reactivo de Tollens

Una vez identificada la presencia de un grupo carbonilo mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocida como reactivo de Brady , 2,4-DNPH o 2,4-DNP), se puede utilizar el reactivo de Tollens para distinguir entre cetonas y aldehídos . El reactivo de Tollens da un resultado negativo para la mayoría de las cetonas, con la excepción de las alfa-hidroxicetonas .

La prueba se basa en la premisa de que los aldehídos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas; esto se debe a que el carbono carbonílico de los aldehídos tiene un átomo de hidrógeno unido. El complejo de diaminoplata(I) presente en la mezcla es un agente oxidante y el reactivo esencial del reactivo de Tollens. La prueba se realiza generalmente en un tubo de ensayo al baño maría.

En una prueba positiva, el complejo de diaminoplata(I) oxida el aldehído a un ion carboxilato y, en el proceso, se reduce a plata elemental y amoníaco acuoso. La plata elemental precipita de la solución, ocasionalmente sobre la superficie interna del recipiente de reacción, formando un característico "espejo de plata". El ion carboxilato, al acidificarse, dará lugar a su ácido carboxílico correspondiente . El ácido carboxílico no se forma directamente, ya que la reacción tiene lugar en condiciones alcalinas . Las ecuaciones iónicas para la reacción global se muestran a continuación; R se refiere a un grupo alquilo . ^{[ 3 ]}

2 [ Ag(NH ₃ ) ₂ ] ⁺ + RCHO + H ₂ O → 2 Ag + 4 NH ₃ + RCOOH + 2 H ⁺

El reactivo de Tollens también se puede usar para detectar alquinos terminales ( RC2H ). En este caso , se forma un precipitado blanco del acetiluro ( _{AgC2R )} ^{. Otra prueba se basa en la reacción del furfural con floroglucinol para producir un compuesto coloreado con alta absortividad molar. [4]} También da una prueba positiva con ^{hidrazinas ,} _hidrazonas , α - hidroxicetonas y 1,2 - dicarbonilos .

Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling dan resultados positivos con ácido fórmico .

En patología anatómica , el nitrato de plata amoniacal se utiliza en la tinción de Fontana-Masson , una técnica de tinción con plata que se emplea para detectar melanina , argentafina y lipofuscina en cortes de tejido. La melanina y las demás cromafines reducen el nitrato de plata a plata metálica. ^{[ 2 ]}

El reactivo de Tollens también se utiliza para aplicar un espejo de plata a objetos de vidrio; por ejemplo, al interior de un termo aislado. El proceso químico subyacente se denomina reacción del espejo de plata . El agente reductor para estas aplicaciones es la glucosa (un aldehído). Se requiere material de vidrio limpio para obtener un espejo de alta calidad. Para aumentar la velocidad de deposición, la superficie del vidrio puede ser pretratada con cloruro de estaño(II) estabilizado en una solución de ácido clorhídrico . ^{[ 5 ]}

Para aplicaciones que requieren la máxima calidad óptica, como en los espejos de telescopios , el uso de cloruro de estaño(II) es problemático, ya que crea rugosidad a nanoescala y reduce la reflectividad. ^{[ 6 ] [ 7 ]} Los métodos para producir espejos de telescopios incluyen aditivos adicionales para aumentar la adhesión y la resistencia de la película, como en el método de Martin, que incluye ácido tartárico y etanol . ^{[ 7 ]}