Tomscalina

La tomscalina es un modulador del receptor de serotonina 5-HT2 _de las familias de la fenetilamina y la escalina, relacionado con el TCB-2 . ^[¹^] Es una fenetilamina ciclada y un derivado de la droga psicodélica mescalina, donde la cadena lateral se ha ciclado con el anillo de benceno para formar un sistema de anillo de benzociclobuteno . ^[¹^]

Farmacología

Farmacodinámica

La tomscalina muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT2A _, 5 -HT2C _y 5 -HT1A _. [ ^{1 ] Sus} afinidades (Ki ₎ fueron de 111 nM para el receptor de serotonina 5-HT2A _, 56 nM para el receptor de serotonina 5-HT2C _y 160 nM para el receptor de serotonina 5-HT1A _. [ ^{1 ] En} comparación con la mescalina, la tomscalina mostró una afinidad 3,3 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT2A _, 6,8 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT2C _y 18,4 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT1A _. [ ^{1 ] Sus} actividades funcionales en estos receptores de serotonina y sus efectos en animales y humanos no parecen haber sido estudiados. ^{[ 1 ]}

Química

Análogos

Entre los análogos de la tomscalina se incluyen TCB-2 , 2CBCB-NBOMe , jimscalina y bromotomscalina , entre otros. ^{[ 1 ]} La bromotomscalina, que es un derivado de la tomscalina, muestra afinidades significativamente mayores, o más de 10 veces mayores, por los receptores de serotonina 5-HT _2A y 5-HT _2C que la propia tomscalina. ^{[ 1 ]}

Historia

La tomscalina fue descrita por primera vez en la literatura científica por Daniel Trachsel y sus colegas en su libro de 2013, Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion ( Fenetilaminas: De la estructura a la función ). ^{[ 1 ]} Fue sintetizada y estudiada originalmente por David E. Nichols y sus colegas en la Universidad de Purdue , quienes proporcionaron información sobre la tomscalina a Trachsel y sus colegas mediante comunicación personal en 2010. ^{[ 1 ]}

Sociedad y cultura

estatus legal

Canadá

La tomscalina no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. ^{[ 2 ]}

Véase también

Referencias

^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C ( 2013 ) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 909– 910. ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . Consultado el 31 de enero de 2025 . Die beiden Benzocycloalkenderivate Bromotomscalin (60) and Bromojimscalin (61) wurden ebenfalls durch die Gruppe von Nichols untersucht [27]; Sie sind Bromoderivate von rígidos Mescalinanaloga (Tomscalin (62) und Jimscalin (63), también aquí Kapitel 8.4.7). Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- y 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]. Bromojimscalin (61) war etwas weniger affin zu den 5-HT2A- und 5-HT2C-Bindungsstellen, jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) recht hohe Affinitäten zum [3H]8-OH-DPAT markierten 5-HT1A-Rezeptor [27]. Die bei den Subs- tanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenkette herrühren; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) könnte durch seine konformationelle Einschränkung der Seitenkette diese günstige Bindungsorientierung aufweisen. [...] [27] DE Nichols. Persönliche Mitteilung, 2010.
↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .

Enlaces externos

Tomscaline - Diseño de isómeros

[Trachsel_2013-1] Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C ( 2013 ) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 909– 910. ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . Consultado el 31 de enero de 2025 . Die beiden Benzocycloalkenderivate Bromotomscalin (60) and Bromojimscalin (61) wurden ebenfalls durch die Gruppe von Nichols untersucht [27]; Sie sind Bromoderivate von rígidos Mescalinanaloga (Tomscalin (62) und Jimscalin (63), también aquí Kapitel 8.4.7). Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- y 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]. Bromojimscalin (61) war etwas weniger affin zu den 5-HT2A- und 5-HT2C-Bindungsstellen, jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) recht hohe Affinitäten zum [3H]8-OH-DPAT markierten 5-HT1A-Rezeptor [27]. Die bei den Subs- tanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenkette herrühren; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) könnte durch seine konformationelle Einschränkung der Seitenkette diese günstige Bindungsorientierung aufweisen. [...] [27] DE Nichols. Persönliche Mitteilung, 2010.

[CDSA-2] "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .

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