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Articulo de referencia

Vobasina

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La vobasina es un alcaloide indólico monoterpénico de origen natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana , incluida Tabernaemontana divaricata . [ 1 ]

Historia

La vobasina fue descrita por primera vez por Renner en 1959 tras su aislamiento de Voacanga africana . [ 2 ] La relación entre los dos compuestos estructuralmente relacionados, la dregamina y la tabernaemontanina , en los que su cadena lateral de alqueno (=CHCH 3 ) se redujo a grupos etilo en dos configuraciones , se confirmó en la década de 1970. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] La vobasina se ha encontrado en muchas plantas de la familia de las apocináceas ( Apocynaceae ), incluyendo Tabernaemontana dichotoma . [ 6 ] [ 7 ]

Síntesis

Biosíntesis

Al igual que otros alcaloides indólicos , la biosíntesis de la vobasina comienza a partir del aminoácido triptófano . Este se convierte en estrictosidina antes de su posterior elaboración. [ 8 ]

Síntesis química

La síntesis de alcaloides con el mismo esqueleto de carbono que la vobasina comenzó en la década de 1960 [ 9 ] y ha continuado, con algunos trabajos que proporcionan enfoques enantioespecíficos para compuestos estrechamente relacionados. [ 10 ]

fenómeno natural

Voacanga africana , una fuente de vobasina

La vobasina se encuentra comúnmente en los géneros Tabernaemontana y Voacanga , incluyendo las especies Ervatamia hirta , [ 11 ] Tabernaemontana elegans , [ 12 ] Tabernaemontana divaricata [ 13 ] [ 14 ] y Voacanga africana . [ 2 ]

Bioquímica

Los metabolitos vegetales han despertado interés por su posible actividad biológica , y los alcaloides, en particular, son objeto de importantes investigaciones etnobotánicas . [ 15 ] [ 16 ] La vobasina se ha estudiado, por ejemplo, como un potencial agente anticancerígeno [ 17 ] y por su actividad hipotensora . [ 18 ] Sin embargo, el alcaloide en sí no se ha desarrollado como fármaco.

Toxicidad

Una dosis muy alta de vobasina, de alrededor de 300  mg/kg, puede causar la muerte por depresión del SNC y respiratoria. [ 19 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Saxton JE (1987). "Avances recientes en la química de los alcaloides indólicos y los metabolitos del moho". Natural Product Reports . 4 : 591. doi : 10.1039/NP9870400591 .
  2. ^ Renner U (1959). "Vobasin und Voacryptin, dos nuevos alkaloide aus Voacanga africana Stapf". Experiencia . 15 (5): 185– 186. doi : 10.1007/BF02158691 . S2CID 28675532 . 
  3. ^ Renner U, Príncipe DA (1961). "Voacanga-Alkaloide V. Verknüpfung von Vobasin mit Dregamin und Tabernaemontanin". Experiencia . 17 (5): 209. doi : 10.1007/BF02160617 . PMID 13740864 . S2CID 35816536 .  
  4. ↑ Knox JR, Slobbe J (1975). "Alcaloides indólicos de Ervatamia orientalis. III. Las configuraciones de las cadenas laterales etilo de la dregamina y la tabernaemontanina y algunos aspectos químicos adicionales del grupo de la vobasina". Australian Journal of Chemistry . 28 (8): 1843. doi : 10.1071/CH9751843 .
  5. ↑ Bombardelli E, Bonati A, Gabetta B, Martinelli EM, Mustich G, Danieli B (1976). "Estructuras de tabernaelegantinas A–D y tabernaelegantininas a y B, nuevos alcaloides indólicos de Tabernaemontana elegans". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (13): 1432– 1438. doi : 10.1039/P19760001432 .
  6. ↑ Raffauf RF, Flagler MB (1960). "Alcaloides de las Apocynaceae". Economic Botany . 14 : 37–55 . doi : 10.1007/BF02859365 . S2CID 29538706 . 
  7. ↑ Perera P, Samuelsson G, Van Beek T, Verpoorte R (1983). "Alcaloides indólicos terciarios de las hojas de Tabernaemontana dichotoma". Planta Medica . 47 (3): 148– 150. doi : 10.1055/s-2007-969974 . PMID 17404903 . S2CID 260283386 .  
  8. ↑ Edwin Saxton J (15 de septiembre de 2009). Indoles, Parte 4: Los alcaloides indólicos monoterpenoides . John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-18844-6.
  9. ↑ Shioiri T, Yamada S (1968). "Estudios en la serie del indol—IV". Tetrahedron . 24 (11): 4159– 4175. doi : 10.1016/0040-4020(68)88178-5 . PMID 5654925 . 
  10. ↑ Yang J, Rallapalli SK, Cook JM (2010). "La primera síntesis total enantioespecífica de los alcaloides indólicos sarpaginídicos 3-oxigenados afinina y 16-epiafinina, así como vobasinediol y 16-epivobasinediol". Tetrahedron Letters . 51 (5): 815– 817. doi : 10.1016/j.tetlet.2009.12.002 .
  11. ↑ Clivio P, Richard B, Deverre JR, Sevenet T, Zeches M, Le Men-Oliver L (enero de 1991). "Alcaloides de las hojas y la corteza de la raíz de Ervatamia hirta". Phytochemistry . 30 (11): 3785– 3792. Bibcode : 1991PChem..30.3785C . doi : 10.1016/0031-9422(91)80111-D .
  12. ^ Van Der Heijden R, Brouwer R, Verpoorte R, Wijnsma R, Van Beek T, Harkes A, Svendsen A (1986). "Alcaloides indol de un cultivo de callos de Tabernaemontana elegans". Fitoquímica . 25 (4): 843– 846. Bibcode : 1986PChem..25..843V . doi : 10.1016/0031-9422(86)80013-9 .
  13. ↑ Kam TS, Pang HS, Lim TM (2003). "Alcaloides indólicos y bisindólicos biológicamente activos de Tabernaemontana divaricata ". Organic & Biomolecular Chemistry . 1 (8): 1292– 1297. doi : 10.1039/B301167D . PMID 12929658 . 
  14. ↑ Kulshreshtha A, Saxena J (2019). "Alcaloides y no alcaloides de Tabernaemontana divaricata " (PDF) . Revista Internacional de Investigación y Revisión . 6 (8): 517– 524.
  15. ↑ Pratchayasakul W, Pongchaidecha A, Chattipakorn N, Chattipakorn S (abril de 2008). "Etnobotánica y etnofarmacología de Tabernaemontana divaricata" (PDF) . The Indian Journal of Medical Research . 127 (4): 317–35 . PMID 18577786 . 
  16. ↑ Babiaka SB, Ntie-Kang F, Lifongo LL, Ndingkokhar B, Mbah JA, Yong JN (2015). "La química y la bioactividad de la flora del sur de África I: Un estudio de bioactividad versus etnobotánica de las clases de alcaloides y terpenoides". RSC Advances . 5 (54): 43242– 43267. Bibcode : 2015RSCAd...543242B . doi : 10.1039/C5RA01912E .
  17. ↑ Ferreira MJ, Paterna A (2019). "Alcaloides indólicos monoterpénicos como precursores para el tratamiento de células cancerosas resistentes a múltiples fármacos a partir de la planta medicinal africana Tabernaemontana elegans". Phytochemistry Reviews . 18 (4): 971– 987. Bibcode : 2019PChRv..18..971F . doi : 10.1007/s11101-019-09615-1 . S2CID 184483520 . 
  18. ↑ Perera P, Kanjanapothy D, Sandberg F, Verpoorte R (1985). "Actividad relajante muscular y actividad hipotensora de algunos alcaloides de Tabernaemontana". Journal of Ethnopharmacology . 13 (2): 165– 173. doi : 10.1016/0378-8741(85)90004-2 . PMID 4021514 . 
  19. ↑ "Etnobotánica y etnofarmacología de Tabernaemontana divaricata" .

Lecturas adicionales

  • Namjoshi OA, Cook JM (2016). Sarpagina y alcaloides relacionados . Los alcaloides: química y biología. Vol.  76. págs. 63–169 . doi : 10.1016/bs.alkal.2015.08.002 . ISBN  978-0-12-804682-1. PMC 4864735 . PMID 26827883 .  
  • Kitajima M, Takayama H (2016). Alcaloides bisindólicos monoterpenoides . Los alcaloides: química y biología. Vol.  76. pp. 259–310 . doi : 10.1016/bs.alkal.2015.09.001 . ISBN  978-0-12-804682-1. PMID 26827885 .