Lista de personajes de Burn Notice

Michael Westen, interpretado por Jeffrey Donovan, es un espía quemado que se ve obligado a trabajar en Miami mientras descubre quién lo quemó . Tuvo una relación con Fiona Glenanne, pero demostró tener miedo al compromiso. Por encima de todo, teme a su madre neurótica, quien está completamente centrada en Michael. Mantiene una buena y amistosa relación con Sam Axe. Mientras busca respuestas sobre su denuncia por quemadura, Michael se convierte en un investigador privado/solucionador de problemas independiente sin licencia para ayudar a aquellos con problemas únicos que no pueden involucrar a las autoridades. Michael Alan Westen nació el 7 de enero de 1967, ^{[ 4 ]} y se crió en Miami, el primero de dos hijos de Frank y Madeline Westen. Su padre era un hombre violento, que abusaba física y emocionalmente de sus hijos como medida de obediencia , y su madre hizo poco para impedirlo. Su padre también se aprovechaba de él; por ejemplo, obligó a Michael a fingir una convulsión dentro de una tienda Mr. Goodwrench para que su padre pudiera robar bujías . Las últimas palabras que su padre le dijo fueron: «Nos vemos en el infierno, muchacho». Ocho años antes del comienzo de la serie, su padre falleció. Tras la insistencia de su madre, Michael finalmente visitó su tumba. El hermano menor de Michael, Nate , es un jugador compulsivo con un historial de robos a Michael para financiar su adicción. Sin embargo, después de ayudar a Michael y casi morir, ha enderezado su vida, algo que a Michael le cuesta creer. Tras una breve discusión con su hermano, Michael gana el Dodge Charger negro de 1973 de su padre mediante un sorteo. ^{[ 5 ]}

Michael se alistó en el Ejército de los Estados Unidos a los 17 años, y su madre falsificó la firma de su padre para que pudiera alistarse porque este ejercía una mala influencia sobre él. Nate tampoco necesitaba la mala influencia de su hermano y su padre al mismo tiempo. Se sabe poco sobre su tiempo en el Ejército, pero se sabe que fue Ranger y luego Boina Verde . En un episodio se insinuó que sirvió en San Pedro, Laguna, antes de ser reclutado como espía. Sirvió durante 15 años, trabajando en Europa y en los países de la OPEP como agente encubierto que realizaba trabajos independientes para la CIA. Durante una misión en Nigeria , recibió una notificación de despido de sus superiores de la CIA. Tras lograr abordar un avión en Nigeria, Michael fue abandonado en Miami con Fiona Glenanne, su exnovia.

Según las condiciones de su detención, los bienes de Michael están congelados, su línea de crédito anulada y no tiene historial laboral para buscar empleo. Puede viajar libremente por Miami, pero cualquier intento de salir de la ciudad resultará en su arresto inmediato. Ahora Michael debe encontrar un trabajo que se ajuste a sus inusuales habilidades y conocimientos. Cuenta con la ayuda de amigos de toda la vida como Sam Axe, quien lo delató al FBI hasta mediados de la primera temporada, y Fiona, para llevar a cabo estas tareas mientras discute con su madre e intenta descubrir quién lo delató y por qué.

Michael vive en un destartalado loft encima de una discoteca, con una cama, un banco de trabajo, pesas, un saco de boxeo, un horno, algunas sillas, un ordenador de mediados de los 90 y una nevera llena de yogur y cerveza. A pesar del clima de Miami, no hay aire acondicionado. Consiguió el loft en el episodio piloto cuando ayudó a su casero ruso y dueño del club a deshacerse de un narcotraficante (Raymond, apodado "Sugar") que también vivía allí. También pasa tiempo en hoteles de Miami, así como en casa de su madre. Aunque a veces se enfada con ella, Michael le tiene mucho cariño. Incluso llora cuando su madre arriesga su vida para salvarlo a él y a su sobrino.

Al regresar a Miami, Michael quedó bajo vigilancia del FBI. Se reveló que había sido reclutado por una misteriosa organización y que una mujer llamada Carla se puso en contacto con él . Tras el asesinato de Carla a manos de Fiona, Michael recibió una oferta para reemplazarla de parte de un hombre conocido como la " Dirección " de la organización. Rechazó el puesto y perdió la protección y las restricciones personales que lo protegían de los innumerables enemigos que se había granjeado como agente de la CIA, optando así por liberarse del control de la organización. Posteriormente se descubrió que la organización también lo protegía del resto del mundo, que buscaba a Michael Westen.

Michael continuó trabajando para que le retiraran la notificación de despido y lo readmitieran en la CIA. Luego, Michael contactó al agente de la CIA Diego Garza , quien se convirtió en su contacto dentro de la agencia. Michael también fue contactado y posteriormente amenazado por Tom Strickler , un "agente de los espías" con poderosas conexiones. Tom había intentado alejar a Fiona de la vida de Michael, y este lo mató. Tras la muerte de Tom, el incidente desencadenó una serie de eventos que llevaron al asesinato de Diego a manos de Mason Gilroy , un exagente del MI6 y psicópata independiente de operaciones encubiertas . Michael terminó colaborando con Gilroy para descubrir su plan. Finalmente, Michael descubrió que Gilroy estaba trabajando para conseguir la liberación de un fugitivo de alto riesgo llamado Simon Escher . Gilroy logró liberarlo, pero Simon lo mató más tarde. En otra revelación, Simon fue el responsable de las acciones que se le atribuyeron a Michael cuando fue despedido, ya que el perfil de Simon fue transferido a Michael. Simon obligó a Michael a llevar a Management a Miami, pero Michael lo recapturó.

Tras ser detenido inicialmente por las autoridades, Michael queda bajo la custodia de Management gracias a sus contactos gubernamentales de alto nivel. Un miembro de la organización, llamado Vaughn, convence a Michael de la existencia de un grupo de personas que planean asesinatos, golpes de estado, financian organizaciones terroristas y cometen genocidio, y que se lucran con las terribles consecuencias de estas acciones. Michael accede a ayudarlo a detener a quienes liberaron a Simon de prisión. Durante la investigación, Michael hiere accidentalmente a un espía llamado Jesse Porter.

A pesar de la oposición de Fiona y su madre, Michael le ocultó a Jesse su papel en la destrucción de su vida. Más tarde, Jesse descubrió el engaño de Michael y juró vengarse. Justo antes de que Jesse se enterara, Michael encontró una conexión con la organización detrás de Simon y un misterioso código oculto en una Biblia familiar descatalogada: el influyente y multimillonario director ejecutivo de Drake Technologies, John Barrett . Michael le ofreció intercambiar la Biblia robada a cambio de que revelara quién era su adversario y qué descifraba la Biblia (como código): las verdaderas identidades de la organización que lo había perjudicado. Los responsables de su desaparición estaban ocultos en el gobierno de Estados Unidos, corporaciones militares privadas y otras organizaciones poderosas. Barrett planeaba reclutar a Michael para que lo ayudara a eliminarlos. Durante el intercambio del maletín, Jesse disparó a Michael en un enfrentamiento con los equipos de Vaughn y Barrett. Michael, sangrando, fue llevado por Barrett. Luego, Michael provocó un accidente automovilístico, causando la muerte de Barrett. Michael sobrevive al accidente y logra salir arrastrándose de entre los restos. Mientras Michael se desangra e inconsciente, alguien roba el maletín.

Michael finalmente se recuperó de sus heridas. Con la ayuda de Fiona, Sam y Jesse, Michael pudo recuperar la información sobre la Dirección. Michael y Jessie le entregaron la memoria USB a Marv, el antiguo contacto de Jesse en la CIA , a cambio de que Michael testificara sobre todo lo que sabía de la organización. Segundos después de la entrega, Marv fue asesinado por hombres que se hicieron pasar por agentes de Seguridad Nacional , y la memoria USB fue robada por Tyler Brennen , un enemigo que Michael se ganó durante la segunda temporada, quien lo detesta aún más después de su siguiente encuentro en la tercera temporada, y que es uno de los villanos más inteligentes que ha enfrentado. Brennen, amenazando con revelar la traición de Michael a Vaughn, lo chantajeó para que matara a las personas de la lista que lo habían traicionado. Brennen fue asesinado por Larry Sizemore, quien había sido reclutado por Brennan para ser el compañero de Michael en los asesinatos. Michael logró derrotar a Larry, pero Vaughn se enteró de la traición de Michael. Vaughn y su equipo fueron tras Michael y quienes lo rodeaban, pero fueron arrestados. Michael fue llevado por dos hombres misteriosos a Washington, D.C. , donde lo recibió un conocido desconocido. Este conocido resultó ser Raines, su antiguo reclutador, quien lo ayudó a dar con todos los miembros de la organización para intentar que Michael recuperara su integridad. Tras eliminar a todos los miembros, otro espía con el que trabajaba, su contacto, Max, fue asesinado y Michael fue incriminado. El agente Pearce , enviado por la CIA para investigar el asesinato de Max, se convirtió en el nuevo contacto de Michael en la agencia. Michael debía colaborar con la investigación de la CIA mientras evitaba que las pruebas lo incriminaran. Finalmente, las pistas lo llevaron hasta Pearce, quien lo acogió.

Después de descubrir que el asesino es un rumano llamado Tavian Korzha, la CIA permite que Michael hable con él y se arroja desde un estacionamiento sin terminar de cinco pisos. Larry regresa y secuestra a un psiquiatra llamado Anson Fullerton , tomando a su esposa como rehén, obligando a Michael a ayudarlo a entrar al consulado británico, incriminar a varios funcionarios del gobierno británico y obtener dos millones de dólares. Larry revela que planea matar a Michael después de que Fi y Sam descubren que la esposa de Anson murió en una explosión. Fiona coloca un pequeño explosivo para matar a Larry. El edificio explota desde abajo, matando a dos guardias de seguridad en el interior. Resulta que Anson colocó la bomba e incriminó a Fi. Es el cofundador de la organización que quemó a Michael y amenazó con que la CIA y el MI6 persiguieran a Fi si Michael no hacía su trabajo sucio. Se revela que, más adelante en su vida, el padre de Michael conoció a Anson y admitió su pesar por no haber tenido la oportunidad de disculparse con su hijo. Anson lo utilizó para obtener información sobre Michael, y cuando Frank empezó a sospechar, Anson orquestó su muerte.

Finalmente, Fiona se cansa de que Michael trabaje para Anson y se entrega al FBI cuando este intenta obligarlo a traicionar a un equipo de operaciones de la CIA. Michael llega justo cuando Fiona se rinde. Enfurecido, Michael persigue a Anson hasta una planta química en los Cayos de Florida . Anson lo engaña colocando explosivos en el edificio y conectando el detonador a un interruptor de seguridad. Michael jura una vez más ir tras Anson y capturarlo, vivo o muerto, a pesar del apoyo del agente Pierce y la CIA.

Trabajando con Rebecca, la socia de Anson, quien también había sido chantajeada por él, Michael lo localiza en Atlantic City y lo persigue junto a Jessie, Pearce y Nate. La vida de Michael empeora aún más cuando Nate muere durante el atentado contra Anson. Por ello, Michael, Madeline, Sam, Fiona y Jesse están decididos a vengar la muerte de Nate.

Finalmente, Michael, con la ayuda de su antiguo mentor Tom Card , localiza al asesino de Nate, Tyler Gray, en Panamá . Tras su captura, Gray revela que Card fue quien orquestó el asesinato de Anson, pues había estado trabajando con él y decidió matarlo para impedir que hablara. La misión a Panamá estaba concebida como una misión suicida para Michael y sus amigos. Tras escapar por poco del ataque aéreo de Card, Michael y los demás intentan regresar a Miami, descubriendo que Card le había mentido a Gray sobre lo que le había contado acerca de Michael. Al darse cuenta de que Michael no era quien le habían dicho, Gray accede a ayudarlo a acabar con Card.

De regreso en Miami, Gray ayuda a Michael a recopilar información sobre Card, pero cuando Card descubre la traición de Gray, le dispara mortalmente, simula una lucha e intenta convencer a Michael de que pueden lograr grandes cosas y que siempre ha estado orgulloso de él. Sin embargo, Michael, incapaz de perdonar a Card por lo que hizo y sabiendo de lo que es capaz, le dispara en la cabeza, matándolo a sangre fría. Con la ayuda de sus amigos, escapan por los pelos mientras Olivia Riley, una despiadada agente de la CIA experta en contrainteligencia, los persigue y jura que no se detendrá hasta que todos estén muertos.

Sabiendo que ya no pueden quedarse en el país, Michael y los demás (incluida Madeline) intentan huir con la ayuda de Calvin Schmidt, un contrabandista, pero Riley los localiza. Cuando Riley recurre a los cárteles de la droga para acabar con Michael tras varios intentos fallidos, Michael le pide ayuda a un viejo amigo, el agente de la CSS Jason Bly , para demostrar la traición de Riley, pero Bly muere en el proceso, junto con las pruebas. Para que Bly no muera en vano, Michael se enfrenta a Riley y la Guardia Costera en un peligroso juego de la gallina , tras lo cual Riley cede y confiesa su complicidad al subdirector de la CIA. Meses después, los amigos de Michael son liberados, pero Michael tuvo que hacer un trato para conseguirlo: participar en una misión encubierta para acabar con el líder de una organización terrorista. Esto provoca la indignación de Fi, quien afirma que Michael hizo lo que quiso y se aleja con el corazón roto, dejando a Michael destrozado.

Durante el episodio número 100 de la serie, se muestra cómo Michael y Fiona se conocieron como espías en Irlanda . Michael lucha por mantener a sus amigos y familiares a salvo de las garras de la agencia en su última misión para limpiar su nombre. Poco a poco, Michael comienza a perder el control y sus principios morales, sucumbiendo a la misión. Lo demuestra acostándose con Sonya y asesinando a un viejo amigo. Cuando Michael descubre que la CIA puso a Simon al mando del equipo de captura, comienza a cuestionar sus creencias. Michael mata a Simon justo cuando llega el refuerzo del equipo y decide proteger a James. Le confiesa su engaño a James, quien se enfurece, pero planea continuar con su organización poniendo a Michael y Sonya al mando y permitiendo que Michael lo "capture". Los amigos de Michael se niegan a creer que haya renunciado a la CIA y traman un plan para secuestrarlo, pero él se enfrenta a Sam y les advierte que se mantengan alejados. Temiendo que haya perdido su integridad, Fiona sigue el rastro de Michael hasta el lugar donde se planea la "captura" de James.

Sonya le dice a Michael que si Fi no se va, la mandará matar. Michael duda, pero dispara a Sonya antes de que pueda matar a Fiona. James presencia esto desde un helicóptero y ordena a sus hombres que maten a Michael y Fiona. Sam y Jesse ayudan a Michael y Fiona a escapar, y pasan a la ofensiva, localizando un centro de datos utilizado por la organización de James y robando información que podrían usar para desmantelar toda la organización. James llega para enfrentarlos, amenazando con mandar matar a Madeline; sin embargo, Madeline se sacrifica para matar al escuadrón de sicarios de James y proteger a Jesse y Charlie. En el tiroteo, James muere, pero las cargas explosivas en el edificio detonan y Michael y Fiona son dados por muertos en la explosión.

Sin que la CIA lo supiera, Michael y Fiona sobrevivieron. Dados por muertos, huyeron de Estados Unidos con Charlie y se establecieron en Irlanda para criarlo en paz y en el anonimato.

Fiona Glenanne, interpretada por Gabrielle Anwar, trabaja con Michael Westen, Sam Axe y, a partir de la cuarta temporada, con Jesse Porter, realizando trabajos ocasionales, además de ejercer como cazarrecompensas sin licencia y traficante de armas . Se la muestra como experta en explosivos, tiradora y conductora de precisión . Fiona conoció a Michael Westen en Irlanda, cuando él estaba infiltrado bajo el nombre de Michael McBride, perteneciente al IRA. A pesar de sus personalidades opuestas, ambos iniciaron un romance, pero este terminó abruptamente cuando Michael la abandonó en plena noche, sin decir palabra, al ser descubierto. Debido a que Michael no había actualizado su contacto de emergencia en años, Fiona lo recogió en Miami tras quedar varado allí después de sufrir quemaduras , ya que ella era su único contacto de emergencia. Desde entonces, lo ha ayudado en numerosas ocasiones en sus diversos trabajos. Ahora que se ha reencontrado con Michael, Fiona intenta presionarlo para que inicien una relación más seria. Fiona también mantiene contacto con la madre de Michael, Madeline.

Al principio de la segunda temporada, Fiona empieza a salir con un paramédico llamado Campbell, y aunque nunca se admite explícitamente, se cree que su principal motivo para salir con él era volver loco a Michael haciéndole creer que ya no estaba disponible. Sin embargo, la relación terminó cuando Campbell confrontó a Fiona sobre sus sentimientos por Michael, y ella no pudo negarlos.

En el episodio 8 de la tercera temporada, Fiona se harta de Michael y se marcha. Negándose a presentarse a una misión de vigilancia, no aparece por primera vez en la serie. El motivo fue la decisión de Michael de volver al mundo del espionaje. En el final de verano de la tercera temporada, se revela que Fiona tiene cinco hermanos, entre ellos uno mayor llamado Sean y una hermana menor llamada Claire, que murió durante el conflicto norirlandés .

Fiona suele actuar impulsivamente, disparando (o haciendo explotar) primero, y preguntar después. Su método preferido es entrar a tiros o detonando artefactos explosivos improvisados, y Michael a menudo tiene que contenerla. Tras cuidar a un niño en la primera temporada, Fiona se enfada especialmente cuando alguien abusa o pone en peligro a menores.

Fiona también tiene cierto complejo de seductora, y con frecuencia utiliza su atractivo sexual para obtener información.

El creador de la serie, Matt Nix, ha dicho acerca de la relación de los personajes: ^{[ 6 ]}

Lo que pasa con la relación con Fiona es que... son dos personas que realmente no tienen a nadie más con quien estar. Cualquier otra persona le tendría miedo a lo que hace Michael, y eso la excita, y para Fiona, cualquier otra persona sería aburrida. Él se siente atraído por ella, pero parte de lo que exploramos en la primera temporada es que realmente se sienten atraídos el uno por el otro, y sin embargo, hay una razón por la que rompieron. Ella es una persona increíblemente caótica que se alimenta del desorden. La violencia es para ella un juego previo.

En el episodio piloto , hablaba con acento irlandés ; a partir de " Identity ", ha hablado consistentemente con acento estadounidense como parte de su esfuerzo por integrarse en el ambiente de Miami.

Sam Axe, interpretado por Bruce Campbell, sirvió durante más de 20 años como SEAL de la Marina de los EE . UU. Tras los acontecimientos revelados en Burn Notice: The Fall of Sam Axe , se le concedió una jubilación con todos los beneficios al rango de Comandante en febrero de 2005. El acuerdo de jubilación formaba parte de un pacto de chantaje que mantenía en secreto los verdaderos sucesos de la potencialmente comprometedora Operación PROVIDE SUPPORT en Colombia . El trato incluía un billete de avión en primera clase al destino que él eligiera (eligió Miami ), ropa de recambio y una cerveza bien fría.

En Miami, Axe ayuda a Michael Westen con trabajos independientes , ya que lo conoce desde al menos 1992 y desde un trabajo que hicieron juntos en Polonia. El valor de Sam para Westen a menudo radica en su aparentemente interminable lista de contactos. Con poco dinero en efectivo, Sam tiene una serie de mujeres adineradas con las que se relaciona a cambio de alojamiento y dinero para sus gastos. Sam es el mejor amigo de Michael.

Sam usa con frecuencia el nombre falso de "Chuck Finley", en honor al lanzador de los California Angels , por quien apostaba con frecuencia y con éxito ; casualmente, también es el nombre de un compañero de trabajo del padre de Bruce Campbell, quien, según The Press Democrat , también fue amigo del verdadero jugador de béisbol.

Madeline Westen, interpretada por Sharon Gless, es la madre de Michael Westen. No está claro cuánto sabe Madeline sobre la vida de su hijo como espía. Lo único que parece saber es que suele estar en una ciudad diferente, en un país diferente o, en general, en un lugar diferente, y que no puede revelar dónde se encuentra. Madeline se alegra mucho cuando Michael regresa a Miami y espera que se quede. De vez en cuando le pide ayuda con los problemas de sus amigos.

La relación de Madeline con Michael ha sido tumultuosa y complicada por el hecho de que su esposo, y padre de sus hijos, los maltrataba con frecuencia. Madeline cree que Michael exasperaba a su padre y que esta era la razón de las palizas que recibía de él. Más tarde, le permitió a Michael unirse al ejército a los 17 años falsificando la firma de su padre en los formularios de alistamiento. Michael no lo supo hasta que ella le explicó por qué lo había hecho, por varias razones. La primera era que Michael estaba a punto de ir a la cárcel, y la segunda, que su padre jamás lo habría permitido. Madeline ha estado enojada con Michael durante años por diversos motivos, como no haber asistido al funeral de su padre. A su llegada a Miami, le pidió a Michael que visitara su tumba a cambio del Dodge Charger clásico de su padre .

Madeline se mantiene al tanto de las actividades de su hijo Michael a través de su amiga y aliada Fiona Glenanne.

A lo largo de la serie, Madeline se ha visto involucrada en diversos acontecimientos, lo que la ha hecho más consciente de las acciones de Michael y sus amigos. En el episodio piloto , Madeline es retratada como una mujer hipocondríaca inestable . Esta caracterización se descartó en episodios posteriores, dando paso a la mujer más pragmática e independiente que mantendría durante el resto de la serie. Este cambio también se refleja en su nuevo corte de pelo.

Aunque aún no le han informado oficialmente sobre la condición de espía de Michael, ella ha colaborado activamente en varias ocasiones, como ayudando con la vigilancia en el episodio "Friends Like These" de la tercera temporada, o incluso interrogando con éxito a un prisionero sobre el paradero de Michael en "The Hunter", mientras Fiona y Sam discutían sobre la mejor estrategia. No le gusta la verdad sobre la vida de Michael, y sus temores salen a la luz cuando se ve obligada a defenderlo en un interrogatorio del FBI, en el final de la tercera temporada; la agencia la interroga sobre las actividades que lo llevaron a la cárcel, junto con muchas otras acciones en su carrera de espía. Aunque logra impedir que Michael regrese, finalmente es detenida. Sin embargo, cuando Michael incapacita a Simon, ambos desaparecen y Madeline es liberada, pero sufre por la desaparición de su hijo.

En la cuarta temporada, tras la incorporación del exagente de contrainteligencia Jesse Porter al equipo, se muda con Madeline. Ella comienza a forjar una verdadera amistad con Jesse y desarrolla un vínculo casi maternal con él. Sabiendo que su hijo quemó accidentalmente a Jesse, Madeline, al igual que Fiona, expresa su disgusto por todas las mentiras que Michael le sigue contando. En un momento dado, decide ir a Tampa a quedarse con una amiga que no le cae bien, por miedo a que la verdad salga a la luz y a la reacción de Jesse si se entera.

Madeline suele criticar los métodos de Michael. Pero en la quinta temporada, cuando Michael le dice que Anson Fullerton provocó el infarto que acabó con la vida de su marido, ella le ruega que haga lo que sea necesario para llevar a Anson ante la justicia.

En la sexta temporada, Madeline sirve de informante a Fiona en el exterior cuando necesita ayuda para conseguir cosas que la ayuden a salir de prisión. Madeline queda profundamente angustiada y desconsolada al enterarse de la muerte de su hijo menor, Nate Weston, por boca de Michael. Desde entonces, culpa a Michael de su muerte, afirmando que Nate siempre lo idolatraba y que Michael siempre lo despreciaba. Sentía que Nate no tenía derecho a estar con Michael y los demás. Finalmente, tras obtener respuestas sobre la muerte de Nate de Card (quien realmente estuvo detrás de la muerte de Nate), Madeline parece haber superado su resentimiento hacia Michael, afirmando que necesita perdonarlo para no arrepentirse en el futuro si lo pierde, como le sucedió con Nate.

En la séptima temporada, Madeline obtiene la custodia de su nieto Charlie y comienza a cuidarlo. El antiguo corredor de apuestas de Nate la acosa, pero obliga a Fiona a desenmascararlo utilizando su libro de cuentas para que la deje en paz. James también la visita sin previo aviso, lo que provoca que Madeline lo apunte con una pistola mientras James le asegura que solo desea protegerla a ella y a su nieto.

En el último episodio de la serie, Madeline se ve obligada a incendiar su casa y huir con Fiona de los hombres de James. Después de que Michael, Sam y Fiona entran en el centro de comunicaciones de James con la intención de reunir pruebas para usar en su contra, James envía a sus hombres al escondite de Madeline, Jesse y Charlie. Sabiendo que no tienen ninguna posibilidad contra los hombres de James y que solo cuentan con una carga de C-4 (sin detonador remoto), Madeline decide sacrificar su vida por la seguridad de Charlie y Michael. Mientras Jesse y Charlie se ponen a cubierto, Madeline detona manualmente el C-4, matándola a ella y a los hombres de James al instante. Sus últimas palabras son: "Esto es por mis muchachos".

En el episodio piloto de la serie, la actriz lleva una peluca, pero a lo largo del resto de la serie se muestra su cabello real.

Jesse Porter, interpretado por Coby Bell, es un exagente de la Agencia de Inteligencia de Defensa / Actividad de Campo de Contrainteligencia , presentado en el primer episodio de la cuarta temporada. Inicialmente había sido destinado al campo, pero sus arriesgadas e impulsivas maniobras tácticas provocaron su degradación a tareas administrativas. Debido a que Jesse investigó la organización que se lucraba con la guerra y que la Dirección estaba persiguiendo, Michael se vio obligado a robar archivos sin saberlo utilizando duplicados de la identificación de Jesse, lo que lo perjudicó involuntariamente. En un uso de la ironía dramática , los guionistas envían a Jesse a Michael para que lo ayude a descubrir quién lo perjudicó. Michael acepta a Jesse como cliente, pero la tenaz búsqueda de Jesse de los responsables lleva al equipo a encubrir su parte del caso, para evitar que descubra la participación de Michael. Sin nada, Jesse se muda al apartamento recién reformado en el garaje de Madeline y, posteriormente, se une al equipo de Michael.

Jesse entabla rápidamente amistad con Fiona, con quien comparte un temperamento y una actitud similares respecto a sus actividades extralegales; ambos son entusiastas de las armas de fuego y los explosivos, y les cuesta anteponer las misiones a las personas, estando mucho más dispuestos que Michael y Sam a dejarlo todo y acudir en ayuda de una víctima. Además, Porter choca inicialmente con Sam, quien es mucho más colaborativo debido a su entrenamiento y experiencia como SEAL, lo que frecuentemente genera desacuerdos entre ambos sobre la mejor manera de llevar a cabo una misión. Porter pronto llega a respetar a Madeline, cuyo interés natural, capacidad para establecer relaciones y persistencia considera comparables a los de cualquier agente de contrainteligencia con el que haya trabajado. A pesar de su tendencia a actuar como un "lobo solitario", el equipo pronto llega a apreciar el apoyo de Jesse; al igual que Michael, es extremadamente completo y competente en la recopilación de inteligencia, operaciones encubiertas, armas de fuego y explosivos.

Debido a las circunstancias de su quemadura, su antiguo contacto, Marv, cree que es inocente y que le han tendido una trampa; esta conexión resulta crucial más adelante en la temporada. Jesse contacta con Marv y lo convence para que le proporcione información sobre un fallido robo a una caja de seguridad bancaria, que cree que ayudará a encontrar a quienes, según él, lo quemaron. Sin embargo, en la caja solo encuentran una biblia con cifrado de libros, que se convierte en un elemento clave de la trama.

En la antesala del final de mitad de temporada, Jesse encuentra pruebas de la implicación de Michael en su quemadura y se enfrenta a Fiona, a quien deja con vida, en medio de una operación para acabar con John Barrett, un miembro importante de la organización que estaba buscando. Aunque Fiona, Sam y Madeline no logran convencer a Jesse de que perdone a Michael ni de que colabore con él, Jesse aparece en la reunión y salva a Michael de los hombres de Barrett. La reunión termina con el cifrado bíblico desaparecido y Barrett muerto. Más tarde, Jesse acepta colaborar con Michael y recuperar el cifrado del libro. Sorprendentemente, Madeline media para reconciliar a Michael y Jesse, llamándolos a ambos "mis chicos" y afirmando que deben superar sus errores; apela a su sentido de familia y los obliga a ambos a reflexionar sobre el dolor emocional que su ruptura ha causado al equipo, comparándolo con la destrucción de una familia. Sin posibilidad de enmendar sus errores, y comprendiendo tanto Michael como Jesse la postura del otro, se reconcilian y encuentran un punto en común para ayudar a los "clientes" de Michael.

En la quinta temporada, Jesse ha sido reincorporado a una agencia oficial, pero la burocracia y los trámites engorrosos le resultan insoportables. Renuncia y empieza a trabajar en una empresa de seguridad privada, donde su puesto le permite ofrecer trabajo extra a Michael, Sam y Fiona.

El agente del Servicio Central de Seguridad, Jason Bly ( Alex Carter ), es asignado al caso de Michael después de que este accediera a su notificación de despido y su equipo de vigilancia del FBI fuera retirado. En la primera temporada, Bly intenta coaccionar a Michael para que abandone sus intentos de regresar a los servicios de inteligencia, acosándolo y amenazando a sus amigos y familiares. Michael finalmente logra que Bly desista creando un archivo que lo incrimina por aceptar sobornos , el cual también utiliza para chantajearlo y obligarlo a entregarle una copia de su expediente clasificado . En el episodio " Bad Breaks " de la segunda temporada , Bly regresa con suficiente material comprometedor sobre Michael para obligarlo a entregarle su archivo. Luego, Bly aparece en un banco donde Michael está ayudando al cliente del episodio, y ambos son tomados como rehenes por un grupo de atracadores . Bly resulta herido de bala. Después de que Michael le cura la herida y frustra el ataque, ambos desarrollan respeto mutuo. Intercambian sus respectivos archivos de chantaje y se despiden amistosamente.

En la sexta temporada, Bly regresa como el interrogador principal a cargo del caso de Fiona. También intenta convencerla de que Michael no sobrevivió a la explosión y que está "presumiblemente muerto" durante el interrogatorio. Bly también intenta que Fiona firme una confesión y le ofrece un trato, pero Fiona examina con mucha atención las pruebas que Bly le presenta y finalmente rechaza su oferta. En el final de temporada, Bly llama a Michael y le ofrece protección como testigo en la investigación para detener la investigación de la CIA. Michael rechaza el trato, pero la creciente presión de Riley, incluyendo un escuadrón de sicarios del cártel, hace que Michael lo contacte nuevamente con un nuevo plan: demostrar que Riley se está vendiendo al cártel y proporcionar testimonio. Michael puede obtener pruebas vigilando una reunión entre Riley y un capo del cártel, pero un guardia de la marina (que trabaja para el cártel) lanza una granada al auto de Bly, matándolo e incinerando las pruebas.

Phillip Cowan ( Richard Schiff ) es un agente tanto de la Agencia de Seguridad Nacional como de la organización secreta dirigida por "La Dirección". Se presume que Cowan es responsable de la orden de despido de Michael debido a pruebas falsas que lo acusan de actuar por su cuenta. Tras descubrir la identidad de Cowan, Michael llama su atención persuadiendo a un espía libio ( Marshall Manesh ) para que el jefe de la policía secreta de Libia le envíe una cesta de frutas . Este responde enviando a un burócrata ( Arye Gross ) a reunirse con Michael para hablar sobre la posibilidad de anular la orden de despido, pero resulta ser un asesino. Una vez que Michael frustra el intento de asesinato, Cowan finalmente accede a reunirse con él. En la reunión, en una azotea, Cowan revela que sí despidió a Michael, pero solo por órdenes de sus superiores, quienes actúan para "...algo mucho, mucho más grande que nosotros". Antes de que pueda dar más explicaciones, es asesinado por un francotirador.

"Carla Baxter" ( Tricia Helfer ) es el nombre de guerra de una miembro de rango medio de una misteriosa y aparentemente todopoderosa organización gubernamental en la sombra llamada simplemente "Gestión", que aparentemente está detrás de la orden de quemar a Michael. En la segunda temporada, se revela que ella ordenó que Michael fuera quemado para poder usarlo en diversas operaciones encubiertas . A lo largo de la temporada, obliga a Michael a realizar una serie de encargos aparentemente inconexos, que él finalmente descubre que forman parte de un intento de asesinato planeado. Antes de que Michael pueda frustrar el asesinato, alguien se le adelanta matando al asesino y casi matando a Michael en explosiones separadas.

Aunque al principio sospecha que Carla es la responsable, Michael descubre que ella está tan desinformada como él y le ordena averiguar quién está detrás de los atentados. Michael finalmente descubre que el responsable es Victor, un antiguo empleado de Carla que ahora trabaja por su cuenta. Sin embargo, en lugar de denunciarlo, Michael decide aliarse con él para que sus superiores la despidan, revelando su abuso de los recursos de la organización para beneficio personal. Carla, sin embargo, descubre su plan disparando a Victor y atrapándolos a él y a Michael a bordo de la casa flotante de Victor . Desde la orilla, Carla le ofrece a Michael una opción: o se atribuye el asesinato de Victor, convirtiéndose en un "héroe" ante la Dirección y encubriendo las transgresiones de Carla, o hará explotar el barco y denunciará que Michael fue el responsable de los recientes disturbios. Michael se niega a ceder. Justo antes de que Carla presione el detonador, Fiona la mata con un rifle de francotirador.

Larry Sizemore ( Tim Matheson ), conocido como "Muerto", es un viejo amigo y, en cierto modo, enemigo de Michael. Fue un agente encubierto que trabajó con él durante su época de espía en Serbia y Rusia, hasta que se desilusionó con su gobierno e incluso intentó convencer a Michael de que había sido el gobierno el responsable de su muerte. Por naturaleza, Larry es amable y cordial en apariencia, pero es extremadamente violento, irascible, despiadado y sociópata. Durante los tiempos turbulentos que vivieron en Serbia, Larry parecía relativamente cuerdo en comparación. Finalmente, Larry consideró a sus superiores gubernamentales como restrictivos e incluso traicioneros con sus agentes, por lo que decidió "retirarse" entrando en una refinería de petróleo justo antes de que explotara, ante la mirada de otras 15 personas. Dado por muerto, Larry se convirtió en un asesino a sueldo . Tras varios atentados terroristas atribuidos a Michael, Larry llegó a creer que este finalmente había adoptado su filosofía de vida y de negocios.

En el episodio "Double Booked" de la segunda temporada, el hijo de una adinerada socialité planeó asesinar a su madrastra para heredar la fortuna familiar. Michael frustró rápidamente el encargo haciéndose pasar por Larry y presionando al hijo para que desistiera del asesinato. Al darse cuenta de lo que Michael había hecho, Larry se hizo pasar por "Michael Westen" para intimidar al hijo y obligarlo a continuar con la operación, amenazándolo con convertirlo en un "muerto" (un término que Larry acuñó para referirse a sus objetivos). Sin embargo, con la ayuda de Michael y sus aliados, el asesinato finalmente fracasó. Pero cuando Michael intentó eliminar a Larry mientras el hijo fingía pagar por el asesinato, no logró un tiro limpio, lo que permitió a Larry matar al hijo y escapar.

En el episodio "Enemigos más cercanos" de la tercera temporada, Larry regresó a Miami con miembros de un despiadado cártel mexicano pisándole los talones. Mató al aspirante a asesino Justino en el apartamento de Michael, utilizando el cadáver y el hecho de que usara el alias de "Michael Westen" para obligarlos a colaborar. También había adoptado la identidad de "Larry Garber" tras el asesinato y la utilizó para blanquear dinero. Casi logra alejar a Michael de Sam y Fiona desviando sus llamadas, pero Michael descubrió el plan de Larry y lo hizo pasar por un civil inocente que llamó a la policía tras encontrar pruebas de blanqueo de dinero. Debido a sus inversiones, Larry no podía simplemente matar a Michael y desaparecer, por lo que se vio obligado a cooperar con la policía.

En el episodio "Out of the Fire" de la cuarta temporada, Larry regresó para complicarle la vida a Michael, trabajando en conjunto con Tyler Brennen, el "dueño" de la lista de contactos de la organización Management . Larry y Michael se han aliado nuevamente después de años para asesinar a todos los de la lista, comenzando con el agente del FMI Albert Machado. Michael intenta ganar tiempo secuestrando a Machado en lugar de matarlo, pero Larry lo mata de todos modos. Furioso, Michael intenta engañar a Larry para que lo ayude a él, a Sam, a Fiona y a Jesse a robar las pruebas de Brennen y luego continuar la búsqueda de Management. En un punto de encuentro, Larry, tras considerar la oferta de Michael, toma una decisión que solo lo beneficia a él: asesinar a Brennan. Esto obliga a Michael a trabajar con Larry para recuperar algo de ventaja, pero el equipo de Michael lo supera en astucia, Michael recupera la memoria USB y deja a Larry con nada más que una acusación de asesinato.

En el segundo final de la quinta temporada, "Dead to Rights", Larry reaparece en el loft de Michael con Anson Fullerton como rehén para obtener una autorización de alta seguridad para un consulado británico local. Larry tiene a la esposa de Anson como rehén con una bomba colocada alrededor de su cuello, amenazando con matarla a menos que Michael y Anson lo ayuden a robar varios millones de dólares del consulado. Dado que tuvo que sobornar para salir de la prisión a la que Michael lo envió, lo que agotó toda la fortuna que tenía en depósito, y también asesinó a un guardia albanés para asegurar su fuga, Larry ya no trata a Michael ni remotamente con amabilidad. Larry simula una alerta de exposición química en el piso debajo del Consulado Británico para aislar el ala. Obliga a Michael a reemplazar un documento que le permitiría a Larry obtener millones en contratos de tierras. Mientras tanto, hackea la seguridad del edificio para obligar a Fiona, Sam y Anson a retroceder. Curiosamente, resulta que ha matado a su baza (la esposa de Anson) antes de que el trabajo se haya completado. Fiona localiza la oficina donde Larry supervisa la seguridad y coloca una bomba RDX en la ventana blindada. Tras atraerlo con unos disparos de francotirador, detona una bomba cerca de la habitación donde se encuentra, matándolo presumiblemente junto con dos guardias de seguridad después de que Anson detonara una segunda bomba (aunque un titular de periódico que aparece más adelante en el episodio solo menciona dos víctimas). Sin que él lo supiera, las acciones de Larry fueron el detonante de la manipulación de Fiona por parte de Anson para provocar la destrucción del consulado y usarla como moneda de cambio contra Michael.

En el episodio "Guerra psicológica" de la séptima temporada, Larry aparece en las alucinaciones de Michael mientras este es interrogado por la organización que aceptó desmantelar. Drogado y obligado a imaginar a Larry en su cabeza, se revela que Michael y Larry fueron traicionados por un informante en su última misión juntos, lo que llevó a Michael a destruir el edificio donde se encontraba dicho informante. Sin embargo, Larry obliga a Michael a admitir que también había personas inocentes dentro del edificio y que murieron quemadas porque él no pudo completar la misión correctamente. Michael, entre lágrimas, confiesa que se asustó de lo que había hecho y temió convertirse en alguien como Larry, lo que lo llevó a negarse a trabajar con él para siempre.

Tanto Sam como Fiona odian a Larry porque creen que es una mala influencia para Michael. Aunque mantienen una relación antagónica, Sam y Larry se conocen muy bien y, por lo tanto, podrían haber tenido tratos en el pasado. Michael ha admitido que hay una pequeña parte de él que se parece a Larry, pero que esta parte se va reduciendo cuanto más tiempo pasa con sus amigos. Por su parte, Larry parece tener sentimientos paternales hacia Michael y se siente constantemente frustrado por la reticencia de su antiguo compañero a aceptar el lado oscuro de su personalidad. Larry es el villano recurrente más antiguo, aparte de los antagonistas principales.

Tyler Brennen ( Jay Karnes ) era un despiadado traficante de armas y ex agente de inteligencia militar . Es el primer villano de la semana que se convierte en un personaje recurrente y la primera persona a la que Michael nunca puede convencer con palabras bonitas. ^{[ 7 ]}

En el episodio "Pecados de omisión" de la segunda temporada, secuestra al hijo pequeño de la ladrona profesional (y ex prometida de Michael), Samantha Kees ( Dina Meyer ), para obligarla a robar el objeto clave de la semana, con el que espera obtener suficiente dinero para jubilarse. Michael, sin usar identidades falsas, se presenta ante Brennen como él mismo, libera al hijo de Samantha y engaña a Brennen para que le permita devolver el objeto a su legítimo dueño, lo que obliga a Brennen a huir de sus compradores.

En el episodio "End Run" de la tercera temporada, regresa tras haber despistado a sus perseguidores con una astuta estratagema. Se hace pasar por inversor en el último proyecto empresarial de Nate, el hermano menor de Michael. Brennen le advierte a Michael que matará a Nate si no accede a ayudarlo. Aunque Michael consigue acceder al dispositivo, engaña a Brennen haciéndole creer que ha vaciado sus cuentas en el extranjero y ha enviado a un sicario para asesinar a su hija. Brennen libera a Nate y se marcha con las manos vacías, jurando venganza.

En la cuarta temporada, Brennen regresa. En el episodio "Muerto o vivo", Brennen manda matar a Marv (el antiguo contacto de Jesse) y roba la memoria USB que Michael y Jesse habían sustraído, para luego sonreírle con picardía a Michael desde el vehículo en el que huyen. En el siguiente episodio, "Fuera del fuego", Brennen chantajea a Michael para que asesine a miembros de la Gerencia e incrimine a un grupo terrorista. También contrata a "Dead" Larry para que lo ayude. Cuando Michael y Larry regresan del primer trabajo a un punto de encuentro, Brennen estaba sirviendo copas de champán para celebrar la victoria, pero Larry lo traiciona y lo mata.

Brennen es el segundo villano recurrente que más tiempo aparece (sin contar al antagonista principal), después de Larry.

La detective de la policía de Miami, Michelle Paxson ( Moon Bloodgood ), apareció al comienzo de la tercera temporada casi inmediatamente después de que Michael renunciara a la protección de "Management". Paxson había notado actividades sospechosas de Michael, Fiona y Sam, y trabajó para desmantelar su operación. En "End Run", Michael manipula pruebas para que salgan a la luz, conectándolo con un asistente del alcalde. El compañero de Paxson, el detective López, pasa tres horas interrogando al asistente debido a esto, lo que resulta en la suspensión personal de López por parte del alcalde. A pesar de no tener ninguna prueba de que Michael fuera responsable (ya que el banco afirmó que fue un error), Paxson amenaza a Michael diciéndole que puede "devolverle el golpe". En el episodio " Fearless Leader ", Michael y los demás encuentran a uno de los hombres más peligrosos de Miami y planean entregárselo a Paxson, permitiéndole atribuirse el mérito de la detención mientras planta pruebas que lo conectan con todos los crímenes de los que Paxson acusaba a Michael. A cambio, Paxson acepta abandonar la investigación y permitir que Michael y su equipo operen con relativa libertad, y Michael finalmente la convence de que "estamos del mismo lado". Hasta la sexta temporada, ella fue la única antagonista dentro de las autoridades oficiales a la que Michael se había enfrentado.

Tom Strickler ( Ben Shenkman ) es un "agente de los espías" en la tercera temporada.

Presentado en el episodio "El Cazador", intenta reclutar a Michael con regalos como una cesta de yogur y loción entregada por una masajista sexy. Michael se niega cada vez, insistiendo en que no es un mercenario y que no le interesa el dinero de Strickler. Strickler parece conocer cada detalle de la vida de Michael y también vigila a Sam y Fiona. Tiene poderosas conexiones y parece poder controlar a casi cualquiera, incluidas las agencias gubernamentales. Incluso puede influir en el estado de la orden de quemadura de Michael y así conseguir que Michael realice algunos proyectos cuestionables a cambio de que le levanten la orden. Un hombre con labia, puede convencer a Michael de hacer las cosas de la misma manera que Michael hace con todos los demás. ^{[ 7 ]} En el episodio "Disparo en la Oscuridad", Michael acepta trabajar con Strickler solo para recuperar su antiguo trabajo, lo que hace que Fiona se sienta incómoda con que Michael trabaje con un "tramposo", y amenaza con irse a Irlanda.

En el final de mitad de temporada, "Long Way Back", Strickler le dice a Michael que la influencia de Fiona en su vida lo está "frenando" y que ha planeado su secuestro y envío a Irlanda, donde sus enemigos lo esperan. Michael mata a un Strickler hostil y rescata a Fiona, dejando el cuerpo de Strickler en manos de sus secuestradores.

Gilroy ( Chris Vance ) es un exagente del MI6 que trabajaba por su cuenta por todo el mundo y para Tom Strickler. Antes de que Strickler fuera asesinado, ambos trabajaban en "negocios secretos". A Gilroy no le importa matar gente inocente y, de hecho, lo disfruta, llegando incluso a matar a sus compañeros si fracasan en una misión (como cuando mató a "Claude" por "complicaciones de una lesión", a pesar de que el ladrón solo se había roto el tobillo). Es bastante bueno en lo que hace, cometiendo actos violentos y matando gente sin ser atrapado ni culpado. Michael descubre quién es cuando Gilroy recrea sus crímenes para él. Michael se acerca a Gilroy para que se una a su "trabajo secreto", pero Gilroy lo rechaza, diciendo que no es lo suficientemente bueno para el puesto. Sin embargo, después de ver a Michael llevar a cabo un trabajo, queda impresionado y decide contratarlo.

Tras realizar algunos recados para Gilroy y llevar a cabo su propia investigación, Michael descubre que la operación de Gilroy en Miami involucra un avión que se dirige de Chile a Polonia y que transporta a un prisionero de altísimo riesgo. Gilroy intercepta el avión y, tras desviarlo de su ruta, recibe 10 millones de dólares por conseguir la liberación del prisionero, que resulta ser Simon Escher. Cuando Michael llega, Gilroy ha recibido un disparo en el abdomen, está atado a un artefacto explosivo y esposado al volante de su vehículo. Tras hablar brevemente con Michael y reconocer con pesar que ha sido manipulado y traicionado, Gilroy muere cuando el artefacto explosivo detona y el vehículo explota.

Simon ( Garret Dillahunt ) es el asesino/agente profesional estrella de Management antes de que Michael sea "quemado". Es responsable de numerosos atentados con bomba, incendios provocados, secuestros y asesinatos para la organización Management.

Algún tiempo antes de la serie, enloqueció y comenzó a perpetrar ataques terroristas para sus propios intereses. Cuando Simon se convirtió en un riesgo demasiado alto para que "los poderosos" siguieran haciendo negocios con él, intentaron asesinarlo, pero fracasaron, lo que desencadenó la venganza de Simon contra la Dirección. Aprovechando su acceso a altos cargos, compiló una lista con los nombres, alias, ocupaciones y ubicaciones de todos los miembros de la Dirección como póliza de seguro, mediante un código de los nombres de la Biblia de la familia Escher, que solo podía descifrarse con una segunda parte del código. Al darse cuenta de que era una pieza demasiado pequeña en la maquinaria para atacar, solicitó la ayuda de John Barrett, director ejecutivo de la corporación privada Drake Technologies, para acabar con sus antiguos empleadores. Sin embargo, fue capturado y exiliado a una prisión de máxima seguridad antes de poder llevar a cabo su plan más allá de entregar la lista codificada a Barrett. Cuando la gerencia culpó al hábil y talentoso espía Michael Westen de todos los crímenes de Simon para asegurar su despido, Simon de alguna manera descubrió esta información y se obsesionó con Michael por llevarse el "crédito por su trabajo".

En la tercera temporada, se ofrecieron 10 millones de dólares para sacar a Simon del país. Tanto el espía independiente Tom Strickler como el asesino profesional Mason Gilroy planearon la fuga de Simon de la prisión de máxima seguridad. Después de que Michael abatiera a Strickler, Gilroy decidió liberar a Simon por el precio prometido y, finalmente, obligó a Michael a participar en la peligrosa fuga. Una vez que los pilotos del avión fueron sobornados para que aterrizaran en Miami, Simon se volvió contra Gilroy disparándole en el abdomen y atándolo a un artefacto explosivo que lo hizo estallar dentro de su coche.

En el final de temporada "El diablo que conoces", Simon es ahora un hombre libre y anda suelto de nuevo. Primero, centra su atención en Michael, obligándolo a atraer a Management a Miami. Durante una reunión entre Michael y Management en la cima de un helipuerto, Simon detona una bomba que hace estallar el helicóptero y, disfrazado de policía, irrumpe en la azotea. Mata a varios guardaespaldas de Management y captura al anciano, pero Michael escapa por poco de la muerte deslizándose por un conducto de construcción. Tras retener a Management en la parte trasera de una ambulancia que le sirve de vehículo de escape para huir del lugar de los atentados, Michael roba otro coche y choca contra la ambulancia de Simon. Después de un forcejeo entre Simon y Michael, Simon es capturado de nuevo, pero le promete a Michael que pronto "terminará igual que él".

En la cuarta temporada, Simon vuelve a ser prisionero de la Gerencia. Cuando Michael le pidió que regresara a Miami para ser interrogado sobre la identidad de su benefactor, Simon se liberó de sus ataduras y atacó a Michael, arrojándolos a ambos por una ventana hacia una terraza. Allí, le reveló a Michael la ubicación de un alijo enterrado en un cementerio que contenía una cinta de audio que implicaba a "Vaughn" en la orden de quemadura de Michael. También condujo a Michael y sus aliados hasta Barrett.

En el último episodio de la temporada, "Punto de inflexión", Simon reaparece tras revelarse que la CIA lo ha estado utilizando para misiones extraoficiales durante dos años, lo que provoca que Michael pierda definitivamente toda la fe en la agencia. Simon intenta colaborar con Michael, pero este, enfurecido, lo apuñala y lo mata.

Vaughn Anderson ( Robert Wisdom ) es un miembro influyente y de alto rango de la Dirección que sirve de contacto para Michael. Se da a entender que es el sustituto de Carla. Le explica a Michael que hay una persona u organización que orquesta guerras internacionales con fines de lucro y le muestra un expediente con documentos aparentemente inconexos. Michael comprende la situación general a partir de los documentos e identifica a un hombre, Gregory Hart ( Michael Ironside ), como un traficante de armas que abastece a ambos bandos de la guerra. Vaughn y Michael rastrean a Hart usando su teléfono satelital para detenerlo. Cuando Vaughn y Michael lo interrogan, se niega a compartir información. Vaughn responde disparándole en la pierna. Antes de que puedan obtener información, un dron Predator destruye el campamento, hiriendo a Vaughn en el proceso. Sin ninguna otra pista, Vaughn le pide a Michael que recupere información clasificada utilizando una copia del pase de seguridad del agente de contrainteligencia Jesse Porter, lo que finalmente termina con Jesse siendo "quemado" por sus superiores de la misma manera que Michael.

Mientras Michael y su equipo desentrañan lentamente la conspiración, la tensión entre Vaughn y Michael aumenta. Vaughn se opone abiertamente a los métodos más suaves de Michael para resolver problemas, prefiriendo la intimidación y la tortura a la manipulación y el sigilo. Finalmente, lo convencen de devolver al ex terrorista/asesino Simon Escher —de nuevo bajo custodia de la Dirección— a Miami para interrogarlo. Simon simula una fuga para tener unos segundos a solas con Michael, lejos de las cámaras. Su información lleva a Michael a una grabación de audio enterrada con la fecha "Berlín 2007". La cinta, encontrada en la caja de Simon, implica a Vaughn en la orden de quema de Michael, así como en los intentos de asesinar a Simon. Cuando Michael parece rebelarse, Vaughn intenta manipular a Fiona para que Michael vuelva a unirse a la Dirección, pero fracasa. Esto lleva a que Vaughn y otros comandos de la Dirección asalten el muelle a tiros donde Michael se reúne con John Barrett: una decisión que casi le cuesta la vida a Michael, resulta en la muerte de su única pista y la pérdida de la Biblia que contiene los nombres, alias y ubicaciones de todos los miembros de la Dirección.

Aunque en apariencia Vaughn es un representante de la gerencia más amigable y positivo que Carla, también es extremadamente despiadado y deja claro que cometerá atrocidades él mismo para evitar actos de destrucción aún mayores. Le miente a Michael sobre su supuesta falta de participación en la orden de quema, aunque la grabación de Simon lo contradice. Su primera reacción ante la quema "accidental" de Jesse es capturarlo y llevarlo a la misma prisión de máxima seguridad donde está recluido Simon. Además, parece tener información que no comparte con Michael con frecuencia. En el episodio "Eyes Open", Vaughn promete irse de Miami debido a su fracaso durante la operación encubierta de Michael, pero afirma que aún tiene "grandes planes" para él, sugiriendo que regresará en algún momento.

En el final de la cuarta temporada, "Last Stand", Vaughn y numerosos mercenarios de "Management" regresan a Miami, alertados por un correo electrónico anónimo del ahora fallecido Tyler Brennen. Él y sus hombres están decididos a recuperar el contenido de la Biblia de Simon a cualquier precio. Vaughn le deja claro a Michael de inmediato que se acabó la cordialidad y que ahora está allí para hacer lo que sea necesario para cumplir su misión. Vaughn y su ejército acorralan a Michael, Fiona y Jesse en un edificio abandonado. Gracias a sus contactos en Management y a la captura de Madeline, les da dos opciones: rendirse o morir. Con la pierna de Jesse gravemente herida, Michael opta por desviar las fuerzas mientras Fiona y Jesse escapan; Fiona regresa con Michael y son salvados de su misión suicida por un pelotón militar dirigido por Sam y autorizado por el congresista Cowley, a quien se le había prometido la memoria USB. Vaughn es superado en armamento y arrestado.

A pesar de haber estado en Guantánamo durante nueve meses, Anson Fullerton utiliza los registros de Vaughn para iniciar la reconstrucción de la organización, algo que Michael descubre en Washington. Decidido a obtener respuestas, Michael consigue que trasladen a Vaughn dentro del estado para interrogarlo. Aunque al principio se resiste a revelar sus secretos, Michael lo obliga a hacerlo amenazándolo con permitir que sus enemigos se acerquen a él.

John Barrett ( Robert Patrick ) era el poderoso y acaudalado director ejecutivo de la empresa internacional de telecomunicaciones Drake Technologies, que contaba con numerosas conexiones de alto perfil en el extranjero y estaba involucrada en el complejo militar-industrial con varios aliados de Estados Unidos. Si bien aparece en la cuarta temporada, su personaje fue mencionado varias veces en la tercera.

Cuando Simon Escher recopiló un archivo completo sobre la organización de Management, Barrett colaboró ​​con sus poderosos aliados y sus capacidades. Pero con Simon detenido y su libro de claves cifrador guardado en una caja de seguridad, Barrett ordenó a sus asociados que actuaran por su cuenta. En la tercera temporada, ofreció 10 millones de dólares para sacar a Simon del país, lo que motivó tanto al agente de espionaje Tom Strickler como al asesino profesional Mason Gilroy a liberarlo a cambio de la promesa. Ahora, libre y de nuevo en libertad, Simon utilizó los recursos de su benefactor para conseguir dos bombas.

En la cuarta temporada, Barrett planeó que un equipo de ladrones independientes robara la caja fuerte y recuperara la Biblia, pero fracasaron y fueron capturados. Entonces contrató a la asesina "Kendra" para que los matara por su fracaso. Cuando Michael Weston y Jesse Porter capturaron a "Kendra" y descubrieron su participación en la conspiración, los dos espías, quemados por el fuego, forzaron la caja fuerte, robaron la Biblia y descubrieron que contenía el código del libro de Simon.

En el episodio "Punto ciego", Michael y Jesse contactaron a Barrett en Nueva York para ofrecerle la Biblia a cambio de que respondiera a sus preguntas sobre su contenido. Aunque reacio a admitir su complicidad, envió a un coronel a recuperar el libro, algo que ellos anticiparon y rechazaron. Posteriormente, Barrett viajó personalmente a Miami con un ejército para negociar con Michael la entrega de la Biblia.

En el final de mitad de temporada, "Culpable", Michael se infiltró en la mansión de alta seguridad de Barrett para concertar una reunión. En un puerto, Barrett y varios de sus mercenarios llegaron en camionetas negras. Tras obtener la Biblia y confirmar su autenticidad, Barrett explicó que era el socio no oficial de Simon y su intención de eliminar a los miembros de la Dirección. También mostró interés en reclutar a Michael para lograr este objetivo. Pero el trato se torció cuando Barrett fue notificado de que "Vaughn" y otros mercenarios de la Dirección se acercaban al muelle en un convoy de vehículos y comenzaron un tiroteo con los mercenarios de Barrett. Mientras estallaba una guerra a gran escala en el puerto, Barrett ordenó a un mercenario que capturara a Michael para interrogarlo. Si bien la oportuna intervención de Jesse impidió que el equipo de dos hombres de Barrett se llevara a Michael, la distracción lo dejó vulnerable ante Barrett. Debilitado y desangrándose, Michael fue agarrado por Barrett y arrojado al asiento del pasajero de la camioneta. Barrett condujo el vehículo a través de la zona de guerra hasta que volvieron a la carretera. Casi inconsciente, Michael giró bruscamente el volante, lo que provocó que el vehículo volcara. El accidente causó la muerte de Barrett, dejó a Michael gravemente herido y la pérdida de la Biblia.

Tras su muerte, los medios de comunicación se hicieron eco de sus actividades, ya que muchas potencias internacionales habían desmantelado Drake Technologies tras las revelaciones de sus crímenes internacionales.

Anson Fullerton ( Jere Burns ) fue el líder original de la organización que quemó a Michael, y el último miembro de ese grupo en ser revelado. Es, en efecto, el principal antagonista de la serie. Él y Management fundaron la organización juntos cuando Anson evaluaba a espías quemados como psiquiatra para la Agencia de Inteligencia de Defensa .

En la primera mitad de la quinta temporada, Anson se ocultó durante la búsqueda de Michael de la organización Management. Sin embargo, reapareció cuando Max y Michael comenzaron a investigar pruebas de la existencia de más agentes, asesinando a Max e incriminando a Michael. Tras el fracaso del encubrimiento, orquestó un plan para presionar a Michael: engañó a Fiona haciéndole creer que había matado a dos personas inocentes y grabó su confesión para chantajearlo y obligarlo a seguir trabajando para él. Habiendo redactado la evaluación psicológica de Michael y conociendo a su familia, bloqueó meticulosamente cualquier posibilidad de que Michael pudiera usarlo para exonerar a Fiona.

En la segunda mitad de la quinta temporada, la primera misión de Anson es que Michael use su autorización para borrar todo rastro de él de la base de datos de la CIA con un virus especializado. Al mismo tiempo, emplea a Benny (el nuevo novio de Madeline) para vigilar al equipo de Michael. Justo cuando Michael y Madeline descubren que Benny es cómplice involuntariamente, Anson envía una bomba a la casa de Benny que lo mata frente a ellos. Una reunión con Anson reveló que Benny siempre fue un activo, ya que se le proporcionó toda la información sobre Madeline para encontrarle un "alma gemela". A continuación, Anson asigna a Jesse y Fiona a las Islas Caimán para liberar 20 millones de dólares de su cuenta marcada. Cuando Beatriz (vieja amiga de Sam) es perseguida por un agente ruso descubierto, Sam propone que Anson identifique y analice al agente, lo que Anson hace a regañadientes mientras Michael comenta que haría cualquier cosa por salvar a sus amigos, incluso morir o ser encarcelado. Anson exige a Michael que revele por completo su estado mental durante la operación, y también le proporciona la información necesaria para el regreso seguro de Beatriz. Sin embargo, Anson revela que el padre de Michael se arrepintió de sus acciones hacia su familia durante la reevaluación realizada por él. Pero una vez que sospechó de la operación de Anson, fue envenenado para provocarle un paro cardíaco. Anson también impide que Sam hable con el subdirector del FBI, incriminándolo como un agente ruso.

En el final de temporada, se revela el plan maestro de Anson: reconstruir la organización a través de la infraestructura logística que no fue desmantelada en la operación de la CIA. Necesitando agentes para reiniciar su trabajo, Anson recluta a Michael para incriminar a Pearce y a un equipo de la CIA de visita por malversación de fondos y quemarlos. Sin que Michael lo sepa, Anson infiltró a Rebecca como topo en el equipo para matar a Jesse y a su objetivo con una bomba en un avión, limitando así las opciones de Michael para resolver la situación sin quemar a nadie. Disgustado por el fracaso final de Michael en quemar a los agentes, Anson se reúne con Rebecca y huye. Anson llama a Michael, pero este solo responde: "Nos vemos en el infierno". Con Fiona entregándose al FBI, Anson perdió toda la influencia que tenía sobre Michael, aunque este permaneció prófugo.

Al comienzo de la sexta temporada, Michael logra convencer a Pearce de los planes de Anson que llevaron a Fiona a prisión. Siguiendo el rastro de Anson hasta una planta química, Michael lo atrapa y lucha con él justo cuando Anson está a punto de abordar un barco y huir del país. Pero Anson revela un detonador remoto para una bomba dentro de la planta, y Michael, a su pesar, tiene que liberarlo, ya que Sam y Pearce aún se encuentran dentro. Después de que Michael pusiera a Rebecca en contra de Anson, este finalmente es capturado por Nate, pero ambos mueren poco después a manos de un francotirador (Tyler Gray, bajo las órdenes de Tom Card).

Tom Card ( John C. McGinley ) es el antiguo entrenador/mentor de Michael en la CIA y un traidor. Inicialmente reaparece en la vida de Michael necesitando ayuda para desmantelar un gran cártel de drogas que opera en Miami, a cambio de lo cual moverá algunos hilos para que Michael obtenga el derecho a visitar a Fiona en prisión. Más tarde, hace un trato con Fiona para conseguir su liberación sin la amenaza de extradición a cambio de que revele quién era su antiguo traficante de armas. Fiona se muestra inicialmente fría con Card cuando descubre que él estuvo detrás de su ruptura con Michael años atrás en Irlanda. Pero cuando Card revela que la tapadera de Michael estaba a punto de ser descubierta debido a su amor por Fiona, ella se da cuenta de que las acciones de Card, en efecto, salvaron la vida de ambos. En el final de temporada de verano, Card localiza a Tyler Gray, asesino de Anson y Nate, en Panamá. Envía a Michael y a su equipo con un agente y una serie de equipos de alta tecnología en una misión extraoficial, viéndose obligado a compartir con Madeline todo lo que sabe sobre Nate y Michael. A pesar de haberle dicho a Madeline que Michael era como un hijo para él, se revela que Card orquestó la operación en Panamá como una misión suicida para Michael, tras haber contratado a Gray y enviado un F-18 para destruir a todos los involucrados. Michael lo confronta en Miami, y después de que Card dispara a Gray, Michael le dispara a Card en la cabeza.

Según Jesse y Michael, Riley ( Sonja Sohn ) es la despiadada agente de contrainteligencia de la CIA que "escribió el libro sobre contrainteligencia". Después de que Michael asesina a Card a sangre fría, Riley es la primera en llegar a la escena, contrarrestando eficazmente todos los planes y engaños de Michael. Aunque Michael logró capturar a Riley e intentó explicarle su versión de los hechos, ella no se convenció ni se inmutó, incluso después de que Michael la dejara ir, jurando que lo perseguiría hasta "los confines de la Tierra" y que lo haría a cualquier precio. Con Michael y su equipo huyendo, Riley centra su atención en Madeline y casi la atrapa también, lo que lleva a Michael a incluirla en los planes de escape del equipo.

Tras fracasar sus intentos por capturar a Michael y su equipo, Riley, desesperada, recurre a medidas excesivas para negociar con un cártel de drogas y ofrecerles impunidad a cambio de que eliminen a Michael. Michael se infiltra sigilosamente en el yate donde Riley se reúne con el capo del cártel y desafía a la Guardia Costera, tras lo cual Riley cede y confiesa su complicidad al subdirector de la CIA. Se presume que fue encarcelada por sus acciones, ya que el personaje no vuelve a aparecer.

Según el agente de la CIA Andrew Strong, Randall Burke ( Adrian Pasdar ) es el líder de una red terrorista internacional. Se convierte en el objetivo encubierto de Michael en un trato que este hace con Strong para evitar que él, Maddie y sus amigos vayan a prisión federal. Michael se encuentra con Burke en la República Dominicana, donde se hace pasar por un agente renegado alcohólico que huye de las autoridades estadounidenses. Burke le dice que si logra rehabilitarse, le será útil. Sin embargo, cuanto más se adentra Michael en las misiones de Burke, más se da cuenta de que Strong está equivocado. Queda claro que Burke no lidera una organización criminal, sino que trabaja para alguien o alguna organización mucho más poderosa. Michael comprende la lealtad de Burke hacia esa entidad cuando lo ve sacrificarse en una explosión para asegurar la liberación de Sonya, la mujer a la que Burke llama "la clave de todo".

Sonya Lebedenko ( Alona Tal ) es la mujer a la que Burke llama "el futuro, la clave de todo". Es una exagente rusa que inicialmente se revela como encarcelada por orden de sus superiores. Burke se sacrifica para asegurar que Michael pueda liberar a Sonya de sus captores. Una vez liberada, Sonya le encomienda varias misiones a Michael, algunas de las cuales implican métodos delictivos y poco convencionales, pero Michael las lleva a cabo todas a instancias del agente Strong. Finalmente, se acuesta con Sonya, incluso revelándoselo a Fiona para asegurarse de que comprenda que era necesario para su tapadera. Sonya le presenta a Michael a su jefe, James Kendrick, pero lo engaña al no revelarle los métodos que James utiliza para garantizar la lealtad de sus agentes. Como parte de la organización de James, Michael continúa trabajando con Sonya, hasta que llega a un punto crítico en el que debe decidir si la CIA o el grupo de James es el mal menor. Sonya finalmente toma esta decisión por un atormentado Michael apuntando con un arma a Fiona y declarando que "ella es una amenaza". Pero Michael rápidamente sacó su arma, disparó y mató a Sonya.

Después de que Michael convence a Sonya de que debe conocer a su jefe, ella lo electrocuta y lo lleva al complejo de James. No le cuenta a Michael los métodos que James ( John Pyper-Ferguson ) usa para asegurar la lealtad de sus agentes. Tras usar tortura sensorial y drogas alucinógenas para averiguar todo lo posible sobre las lealtades pasadas y presentes de Michael, él y Sonya se convencen de que Michael será un excelente miembro del equipo. Se sabe poco sobre James hasta que Jesse es enviado a investigar a un exsoldado de las Fuerzas Delta cuya estancia en una institución mental está siendo financiada por James. El soldado revela que el apellido de James es Kendrick y que una vez aniquiló a su propia unidad de las Fuerzas Delta porque iban a continuar con una misión en África incluso después de descubrir que mujeres y niños inocentes serían perjudicados. Así, Michael descubre que James y sus agentes harán cualquier cosa para asegurar que el mal no prevalezca en el mundo. Como James finalmente le dice a Michael: "La CIA tiene que cuestionar las amenazas; yo las elimino". Trabajando con Sonya, Michael lleva a cabo varias misiones, incluida aquella en la que Burke estaba trabajando en la República Dominicana antes de sacrificarse.

Aunque muchos de los métodos empleados en las misiones atormentan a Michael, los lleva a cabo todos, a menudo a instancias del agente Strong. Finalmente, Michael y la CIA tienen la oportunidad de capturar o matar a James y Sonya, pero cuando Michael descubre que Simon Escher dirige un equipo de captura y que ha estado realizando misiones extraoficiales para Strong durante los últimos dos años, su visión idílica de la CIA se desmorona. Michael ayuda a James y Sonya a escapar, y después de que James culpa a Sonya de filtrar su ubicación y le apunta con una pistola a la cabeza, Michael finalmente lo delata. A pesar de su furia, James se da cuenta de que Michael podría haber completado su misión y liberado a sus amigos, pero no lo hizo, y le perdona la vida después de que Michael lo convence de que ya no cree en las acciones de la CIA. James comprende entonces que, con lo que la CIA ahora sabe, seguirá siendo perseguido. Él organiza su propia "captura" a manos de Michael, con el entendimiento de que Michael y Sonya dirigirán su organización mientras Michael continúa con la farsa de trabajar para la CIA. Michael acepta e incluso cree que tal acuerdo funcionaría; podría hacer cosas buenas sin las restricciones de las reglas y el liderazgo de la CIA. Pero cuando Michael ve que Sonya está dispuesta a matar a Fiona por ser una "amenaza", finalmente se da cuenta de que la organización no solo opera sin reglas, sino que opera sin conciencia. Aunque Michael está huyendo tanto de James como de la CIA, decide acabar con la organización de James. Michael, Fiona y Sam asaltan la instalación de enlace satelital de James para recuperar un disco duro con información sobre su organización, pero James envía a sus fuerzas a la casa de Maddie y amenaza a Michael con hacerle daño si surge alguna amenaza para su operación. Maddie se sacrifica para proteger a Michael, a sus amigos y a Charlie. Finalmente, Michael localiza a James y le dispara mortalmente, pero antes de morir acciona un interruptor de seguridad que hace explotar todo el edificio. Sam escapa con el disco duro mientras Mike y Fiona fingen su muerte. Posteriormente, Sam y Jesse entregan el disco duro a Strong, lo que lleva a la captura de más de 100 miembros de la organización de James y al desmantelamiento de todo el sindicato.

Los agentes Harris ( Marc Macaulay ) y Lane ( Brandon Morris ) tienen la misión inicial de rastrear a Michael Westen a través de Sam Axe y, de ser posible, mantenerlo bajo control. Lo manipulan bloqueando su pensión, obligándolo así a proporcionar información sobre Michael, sus movimientos y sus actividades. Tras ser constantemente frustrados por Michael, aumentan la presión sobre Sam, pero este lo rescata revelándole la ubicación de un sicario checo renegado en Miami, quien planea asesinarlo. Esto, junto con la entrega por parte de Sam de algunos documentos importantes que Michael había obtenido, no solo exonera a Sam, sino que también pone fin a su misión de vigilar a Michael.

Más adelante, Michael y su equipo desarrollan una relación casi amistosa con los agentes Harris y Lane. En varias ocasiones, desde la segunda hasta la quinta temporada, los agentes del FBI colaboran con Michael, generalmente para lograr fines nobles que ambas partes desean, a pesar de que ambos expresan abiertamente su deseo de poder arrestarlo.

Ambos agentes parecen estar presentes durante el funeral de Michael y Maddie en el último episodio de la serie (primera fila, extremo derecho).

Barry (Paul Tei) es un metrosexual y un exitoso blanqueador de dinero que Michael suele utilizar como fuente de información y para presentarle a miembros del hampa de Miami. Michael también le paga a veces a Barry para que use sus habilidades para falsificar registros financieros y así crear identidades falsas e incriminar a sus enemigos por mala conducta, lo que le ha valido el apodo de "Barry el de los cheques sin fondos". Barry es plenamente consciente de la orden de despido de Michael, pero le da igual, ya que su trabajo consiste en tratar con personajes turbios. Sin embargo, lo ha evitado en ocasiones cuando sentía que su vida corría peligro. Barry suele ser bastante reacio a tratar con Michael, ya que sus peticiones suelen ser muy arriesgadas para él. Por ejemplo, Barry ayudó una vez a blanquear dinero para Greyson Miller (el antiguo traficante de armas de Fiona). Después de que Fiona se viera obligada a entregar a Greyson a la CIA, la gente de Greyson inició una operación de limpieza en la sexta temporada que incluyó atacar a Barry, y Sam tuvo que salvarlo. Más tarde, Maddie se acerca a Barry para pedirle ayuda a Michael y al equipo para escapar del país, a lo que él accede a regañadientes. Sin embargo, el agente de la CIA Riley descubre la implicación de Barry y lo arresta. En la última temporada, se revela que Barry fue enviado a prisión y que su negocio fue destruido en el proceso. Aunque fue indultado a los cuatro meses de su condena gracias al trato de Michael con la CIA, está enfadado con el equipo. Cuando Sam y Jesse se acercan a él para ayudar a infiltrarse en un sindicato de hackers, se niega al principio, pero luego acepta después de que le prometen encontrar el dinero que el sindicato le robó y también localizar a su novia, que lo había dejado durante su condena. Barry se entera de que su novia ha rehecho su vida, lo que le rompe el corazón, pero recupera el dinero que le robaron. Su antiguo rencor contra el equipo desaparece y planea usar el dinero para reactivar su negocio. En el final de la serie, se muestra a Barry de luto en el "funeral" de Michael.

Sugar (Arturo Rossi) es un traficante de drogas que solía vivir al lado del loft de Michael. Visto por primera vez en el episodio piloto de la primera temporada , amenazó a Michael para que se fuera, pero Michael finalmente lo echó de la zona. En el episodio "Causas nobles" de la tercera temporada, Sugar se convirtió en el cliente, contratando a Michael para ayudar a su primo discapacitado que se había visto involucrado accidentalmente con gente peligrosa. En el episodio "Vigilancia vecinal" de la cuarta temporada, Sugar apareció de nuevo como fuente de información. En el episodio "Lazos de sangre" de la quinta temporada, Sugar le proporciona morfina a Michael para un traficante de personas herido al que intenta sonsacarle información. Durante la sexta temporada, Sugar es interrogado por la agente de la CIA Riley cuando ella usa reglas extremas contra él para encontrar a Michael y al equipo.

Aunque Sugar se mostró hostil hacia Michael durante su primer encuentro, con el tiempo llegó a sentir un gran respeto por él, que rozaba la admiración incondicional.

Nathaniel "Nate" Elias Westen ( Seth Peterson ) era el hermano menor de Michael. Al principio, se le presenta como un jugador empedernido y, a veces, un estafador . Durante la primera temporada, Nate se entera de que Michael ha regresado e intenta aprovecharse de sus habilidades para ganar suficiente dinero y saldar sus deudas de juego. Sin embargo, en el último episodio, arriesga su vida para ayudar a Michael a salvar a Fiona y Sam de unos narcotraficantes .

Durante la segunda temporada, proclama que ha dejado de apostar y que está intentando rehacer su vida, pero su recuperación se ve amenazada cuando es arrestado como parte del plan de Carla para presionar a Michael. Durante este incidente, su madre le revela a Michael que Nate lo idolatraba de niño y siente que Michael no lo aprecia y se cree superior a él. Tras ser liberado, Nate se marcha a Las Vegas .

En la tercera temporada, Nate regresa para anunciar que ha fundado una empresa de limusinas y que está buscando inversores. Sin embargo, sus planes se desmoronan cuando se revela que su principal inversor es Tyler Brennen, un antiguo enemigo de Michael, quien lo secuestra para obtener ventaja sobre su hermano. Se casó con una crupier de blackjack, Ruth ( Kylee Cochran , la esposa de Seth Peterson en la vida real), tras solo un mes de relación, y tuvo un hijo con ella llamado Charlie. Al principio de la sexta temporada, Ruth se marchó con Charlie, dejando a Nate solo y con el corazón roto a pesar de todos sus esfuerzos por reformarse.

Cuando está cerca, Michael suele recurrir a Nate para que ayude en la misión en diversas funciones. Normalmente se le encomienda la tarea de proteger a Madeline, especialmente cuando Michael cree que quienes lo persiguen también podrían ir tras ella. Nate también se utiliza como "miembro extra", actuando como guardaespaldas, conductor o cualquier otro rol sencillo que Michael necesite cubrir. Su última misión era vigilar a Anson, pero Nate decidió arrestarlo por su cuenta. Mientras Nate llevaba a Anson ante las autoridades, un francotirador desconocido (que más tarde se reveló como Tyler Gray, contratado por Tom Card) le disparó a Anson con un rifle de francotirador calibre .50, matándolo. La bala atravesó a Anson y también mató a Nate. Sus últimas palabras a Michael fueron "Tengo miedo". En su funeral, Sam, Fiona y Jesse observan cómo Michael y Madeline se despiden de Nate besándolo en la frente. Michael también le susurra algo a Nate. En la última escena del funeral, Michael, Madeline, Sam, Fiona y Jesse miran a Nate con sed de venganza en sus ojos, pensando en quienquiera que lo haya asesinado.

En la séptima temporada, se revela que la viuda de Nate, Ruth, ha ingresado en rehabilitación (presumiblemente por la muerte de Nate), y Madeline ha estado luchando por la custodia de Charlie (interpretado por Wilson Pennell). No quiere que su nieto pierda a toda su familia y desea honrar el sacrificio que Nate hizo por ella.

Verónica ( Audrey Landers ) aparece repetidamente en la primera temporada como la última "sugar momma" de Sam. Una mujer muy rica, le proporciona a Sam un lujoso apartamento y un sedán Cadillac (que Michael destruye rápidamente durante una persecución automovilística ). Sin embargo, en la segunda temporada, rompe con Sam, lo echa del apartamento y recupera el Cadillac, después de proponerle matrimonio y descubrir que, de hecho, ya está casado, aunque con una mujer a la que no ha visto en décadas.

Virgil ( Chris Ellis ), un ex SEAL de la Marina estadounidense y veterano de la guerra de Vietnam , fue el mentor de Sam Axe y ahora está retirado y dirige su propio negocio de recuperación de embarcaciones. Aparece por primera vez en el episodio "Deudas impagas", contratando a Sam y Michael para que lo ayuden con la recuperación de una valiosa lancha motora . Esto resulta ser más peligroso de lo que se sospechaba inicialmente, ya que se revela que el dueño de la embarcación ( Laurence Mason ) es un despiadado contrabandista que la usa para transportar varios millones de dólares en dinero del narcotráfico destinado al blanqueo, mientras que el cliente de Virgil ( Antoni Corone ) es un policía corrupto que planeaba usar a Virgil para robar el dinero y luego matarlo para encubrir sus huellas. Durante el transcurso del episodio, Virgil entabla una relación romántica con Madeline Westen, aunque esta se ve truncada por la insistencia de Michael en que Virgil abandone la ciudad para evitar ser asesinado. Sin embargo, en el episodio "Mares agitados" de la segunda temporada, regresa para reclutar a Michael y ayudar a la hija de un viejo amigo a frustrar los planes de una banda de piratas modernos que han robado un cargamento de productos farmacéuticos destinados a la ayuda humanitaria .

Victor ( Michael Shanks ) era empleado de Carla, un agente frívolo, misántropo y con tendencias psicopáticas que se hacía llamar "domador", enviado para obligar a reclutas rebeldes (como Michael) a obedecer las órdenes de Carla. Sin embargo, en la segunda mitad de la segunda temporada, se revela que se ha rebelado y que fue él quien mató al asesino de Carla y casi mata a Michael para frustrar la operación de Carla. Capturado por Michael, explica que, cuando Carla lo reclutó de la CIA , ella mató a su esposa y a su hijo de cuatro años, culpando a un cártel de drogas mexicano . Al descubrir la verdad, decidió destruirla. Decididos a trabajar juntos, ambos idean un plan para atraer a los superiores de Carla a una reunión y luego proporcionarles pruebas de la malversación de recursos de su organización, con la esperanza de que la maten. Sin embargo, Carla descubre su plan y ataca la casa flotante donde Victor guarda la información de contacto de la Dirección, hiriéndolo gravemente. Cuando los superiores llegan para la reunión, Fiona mata a Carla con un rifle de francotirador, disparándole mortalmente en el pecho. Victor le hace saber a Michael que la herida es mortal y lo obliga a matarlo, diciéndole que así aumentará su credibilidad ante la Dirección. Victor le advierte a Michael que abandone el espionaje mientras pueda. Segundos después, Michael dispara a Victor, quien muere, mientras Michael queda visiblemente afectado por lo que ha hecho.

Seymour ( Silas Weir Mitchell ) es un traficante de armas errático, excéntrico y con paranoia clínica, obsesionado con la comida sana , especialmente con los batidos . Su compañero más cercano es su guardaespaldas , a quien apoda "Idiota" (Brett Taylor) por su incompetencia. Cuando Michael necesita ayuda para descubrir quién recibió un rifle de francotirador de alta potencia que se vio obligado a robar para Carla, y más tarde para averiguar la identidad del terrorista que intentó matarlo, Fiona le sugiere que le pida ayuda a Seymour, ya que ha trabajado con él varias veces en el pasado. Aunque Seymour logra ayudar a Michael en ambos casos, también le causa muchos problemas, pues se encapricha de él y lo involucra repetidamente en sus negocios, que invariablemente terminan mal.

Management es un sindicato profesional de operaciones encubiertas que opera independientemente de cualquier gobierno conocido. Utilizan espías, mercenarios, asesinos y contratistas independientes que han sido despedidos dentro de su grupo. Debido a la reputación de Michael Westen, Management orquestó una " notificación de desprestigio " para poner al talentoso y creativo espía en una posición lo suficientemente vulnerable como para reclutarlo. Después de que Estados Unidos lo repudiara, vigilaron a Michael durante meses antes de enviar a la encargada de los asesinos, "Carla", para reclutarlo y utilizarlo. Pero no se percataron de la terquedad y determinación de Michael hasta que comenzó a sabotear sus operaciones. Al mismo tiempo, Victor Stecker-Epps, movido por la venganza, inició una serie de elaborados asesinatos de empleados de Management que dejaron claro que Carla había perdido el control de Miami.

Aunque se insinuaba que se trataba de un gran cártel con muchos miembros, el final de la segunda temporada, "El mal menor", muestra a un anciano sin sentido del humor ( John Mahoney ), el supuesto líder del grupo, conocido como "Gestión", llegando en helicóptero tras un tiroteo en los muelles. Voló con Michael sobre el océano y le explicó que lo habían estado protegiendo de sus enemigos y de la policía después de ofrecerle la oportunidad de ocupar el lugar de Carla tras la muerte de Carla y Victor. Cuando Michael rechazó la oferta, Gestión abrió la escotilla del helicóptero a pesar de estar a más de 9 metros de altura. Para desafiarlos, Michael saltó del helicóptero y aterrizó en medio del océano. Mientras Michael nadaba de regreso a Miami, el helicóptero abandonó la ciudad.

En el final de la tercera temporada, "El diablo que conoces", se reveló que Management empleaba a Simon Escher y utilizó los crímenes del terrorista para fabricar la orden de detención de Michael. Michael rompió su promesa de no volver a relacionarse con Management al llamar al anciano por un teléfono seguro para advertirle de la fuga de Simon y sus planes asesinos. Tras acordar que debían trabajar juntos para detenerlo, Management llegó a un helipuerto sobre Miami donde Michael lo esperaba. Sin embargo, Simon había colocado explosivos en el helipuerto, matando a la mayoría de los guardaespaldas de Management. Simon capturó rápidamente a Management, lo metió a punta de pistola en una furgoneta y huyó del lugar. Michael robó un camión y los persiguió por toda la ciudad, hasta que finalmente estrelló el camión contra el lateral de la furgoneta, dejándola inutilizada. Mientras Michael contemplaba la posibilidad de matar a Simon, Management le advirtió que asesinar a un hombre desarmado "arruinaría su gran futuro". Huyó del lugar antes de que llegaran los agentes del FBI para arrestar a Michael y a Simon.

Para la quinta temporada, toda la red de Management había sido desmantelada debido a los sucesos del final de la cuarta temporada. En el final de mitad de temporada, "Dead to Rights", Anson Fullerton reveló que él y Management habían creado juntos la organización que quemó a Michael. El destino de Management se desconoce, aunque podría haber sido asesinado o encarcelado.

Diego Garza ( Otto Sánchez ) era un espía que fue trasladado a un trabajo encubierto cargando cajas en un aeropuerto, una ocupación que le gustaba. Michael se reúne con Garza para intentar recuperar su antiguo trabajo, y Garza acepta ayudarlo, aunque a regañadientes. Garza está impresionado por el aparente éxito de Michael al regresar a su trabajo, pero desconoce que estaba trabajando con Strickler. Cuando Garza se entera de esto tras la muerte de Strickler, se horroriza y revela que los guardaespaldas de Strickler los están siguiendo, e intenta concertar una reunión con Michael. Sin embargo, los guardaespaldas llegan a Garza antes de que la reunión pueda llevarse a cabo y Garza "cae" desde su edificio de apartamentos, muriendo en el acto. Michael encuentra su cadáver. Aunque las autoridades federales que investigan el caso dictaminaron que la muerte de Garza fue un suicidio, Michael descubre que Gilroy orquestó el asesinato de Garza por haberse acercado demasiado a sus negocios.

El congresista Bill Cowley, un astuto político de Miami con ambiciones de ascender en su carrera política, asiste a una reunión de funcionarios de inteligencia del estado. Un antiguo socio suyo, Paul Anderson ( Burt Reynolds ), reveló accidentalmente información confidencial que reactivó un contrato para asesinarlo por parte de agentes militares rusos y demostró que su supuesta muerte era falsa. Pero Paul tenía en su poder un libro de contabilidad olvidado, firmado por Cowley en 1986, que autorizaba el despliegue ilegal de soldados estadounidenses en Bogotá, Colombia, en lo que finalmente se convirtió en una masacre y un fracaso rotundo.

Tras un intento fallido de Sam Axe por hablar con Cowley, recurren a la más empática Madeline para que les ayude a acceder a él. Como ya le tiene aversión como político, se regodea amenazando con revelar el libro de contabilidad de Bogotá y, en efecto, arruinar su carrera. Sin embargo, Cowley la ignora e intenta marcharse, cuando Madeline amenaza con gritarlo a sus electores. Tanto Sam como Madeline logran separarlo de su séquito y Cowley regresa a su casa, donde Michael y Paul lo esperan.

Paul explica que necesita ser incluido en el Programa de Protección de Testigos ( WITSEC ) para evitar que sus enemigos rusos lo maten. Cowley se burla diciendo que el libro de contabilidad de Bogotá es inútil, ya que él mismo incriminó a un general de dos estrellas por la misión fallida años atrás. Amenaza con auditorías fiscales anuales para Sam y Madeline por haberlo secuestrado, y promete sufrimiento también para Michael y Paul. Un Paul enfurecido se libera del agarre de Michael y deja inconsciente a Cowley en el suelo de su casa. El equipo de operaciones encubiertas ruso entonces realiza una incursión en la casa, obligando a Michael y Sam a tapiar las ventanas y formular rápidamente un plan. Cuando uno de los comandos irrumpe, lo someten y salen sigilosamente, revirtiendo la situación y tomando al equipo de operaciones encubiertas como rehenes dentro. Los cuatro se rinden, incluido su líder, Vitali. Mientras Vitali y sus hombres son sometidos, hace un último intento desesperado por vengar a su patria y apunta con un arma a Paul y Michael. Paul saca su pistola y mata a Vitali en defensa propia. Entonces Michael le hace una propuesta a Cowley: o bien Paul entra en el Programa de Protección de Testigos y asume la gran responsabilidad de haber desarticulado él solo a un equipo de operaciones encubiertas, o bien explica a las autoridades por qué se relaciona con dos espías desenmascarados. Cowley acepta y Paul es reubicado.

Cowley regresa en el final de la cuarta temporada, "Last Stand", donde Madeline lo aborda nuevamente durante una conferencia. Esta vez, se muestra algo menos reservado al hablar con ellos. Sam intenta explicarle la existencia de "Management" y el hecho de que tienen miembros en altos cargos dentro de la estructura gubernamental. Cuando Sam menciona que esto involucra a John Barrett y su compañía, Cowley se interesa más, ya que él presidió la audiencia del subcomité sobre la conspiración de Drake Technologies. Desconfiando una vez más, llama a un aliado del FBI y el corrupto Director le ordena rápidamente que se entregue a Custodia Protectora. Sin embargo, Cowley finalmente se convence de la veracidad de Sam y ordena el despliegue de marines al edificio donde se encuentran Michael, Jesse, Fiona y la secuestrada Madeline. Esto culmina con la captura de "Vaughn" y la Lista NOC que contiene las identidades de todos los miembros de "Management".

Marvin "Marv" Peterson era miembro del Departamento de Defensa de Estados Unidos y el contacto del agente de contrainteligencia Jesse Porter. Tras el misterioso despido de Jesse, intentó demostrar su inocencia, pero se le ordenó guardar silencio. Se reencuentra con Jesse durante la Conferencia Internacional de Inteligencia en el Hotel Eden Rock de Miami. Marv recibió información sobre la Santa Biblia de Simon Escher, que contenía los nombres, alias y ubicaciones de "Management", un sindicato criminal internacional. Esta información finalmente condujo al desmantelamiento de Drake Technologies y de su director ejecutivo, John Barrett.

En "Hot Property", Sam Axe volvió a atraer a Marv a Miami, haciéndose pasar por un investigador privado que revelaría a su esposa una aventura amorosa que había tenido una década atrás. Por supuesto, esto era una estratagema de Jesse para hablar con su antiguo contacto. Jesse quería 5 millones de dólares en efectivo (que de todos modos serían destruidos por el Tesoro) para comprar su entrada en una subasta de la Santa Biblia, que había sido perdida y robada por Justin Walsh, un guardaespaldas superviviente de Drake Technologies. Una vez advertido de los riesgos, Marv aceptó y organizó la entrega del dinero. Pero con una condición: quería reunirse con Michael Westen para establecer una relación de confianza y asegurarse de que no estuviera financiando a un criminal asesino, como lo describía el expediente de Michael. Marv convenció a Michael para que se sometiera a una prueba del polígrafo y verificara toda su historia. Así lo hizo, y aceptó que la lista NOC fuera retirada de Miami una vez que la obtuvieran.

En "Dead Or Alive", Marv regresa y promete la llegada de funcionarios de Seguridad Nacional para confiscar el chip de datos. Acuerda que la reunión se lleve a cabo en la azotea de un estacionamiento, pero tras entregar la lista, Michael deduce que los agentes de Seguridad Nacional no llevarían silenciadores en sus pistolas. Le exige a Marv que devuelva el chip. Mientras la situación se torna caótica, Marv grita que tuvo que "entregárselo" o matarían a su esposa. Marv es asesinado a tiros por la espalda por los falsos agentes de Seguridad Nacional y se desploma en el suelo. Mientras los falsos agentes se marchan, Michael ve a un sonriente Tyler Brennen sentado en el asiento trasero de una de sus camionetas.

Scott ( Danny Pino ) ​​era un abogado penalista de gran prestigio y muy adinerado. Sus numerosas victorias en los tribunales le granjearon una serie de aliados peligrosos que le debían favores por ayudarlos a salir impunes de diversos delitos. Su conocimiento de la ley y su éxito lo habían vuelto arrogante y se creía intocable, siempre y cuando mantuviera su derecho a guardar silencio y la Quinta Enmienda ; por lo tanto, los únicos principios morales que seguía eran los que podía defenderse ante un tribunal. Cuando un despiadado jefe de pandilla, Dale Lawson, secuestra a su hija y exige que Scott defienda y absuelva a su hermano, amenazando con asesinar a la niña, Scott recurre a Michael para que lo ayude a recuperarla debido a su reputación. Aunque le ofrece a Michael una cantidad ilimitada de dinero y favores, lo único que Michael termina recibiendo a cambio es un vehículo sumergible que pretende usar para capturar a John Barrett. Una vez que Michael le devuelve a su hija, Scott jura vengarse de Dale Lawson y toda su banda.

Poco después de despertar del coma, Michael se entera de un atentado con bomba en un restaurante abarrotado que deja numerosas víctimas mortales, entre ellas Dale Lawson y algunos de sus hombres. Michael y Fiona lo confrontan, y Scott insinúa que ha recurrido a uno de sus muchos aliados criminales para cumplir su promesa de matar a Lawson y a todo su grupo. Contrató a un terrorista psicópata y justiciero, Dennis Wayne Barfield, para llevar a cabo los asesinatos en represalia por el secuestro de su hija. Finalmente, Michael lo convence de que cancele los servicios de Barfield, aunque subestima la locura de su sicario y Barfield lo mata a tiros en su casa ese mismo día.

Max es un agente de la CIA asignado como compañero de Michael para dar caza a todas las personas de la lista NOC tras los sucesos de la cuarta temporada. Una vez que aparentemente han terminado su trabajo, realizan operaciones de campo a pequeña escala mientras Michael se reincorpora a la CIA. Max, al igual que los demás, no comparte la paranoia de Michael respecto a ciertas inconsistencias en los documentos de la organización que acaban de desmantelar. Sin embargo, al final del episodio "No Good Deed", la situación da un giro inesperado cuando Max es asesinado a tiros por un sicario invisible y Michael es incriminado por su asesinato.

Tras la muerte de Max, la agente Pearce ( Lauren Stamile ) es asignada para investigar su fallecimiento y convertirse en el nuevo contacto de Michael Westen en la CIA. Michael descubre numerosas pruebas que lo incriminan en el asesinato de Max y obstaculizan las intuiciones y preguntas de Pearce. Pearce confía en Michael hasta que finalmente encuentra los documentos que él estaba "revisando", momento en el que lo arresta. Michael convence a Pearce de que confíe en él una última vez para encontrar al verdadero asesino de Max, a lo que ella accede a regañadientes.

Tras la exoneración de Michael, Pearce y él comienzan a reconstruir su relación profesional. Ella actúa como su enlace con la Agencia cuando necesitan ayuda externa. Cuando Michael solicita hablar con Vaughn, Pearce le exige saber por qué sigue investigando, con la esperanza de poder ayudarlo. Michael le explica las acciones de Anson hasta el momento y le ruega, por su propia seguridad, que no se involucre.

En el último episodio de la temporada, Pearce sigue a Michael mientras lidera un equipo oficial de la CIA en una operación que Anson desea comprometer y en la que el equipo es destruido, para reclutarlos en la organización reconstruida. Mientras Michael intenta lidiar con Anson y Fiona, esta última se escabulle y se rinde, lo que permite a Michael y Jesse desplegar todo el poder de la CIA contra Anson. Aunque Anson escapa, sus acciones provocan que la CIA y otras agencias gubernamentales lo incluyan en la lista negra. Pearce le dice a Michael que capturar a Anson ayudará enormemente a exonerar a Fiona.

En "Últimos ritos", Anson intenta ganarse la confianza de Pearce proporcionándole información sobre el asesino de su prometido, quien ahora es informante de la CIA. Con la ayuda del equipo y la familia de Michael, Pearce logra retirar la protección al asesino y llevarlo ante la justicia.

Tras la fallida misión en "Shockwave", decide sacrificar su carrera y ayudar a Michael en la investigación del asesinato de Nate, sintiendo que le debe un favor a él y al equipo por haberla ayudado a arrestar al asesino de su prometido. Cuando la investigación la obliga a saltarse los procedimientos de la CIA (de nuevo voluntariamente), es trasladada de Miami a Bombay como castigo. Sus últimas palabras a Michael: "Prométeme que esto no será en vano".

Tyler Gray es el hombre contratado para matar a Anson y quien (sin saberlo) mató a Nate. Tras ser capturado por Michael, Gray le confiesa que Card lo incriminó. Gray también fue francotirador en la Infantería de Marina. Después de evitar el ataque de los F-18 ordenado por Card, Michael intenta llevarse a Gray consigo secuestrando un avión de regreso a Estados Unidos. Sin embargo, Gray ataca a Michael y cae del avión a la pista, donde es atrapado por los narcotraficantes sudamericanos dueños de la aeronave. Michael lo sigue. Ambos son capturados por el narcotraficante e interrogados con una picana eléctrica hasta que Gray observa a Michael, enfrentándose a una muerte segura, negándose aún a revelar la ubicación de su equipo. Gray se da cuenta de que Michael tiene un sentido del honor y del respeto, y que no es el hombre descrito en el expediente de Card. Gray mata al narcotraficante y le rompe el cuello a su guardaespaldas. Ambos escapan por la puerta principal en un intenso tiroteo para abordar el avión de carga y huir del país, con la ayuda del equipo de Michael. Michael le dice a Gray que culpa a Card más que a él por la muerte de Nate, y le pide que le ayude a acabar con Card.

Tras regresar a Estados Unidos, Gray accede a ayudar al equipo a encontrar a Card y se reúne con él varias veces, llevando un micrófono oculto para grabar sus conversaciones como prueba. Le asegura a Card que Michael y sus amigos fueron asesinados e intenta sonsacarle información que demuestre su implicación. Gray incluso se disculpa con Madeline por haber matado accidentalmente a su hijo y advierte a Michael y Fiona que Card le ha ordenado incendiar su apartamento para destruir las pruebas tras eliminar cualquier objeto relacionado con Anson Fullerton. Unos días después, durante una reunión en el despacho de Card, Michael y su equipo se dan cuenta de que Card está bloqueando cualquier comunicación externa, lo que imposibilita recibir la señal del micrófono de Gray. Suponen que Card sabe, o al menos sospecha, que Gray le está tendiendo una trampa. Michael entra en el edificio y, con una pistola en la mano, irrumpe en el despacho de Card para finalmente enfrentarse a él. Tras explicarle a Michael sus motivos para matar a Anson (conocía las actividades ilegales de Anson en el extranjero y, de hecho, las había autorizado), Card le dice a Michael: «Me obligaste a hacerlo», y dispara y mata a Gray. Instantes después, Michael venga de forma impactante el asesinato del asesino de su hermano disparándole a Card directamente en la frente, matándolo al instante.

Calvin Schmidt es un contrabandista al que Michael llega mientras intenta escapar de la agente Olivia Riley. Schmidt es recomendado como la persona más indicada para conseguir pasaportes con identidades falsas infalibles para Michael y su equipo, pero sus servicios tienen un precio peligroso y elevado.

Primero, Michael debe dejarse capturar por un agente sirio para librarse de uno de los principales enemigos de Schmidt. A continuación, Schmidt involucra a Michael y al equipo en la venta de un dispositivo para desactivar alarmas en el mercado negro y en un allanamiento para reunir el dinero necesario para los pasaportes. Finalmente, mientras intentan conseguir el último elemento de los pasaportes, los implantes de microchips, Michael y Schmidt se exponen al ataque de un contrabandista rival que guarda rencor contra Schmidt. Aunque el equipo finalmente consigue los pasaportes, todo es en vano, ya que sus planes de escape son frustrados por Riley y su equipo de la CIA.

Andrew Strong es el agente de la CIA que gestiona la liberación de Michael, Maddie y sus amigos tras su detención después de los sucesos del final de la sexta temporada. Strong le encomienda a Michael una misión: si tiene éxito, les asegurará la libertad definitiva, pero si fracasa, volverán a prisión. La misión consiste en desmantelar la operación liderada por un hombre llamado Randall Burke, a quien Strong califica de terrorista internacional. La operación de Burke ha obsesionado a Strong durante los últimos ocho años, y aunque conoce algunos de sus actos, Strong afirma que nunca ha logrado acercar a nadie lo suficiente como para acabar con él. Michael se infiltra para ser contratado por Burke, pero pronto descubre que este es en realidad un agente encubierto que trabaja para alguien mucho más poderoso. Strong, a regañadientes, permite que Michael traiga de vuelta a Sam y Jesse para que le ayuden en su misión, y luego él mismo chantajea a Fiona para que colabore. Cuando Michael le revela a Strong que Burke tiene jefes, y Burke muere más tarde, Strong insiste en que la misión de Michael no ha terminado y que ahora debe acabar con los líderes de Burke. Strong autoriza una serie de acciones cuestionables después de que Michael se infiltra profundamente en la organización de James, incluyendo el asesinato de un intermediario con quien Michael trabajó en el pasado y a quien consideraba un amigo. (Strong convence a Michael de que el intermediario había causado la muerte de más "buenos" de los que Michael jamás sabría). Después de que Michael libera a James y Sonya y se le da por muerto, contacta a Strong y lo convence de que su tapadera sigue intacta. Entonces Strong y Michael convencen al director de la CIA para que les dé 48 horas más para capturar a James. Pero la captura sale mal cuando Michael mata a Sonya, lo que provoca que James huya en helicóptero, y Strong alerta a las autoridades de que Michael, Sam, Jesse y Fiona son ahora criminales buscados. Sin embargo, después de que Michael y Fiona "mueren" en la explosión de la estación de enlace satelital de James, y la información obtenida lleva a la captura de más de 100 de sus agentes, Strong encuentra la manera de evitar que Sam y Jesse vayan a prisión. Además, consigue que Michael reciba una estrella en el Muro Conmemorativo de la CIA.