materiales de construcción directamente a los clientes y quedándose con el efectivo.

La mala relación entre Tinhead y Sinbad empeoró cuando se descubrió que Sinbad era parcialmente responsable de una explosión en Brookside Parade, que dejó al hermano de Tinhead, Ben (Simon Paul), discapacitado de por vida. Aunque Ben no culpó a Sinbad por sus lesiones, Tinhead no pudo perdonarlo y comenzó a buscar venganza. Tras intentar sin éxito atropellarlo con un coche robado, Tinhead finalmente acorraló a Sinbad cerca de la orilla de un lago, sin escapatoria. Tinhead se abalanzó sobre él en el coche, pero Sinbad saltó a tiempo para esquivarlo. Incapaz de detenerse, Tinhead cayó al lago y el coche se hundió. Sinbad se zambulló en el lago y sacó a Tinhead del coche. Incluso después de que Sinbad le salvara la vida, Tinhead seguía negándose a ser su amigo hasta que Ben finalmente logró convencerlo de que no debía culpar a Sinbad por lo sucedido.

Cuando Sinbad le ofreció quedarse con él en Brookside Close, Tinhead aceptó dejar atrás el pasado y empezar de cero. Para ayudarlo a lograrlo, Sinbad convenció a Mick Johnson para que le diera trabajo en su tienda de patatas fritas. Al principio, Tinhead tenía pocos amigos en Brookside Close, pero más tarde se hizo muy amigo de Leo y del primo de Leo, Jerome ( Leon Lopez ). Desde que la familia Shadwick se mudó al número 6, Tinhead siempre había mostrado interés en la hija menor, Emily ( Jennifer Ellison ), pero tardó un tiempo en atreverse a invitarla a salir. Su primera cita no salió como esperaban, ya que coincidió con su primer día de trabajo en el New Millennium Club. Lindsey Corkhill ( Claire Sweeney ), su nueva jefa, le pidió que trabajara hasta tarde y no pudo encontrarse con Emily a la hora acordada. Al principio, Emily se negó a aceptar su excusa, pero luego, animada por su amiga Kelly, accedió a darle otra oportunidad a Tinhead.

Desde que Sinbad decidió cuidarlo, Tinhead intentó mantenerse alejado de problemas con la policía. Tras la muerte de su hermano Jason (Vincent Price) y su padre Greg ( Mark Moraghan ), Emily cambió de actitud y comenzó a robar a sus vecinos, en particular a Susannah Morrisey (Karen Drury), a quien culpaba de la muerte de su padre. Tinhead estaba tan enamorado de Emily que accedió a ayudarla a vengarse de Susannah, primero entrando en su casa mientras ella no estaba y luego robándole el coche para que él y Emily pudieran ir a Blackpool . En Blackpool, Emily convenció a Tinhead para que la ayudara a robar a otro huésped y, más tarde, de regreso, a prender fuego al coche de Susannah. Tinhead siguió ayudando a Emily en su venganza contra Susannah, pero cuando ella centró su atención en otras personas inocentes, él comenzó a dudar de sus verdaderas intenciones.

Tinhead decidió que ya no podía involucrarse en sus actividades delictivas después de aceptar ayudarla a entrar en una casa y verla empezar a destrozarla sin motivo aparente. Tinhead le dijo a Emily que habían terminado, pero luego cambió de opinión cuando Emily le rogó que la aceptara de nuevo y le prometió cambiar. Tinhead y Emily pensaron que nunca los atraparían por sus crímenes contra Susannah, pero su suerte se acabó al regresar de unas vacaciones de camping. Durante las vacaciones, Emily grabó accidentalmente en vídeo una confesión en la que admitía haber cometido varios crímenes durante su venganza contra Susannah. No fue hasta que decidieron ver el vídeo de las vacaciones que se dieron cuenta de que contenía su confesión. Intentaron evitar que nadie más viera la cinta, pero Mick la recogió y se la llevó a casa de Susannah, pensando que era un vídeo cómico.

Susannah se horrorizó al ver el vídeo, que confirmó sus sospechas de que Emily estaba detrás de la campaña de odio. Aunque furiosa con Emily, Susannah decidió no involucrar a la policía y contárselo a su abuela Jessie Hilton ( Marji Campi ), ya que pensaba que Emily había sufrido bastante con la muerte de su padre y su hermano. Sin embargo, cuando fue a visitarla, Jessie no estaba. En cambio, Susannah le contó a la hermana de Emily, Nikki ( Suzanne Collins ), sobre el vídeo, pero le dijo que no lo denunciaría a la policía. Nikki llamó inmediatamente a Emily a casa desde la universidad y le habló de la cinta. Emily, presa del pánico ante la idea de que Susannah viera la cinta, buscó consuelo en Tinhead.

Tinhead y Emily regresaron al bungalow, pero al llegar encontraron un coche patrulla aparcado frente a la casa de Susannah. Pensando que habían llamado a la policía, decidieron huir robando el coche de Ray Hilton ( Kenneth Cope ) para escapar. Una vez lejos de Brookside, Tinhead intentó convencer a Emily de que volviera al barrio y le hiciera pagar las consecuencias de sus crímenes, pero Emily estaba decidida a que huyeran juntos.

Tinhead consiguió trabajo en un bar, pero tuvieron que irse después de que Tinhead se peleara con el dueño, quien había atacado a Emily. Para entonces, se estaban quedando sin dinero, así que Emily decidió que debían contactar a Brian, un vendedor gay que habían conocido en Blackpool. Emily planeaba chantajear a Brian amenazándolo con contarle a su familia que era gay. Brian se negó a darle dinero, así que una vengativa Emily se lo contó a la familia de Brian. La esposa de Brian se sintió asqueada por la revelación y decidió abandonarlo, llevándose a sus hijos con ella.

Tinhead pensó que Emily se había pasado de la raya esta vez y decidió que ambos debían regresar a Brookside y confesar a la policía. Emily accedió, pero justo cuando Tinhead confesaba haber robado el coche de Susannah, Emily descubrió que Susannah no los había denunciado. Ya era demasiado tarde, pues la policía pidió ver el vídeo y, como resultado, ambos fueron acusados. Tinhead y Emily fueron puestos en libertad bajo fianza; Tinhead se quedó en casa de Mick y Emily con Jessie. Como si esto no fuera suficiente para Tinhead, descubrió que, mientras él estaba fuera, su mejor amigo, Sinbad, se había marchado del barrio.

Tinhead no soportaba la idea de que Emily fuera a prisión, así que la convenció para que le dejara asumir toda la culpa cuando comparecieran ante el juez. Aunque Emily aceptó, quedó destrozada cuando Tinhead se declaró culpable de todos los cargos, si bien se le permitió regresar a casa en libertad bajo fianza a la espera de su comparecencia ante el tribunal. Tinhead se deprimió mientras esperaba el juicio, ya que Mick y Jessie lo mantenían separado de Emily. La noche anterior a su comparecencia, sus amigos lo llevaron a una discoteca para animarlo. Allí, Tinhead vio a Emily coqueteando con Carl, un fotógrafo, y, cegado por los celos, lo atacó. Más tarde, Tinhead robó el coche de Carl como venganza, con Robbie Moffatt (Neil Davies), Clint Moffatt (Greg Pateras) y Mike Dixon (Paul Byatt) como pasajeros. Pronto se encontraba recorriendo las calles a toda velocidad. Mike estaba preocupado por su seguridad y le pidió a Tinhead que redujera la velocidad, pero su súplica fue ignorada hasta que finalmente su coche se estrelló. Tinhead, Robbie y Clint salieron ilesos, pero Mike resultó gravemente herido y terminó en el hospital con graves lesiones en la espalda.

Cuando Tinhead compareció ante el tribunal, se declaró culpable de todos los cargos y fue enviado a prisión. Posteriormente, un tribunal de menores condenó a Emily a realizar trabajos comunitarios. Al principio, a Tinhead le costó adaptarse a la vida en prisión y pronto tuvo un enfrentamiento con otro recluso, Sotto, quien intentó intimidarlo. Tinhead pronto le hizo comprender a Sotto que no se dejaría intimidar y, en poco tiempo, se ganó el respeto de muchos de los presos.

Craig, un preso que se había hecho amigo de Tinhead en la cárcel, fue brutalmente golpeado por Sotto. Tinhead lo encontró inconsciente en el suelo con heridas graves. Molesto por la gravedad de las heridas de su amigo, Tinhead decidió vengarse de Sotto; irrumpió en la celda de otro preso, robó las drogas que este guardaba escondidas y las colocó en la celda de Sotto. Cuando el preso le exigió a Tim que le devolviera las drogas, Tinhead le dijo discretamente que Sotto las tenía en su celda. Encontró las drogas en la celda de Sotto y le propinó una paliza brutal. Tinhead sonrió al oír cómo atacaban a Sotto. Mientras tanto, Emily quería ganar dinero extra para poder casarse con Tinhead tras su liberación. Carl se aprovechó de la situación y la convenció para que posara en topless para unas fotos de revista. Pero Emily se arrepintió después y, tras explicárselo todo a Nikki, con su ayuda, llamó a Carl para exigirle los negativos.

Aunque Emily creía tener todas las fotos, una de ellas acabó en una revista para adultos gracias a Carl. Poco después, un ejemplar de la revista llegó a la prisión de Tinhead, y los demás presos se divirtieron burlándose de él. Emily explicó que posó para las fotos para ganar un dinero extra, y aunque Tinhead se enfureció al principio, finalmente la perdonó. Al salir de prisión, Tinhead obligó a Carl a devolverle el dinero que Emily había pagado por posar para las fotos.

Poco después de su liberación, Tinhead y Emily decidieron casarse, aunque la ceremonia se celebró en secreto para evitar que Jessie intentara impedirlo. El día de la boda, Emily llegó a la oficina del registro civil justo a tiempo tras un contratiempo en la peluquería. Mientras Tinhead vestía un traje tradicional, Emily optó por algo diferente y se casó con un top blanco palabra de honor, una minifalda, un abrigo de piel blanco y un sombrero Stetson de vaquera. Jessie se enteró de la boda, pero ya era demasiado tarde para impedirlo. Discutió con Tinhead a la salida del registro civil, pero él la ignoró y se marchó con Emily en una limusina para pasar su primera noche en un hotel. Al día siguiente regresaron al barrio, pero Jessie se negó a que Tinhead se quedara con Emily en el bungalow. Parecía que los recién casados ​​no tendrían dónde vivir hasta que Mick accedió a que se quedaran en el número 5 mientras él e Yvonne estaban de vacaciones.

Emily convenció a Tinhead para que organizara una fiesta en casa de los Johnson mientras Mick estaba fuera, y aunque parecía una buena idea, las cosas se pusieron feas cuando aparecieron Sotto y Weller (dos de los excompañeros de celda de Tinhead). Sotto intentó ligar con Emily, pero ella le echó la bebida encima a propósito. Tinhead, al oír la discusión, le ordenó a Sotto que se fuera, pero Sotto decidió vengarse invitando a un montón de amigos al número 5, donde organizaron su propia fiesta con la música a todo volumen en el estéreo del coche, lo que molestó a muchos vecinos, especialmente a Ron Dixon y Jimmy Corkhill. Jimmy robó el coche y se marchó del callejón sin salida para que dejaran de hacer ruido. Cuando la música se detuvo, Sotto supuso que Tinhead lo había delatado. Mientras atacaba a Tinhead, Emily le dijo a Sotto que si no se iba, Tinhead haría que le dieran otra paliza como en la cárcel. En un acto de venganza, Sotto y su amigo destrozaron el televisor de pantalla grande de Mick.

A pesar de esto, Mick permitió que Tinhead y Emily siguieran viviendo en el número 5, hasta que decidió mudarse del barrio tras separarse de Yvonne. Por suerte, Jimmy Corkhill ( Dean Sullivan ) se compadeció de ellos y les ofreció alojamiento en su casa. Tinhead estuvo a punto de volver a prisión tras suministrarle a Ron Dixon ( Vince Earl ) el arma utilizada para disparar a Clint Moffat, pero Jimmy convenció a Ron para que dijera a la policía que la había conseguido de Sotto. Jimmy animó a Tinhead a mantenerse alejado del crimen, pero le resultó imposible conseguir un buen trabajo con antecedentes penales.

Tinhead se acercó a Christy Murray (Glyn Pritchard) con la esperanza de que le ofreciera trabajo, pero Christy simplemente se rió de él. Furioso por haber quedado en ridículo, Tim quiso vengarse, así que, tras obtener información de Lance Powell (Mickey Poppins) sobre una de las estafas de Christy, puso en marcha su plan. Siguió a Christy hasta donde recogía alcohol robado y esperó a que Christy dejara la furgoneta desatendida. Tinhead se subió a la furgoneta y se marchó, pero cuando más tarde intentó venderle el alcohol a Christy con ganancias, se vio obligado a devolverlo cuando Christy apareció con dos amigos. Sin desanimarse, Tinhead convenció a Christy para que le permitiera participar en otro robo a un camión cargado de alcohol. Aunque consiguieron robar el camión, fueron atrapados por la banda. Tinhead acabó en el río Mersey mientras que Marty recibió una paliza.

Christy se vio obligado a entregarle a la banda todo el alcohol del bar de Bev, mientras que Tinhead terminó en el hospital tras ser arrastrado por la corriente hasta las orillas del Mersey. Christy estaba aterrorizado por la banda, así que cuando Tinhead lo presionó para que le diera información sobre ellos, huyó. Más tarde, reclutó la ayuda de Steve Murray (Steven Cartait) y juntos lograron robar una furgoneta llena de alcohol a la banda sin ser vistos. Aunque tuvieron algunos problemas para encontrar compradores, finalmente vendieron todo el alcohol en diferentes pubs de la zona. Tinhead estaba eufórico por su éxito y ansioso por otro atraco. Hacia el final de la serie, Tinhead trabajaba como chófer de limusinas . Siguió siendo amigo de Jimmy durante toda la serie. Tras hablar con Barry Grant ( Paul Usher ), Tinhead participó en el asesinato por venganza del narcotraficante Jack Michaelson (Paul Duckworth). Su última escena en la serie lo mostraba sacando a Jimmy y Nikki del callejón en su limusina. Tim, junto con Steve, se vengaron de Terry por la muerte de Emily tras un enfrentamiento en el que Tim y Steve mataron a Terry empalándolo con la punta de un tractor en movimiento.

Tim aparece 22 años después, en octubre de 2025, cuando Mick Johnson, ahora conocido como Donny Clark, regresa al barrio tras creerlo muerto. Se revela que Tim sigue siendo amigo de Nikki y Sinbad, e incluso recuerda con nostalgia lo rico que estaba el pan de ajo con queso de Mick en el pasado. Tim no vuelve a aparecer hasta enero de 2026, cuando se revela que tiene una relación con Liberty Savage ( Jessamy Stoddart ). La hermana de Liberty, Sienna Blake ( Anna Passey ), sospecha de Tim y cree que sus intenciones con Liberty son falsas. Más tarde, Sienna sorprende a Tim merodeando por los terrenos de su difunto padre, el asesino en serie Jeremy Blake ( Jeremy Sheffield ), antes de huir en su furgoneta. Al ser confrontado, Tim le dice a Sienna que simplemente se le pinchó una rueda. Tim ve que la discoteca local The Loft está en venta y habla con el actual propietario, Rex Gallagher ( Jonny Labey ), a quien su difunta madre le dejó The Loft. Tim le miente a Rex diciéndole que conoce a Grace y que había tenido algunos tratos con ella en clubes de Liverpool. Rex decide entonces venderle el club a Tim. Más tarde, durante una conversación con Gemma Johnson ( Tisha Merry ), se revela que alguien le hizo daño a Tim. Tim se arriesga al acercarse a una zona peligrosa y hacerse pasar por el gánster y matón local Warren Fox ( Jamie Lomas ) para entrar al lugar. Después se encuentra con Nikki y le dice que ha comprado otro club y que pagará su rehabilitación, a lo que Nikki accede. Pronto se revela que Tim conoce a Warren, a quien culpa de una inversión fallida que hicieron juntos. A pesar de esto, Tim parecía tener una relación amistosa con Warren e incluso le ofrece consejos sobre cómo ayudar a Mercedes McQueen ( Jennifer Metcalfe ) con su adicción a las pastillas, dándole a Warren la tarjeta de presentación de un centro de rehabilitación.

Pronto se revela por qué Tim usó la identidad de Warren cuando es confrontado por el usurero Jenson Cole ( Ryan Clayton ), quien chantajea a Tim para que haga un trabajo para él o le contará a Warren que Tim usó su nombre para un préstamo. Más tarde, Tim roba un taxi perteneciente a Darren Osborne ( Ashley Taylor Dawson ) usando la identificación de Warren y pronto se revela el motivo cuando Warren es arrestado por robo a mano armada en una tienda de chocolates, sin embargo, Gemma lo delata y lo confronta sabiendo que él sabe algo. Tim se queda atónito cuando Gemma le dice que le dio a Warren una coartada falsa, lo que provoca que Tim entre en pánico e intente sacar rápidamente a Nikki de la clínica de rehabilitación, pero aun así se topa con Warren, quien le propina una brutal y sangrienta paliza a Tim por desafiarlo.