Voacamina

La voacamina , también conocida con los nombres más antiguos de voacanginina y vocamina , es un alcaloide indólico dimérico natural del tipo secologanina , que se encuentra en varias plantas, entre ellas Voacanga africana y Tabernaemontana divaricata . Está aprobado para su uso como fármaco antipalúdico en varios países africanos. ^[1] La voacamina exhibe actividad antagonista del receptor cannabinoide CB1 . ^[2]

Química

Estructura

Existe una considerable confusión sobre la configuración estereoquímica absoluta de la voacamina y la estructura absoluta publicada originalmente tuvo que ser revisada posteriormente. ^[3]^[4] Tiene una unidad de ibogaína unida a una unidad de vobasina .

Efecto adverso

La voacamina puede causar hipertensión en dosis altas. ^[5]

Véase también

Referencias

^ "Voacamine". DrugBank . Institutos Canadienses de Investigación en Salud.
^ Kitajima M, Iwai M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y, Iida M, Yabushita H, Takayama H (abril de 2011). "Descubrimiento de alcaloides indol con actividad antagonista del receptor cannabinoide CB1". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 21 (7): 1962– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2011.02.036. PMID 21376588.
^ Kutney JP, Brown RT, Piers E (marzo de 1966). "La configuración absoluta de los alcaloides de la iboga". Revista Canadiense de Química . 44 (5): 637– 9. doi :10.1139/v66-087.
^ Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Clardy J , Scott AI, Wei CC (1973). "Estructura y configuración absoluta del bromhidrato de (+)-coronaridina. Un comentario sobre la configuración absoluta de los alcaloides de iboga". J. Am. Chem. Soc . 95 (16): 5407– 5409. doi :10.1021/ja00797a049.
^ Leeuwenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), una revisión de su taxonomía, fitoquímica, etnobotánica y farmacología". Universidad Agrícola de Wagenigen, págs. 85-3 .

[1] "Voacamine". DrugBank . Institutos Canadienses de Investigación en Salud.

[2] Kitajima M, Iwai M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y, Iida M, Yabushita H, Takayama H (abril de 2011). "Descubrimiento de alcaloides indol con actividad antagonista del receptor cannabinoide CB1". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 21 (7): 1962– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2011.02.036. PMID 21376588.

[3] Kutney JP, Brown RT, Piers E (marzo de 1966). "La configuración absoluta de los alcaloides de la iboga". Revista Canadiense de Química . 44 (5): 637– 9. doi :10.1139/v66-087.

[4] Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Clardy J , Scott AI, Wei CC (1973). "Estructura y configuración absoluta del bromhidrato de (+)-coronaridina. Un comentario sobre la configuración absoluta de los alcaloides de iboga". J. Am. Chem. Soc . 95 (16): 5407– 5409. doi :10.1021/ja00797a049.

[5] Leeuwenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), una revisión de su taxonomía, fitoquímica, etnobotánica y farmacología". Universidad Agrícola de Wagenigen, págs. 85-3 .