Triazenos

Los triazenos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional R ¹ −N=N−NR ² R ³ , donde cada R es cualquiera de los diversos tipos de grupos sustituyentes. ^{[ 2 ]} Algunos medicamentos y colorantes son triazenos. ^{[ 3 ]} Formalmente, los triazenos están relacionados con el triazeno químico inestable , H ₂ N−N=NH.

Los triazenos se preparan mediante la reacción de acoplamiento de nitrógeno entre sales de diazonio y aminas primarias o secundarias . ^{[ 4 ]} Las reacciones de acoplamiento suelen ser suaves y utilizan una base como acetato de sodio , ^{[ 5 ]} carbonato de sodio , ^{[ 5 ]} o bicarbonato de sodio . ^{[ 4 ]}

Los reactivos de diazonio están disponibles a partir de aminas. Para los triazenos simétricos derivados de aminas primarias, la diazotización parcial produce una mezcla de la amina original y su derivado diazo que luego se acoplan entre sí. Por ejemplo, el 1,3-difeniltriazeno (PhN=N−NHPh) se puede obtener a partir de anilina en una reacción en un solo paso . ^{[ 5 ] [ 6 ]} Para los triazenos asimétricos, por ejemplo la (fenildiazenil)pirrolidina (PhN=N−NC ₄ H ₈ ), la sal de fenildiazonio debe prepararse previamente.

Se han obtenido análogos de la base de Tröger que contienen un par simétrico de cadenas laterales de triazeno asimétricas de manera similar. ^{[ 7 ]}

Los triazenos derivados de aminas primarias presentan tautomería . En el caso de los triazenos simétricos, los tautómeros son idénticos.

Los triazenos se pueden convertir en sales de diazonio . ^{[ 8 ]}

Los triazenos se descomponen en presencia de agentes protonantes o alquilantes en aminas cuaternarias y sales de diazonio; por ello, se han utilizado como fuente in situ de diazonio que reacciona con sulfuro de sodio para dar los tiofenoles correspondientes . ^{[ 5 ]} Una estrategia para la protección y desprotección de aminas secundarias sensibles se basa en este principio. ^{[ 9 ]}

Los triazenos poliméricos se aplican como materiales conductores y absorbentes. ^{[ 10 ]} Los triazenos se han utilizado en la síntesis de cinolina , lactamas funcionalizadas y cumarinas . ^{[ 9 ] [ 8 ]}

Los triazenos son ligandos bidentados que reaccionan para formar un anillo de cuatro miembros o un anillo dinuclear de ocho miembros. ^{[ 11 ]}