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Articulo de referencia

ácido urocánico

6 H 6 N 2 O 2 \n| MolarMass =138.124 g/mol\n| Appearance =\n| Density =\n| MeltingPtC = 225\n| BoilingPt =\n| Solubility =\n }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards\n| MainHaza...

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El ácido urocánico (formalmente ácido trans -urocánico ) es un intermediario en el catabolismo de la L - histidina . El isómero cis -urocánico es poco común.

Absorción de radiación ultravioleta

El ácido urocánico es un cromóforo con una banda de absorción fuerte, amplia y en gran medida sin estructura que abarca las regiones UV-C y UV-B del espectro electromagnético . Las mediciones experimentales encuentran consistentemente el máximo de absorción, λmax, en el rango de 267 nm a 280 nm, siendo el valor preciso sensible al pH y la polaridad de su disolvente . [ 1 ]

Metabolismo

Se forma a partir de L -histidina mediante la acción de la histidina amoniacoliasa (también conocida como histidasa o histidinasa) por eliminación de amonio.

En el hígado, el ácido urocánico es transformado por la urocanato hidratasa (o urocanasa ) en ácido 4-imidazolona-5-propiónico y posteriormente en ácido glutámico .

Importancia clínica

La deficiencia hereditaria de urocanasa produce niveles elevados de ácido urocánico en la orina, una afección conocida como aciduria urocánica .

Se ha atribuido un papel importante en la aparición de dermatitis atópica y asma a la filagrina , un precursor cutáneo del ácido urocánico. [ 2 ] [ 3 ]

Se cree que el ácido urocánico es un atrayente importante del parásito nematodo Strongyloides stercoralis , [ 4 ] en parte debido a los niveles relativamente altos en las superficies plantares de los pies, el lugar por donde este parásito suele entrar en el cuerpo.

Función

El ácido urocánico se encuentra en el sudor y la piel de los animales. Su concentración varía considerablemente entre las personas, desde 4 nM por cm² hasta 34 nM por cm², con solo pequeñas diferencias entre áreas distintas a la planta del pie y entre áreas expuestas y no expuestas al sol. [ 5 ] La concentración no se relaciona con la edad, el sexo, el tono de piel, la fotosensibilidad ni el grosor del estrato córneo. [ 6 ]

Entre otras funciones, el ácido urocánico actúa como un protector solar endógeno o fotoprotector contra el daño al ADN inducido por los rayos UVB . [ 7 ] Sin embargo, algunos estudios han cuestionado esto. [ 6 ]

El ácido urocánico se encuentra predominantemente en el estrato córneo de la piel y es probable que la mayor parte provenga del catabolismo de la filagrina (una proteína rica en histidina). Al exponerse a la radiación UVB, el ácido trans-urocánico se convierte in vitro e in vivo en ácido cis -urocánico (cis-UCA). [ 8 ] Se sabe que la forma cis activa las células T reguladoras . [ 9 ] La medición de cis-UCA proporciona un método sensible a dosis sub-eritematosas para detectar UVB y, por lo tanto, ofrece un método potencial para evaluar la protección UVR que brindan los protectores solares . [ 10 ]

Algunos estudios atribuyen a la filagrina un papel importante en el mantenimiento de una ligera acidez en la superficie de la piel, a través de un mecanismo de degradación que forma histidina y posteriormente ácido trans-urocánico, [ 11 ] sin embargo, otros han demostrado que la cascada filagrina-histidina-ácido urocánico no es esencial para la acidificación de la piel. [ 12 ]

Historia

El ácido urocánico fue aislado por primera vez en 1874 por el químico Max Jaffé a partir de la orina de un perro, [ 13 ] [ 14 ] de ahí su nombre ( del latín : urina = orina, y canis = perro).

Véase también

Referencias

  1. ↑ Brookman, Jennifer; Chacón, Jorge N.; Sinclair, Roy S. (2002). "Algunos estudios fotofísicos del ácido cis- y trans-urocánico" . Photochemical & Photobiological Sciences . 1 (5): 327– 332. doi : 10.1039/b201621d . ISSN 1474-905X . 
  2. ↑ Park KD, Pak SC, Park KK (diciembre de 2016). " El efecto patogénico de las toxinas naturales y bacterianas en la dermatitis atópica" . Toxins . 9 (1): 3. doi : 10.3390/toxins9010003 . PMC 5299398. PMID 28025545 .  
  3. ↑ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (octubre de 2011). "Mutaciones de filagrina asociadas con enfermedades cutáneas y alérgicas". The New England Journal of Medicine . 365 (14): 1315–27 . doi : 10.1056/nejmra1011040 . PMID 21991953 . 
  4. ↑ Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). "El ácido urocánico es un quimioatrayente importante para el nematodo parásito penetrante de la piel Strongyloides stercoralis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (5): 1627– 1630. doi : 10.1073/pnas.0610193104 . PMC 1785286. PMID 17234810 .  
  5. ↑ Kavanagh, G.; Crosby, J.; Norval, M. (2006-07-29). "Isómeros del ácido urocánico en la piel humana: análisis de la variación del sitio" . British Journal of Dermatology . 133 (5): 728– 731. doi : 10.1111/j.1365-2133.1995.tb02746.x .
  6. 1 2 DE Fine Olivarius; Wulf; Crosby; Norval (1998). "Isómeros del ácido urocánico y fotosensibilidad en niños sanos: ÁCIDO UROCÁNICO Y FOTOSENSIBILIDAD EN LA INFANCIA" . British Journal of Dermatology . 139 (4): 605– 609. doi : 10.1046/j.1365-2133.1998.02455.x .
  7. ↑ Fan, Jiayun; Wooley, Jack M.; Sanders, Hans; Stavros, Vasilios G.; Buma, Wybren Jan (2024). "Ácido urocánico como un nuevo andamiaje para protectores solares inspirados en la naturaleza de próxima generación: II. Espectroscopia resuelta en el tiempo en condiciones de solución" . Physical Chemistry Chemical Physics . 26 (43): 27281– 27291. doi : 10.1039/D4CP02088J . hdl : 2066/312274 . ISSN 1463-9076 . 
  8. ↑ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (mayo de 2010). "Evaluación de la cantidad de ácido cis- y trans-urocánico en el estrato córneo mediante espectroscopia Raman" . Ciencias fotoquímicas y fotobiológicas . 9 (5): 730–3 . doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID 20442934 . 
  9. ↑ Schwarz T (diciembre de 2005). "Mecanismos de inmunosupresión inducida por UV" (PDF) . The Keio Journal of Medicine . 54 (4): 165–71 . doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID 16452825. Archivado del original (PDF) el 9 de junio de 2022. Consultado el 11 de marzo de 2014 . 
  10. ^ Keurentjes, Ana Josefina; Jakasa, Ivone; van Dijk, Arjan; van Putten, Edith; Salvados, Richard; John, Swen Malte; Rustemeyer, Thomas; van der Molen, Henk F.; Kezic, Sanja (2022). "Biomarcadores del estrato córneo después de una exposición repetida in vivo a dosis suberitemales de radiación ultravioleta en piel desprotegida y protegida con protector solar (SPF 50+)" . Fotodermatología, Fotoinmunología y Fotomedicina . 38 (1): 60– 68. doi : 10.1111/phpp.12717 . ISSN 0905-4383 . 
  11. ^ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (julio de 2010). "Lípidos del estrato córneo, función de barrera cutánea y mutaciones de filagrina en pacientes con eczema atópico". Alergia . 65 (7): 911– 8. doi : 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x . PMID 20132155 . S2CID 24679127 .  
  12. ↑ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (agosto de 2010). "¿Es esencial la vía filagrina-histidina-ácido urocánico para la acidificación del estrato córneo?" . The Journal of Investigative Dermatology . 130 (8): 2141– 4. doi : 10.1038/jid.2010.74 . PMC 4548931 . PMID 20376063 .  
  13. ^ Jaffe M (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [ Acerca del ácido urocánico ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 8 (1): 811– 813. doi : 10.1002/cber.187500801267 .
  14. ^ Jaffe M (1874). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [ Sobre un nuevo componente en la orina de los perros ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 7 (2): 1669–1673 . doi : 10.1002/cber.187400702225 .
  • Bases metabólicas y moleculares de las enfermedades hereditarias (en línea) - Capítulo 80 - Descripción general de los trastornos del metabolismo de la histidina, incluida la aciduria urocánica.