Xantofila

Las xantofilas (originalmente filoxantinas ) son pigmentos amarillos que se encuentran ampliamente en la naturaleza y forman una de las dos divisiones principales del grupo de los carotenoides ; la otra división está formada por los carotenos . El nombre proviene del griego: xanthos ( ξανθός ), que significa "amarillo" ^{[ 1 ]} y phyllon ( φύλλον ), que significa "hoja" ^{[ 2 ]} , debido a que forman la banda amarilla que se observa en la cromatografía temprana de los pigmentos de las hojas .

Como ambos son carotenoides, las xantofilas y los carotenos tienen una estructura similar, pero las xantofilas contienen átomos de oxígeno , mientras que los carotenos son hidrocarburos puros , que no contienen oxígeno. Su contenido de oxígeno hace que las xantofilas sean más polares (en su estructura molecular) que los carotenos, y provoca su separación de estos últimos en muchos tipos de cromatografía . (Los carotenos suelen ser de color más anaranjado que las xantofilas). Las xantofilas presentan su oxígeno como grupos hidroxilo y/o como átomos de hidrógeno sustituidos por átomos de oxígeno cuando actúan como puente para formar epóxidos .

Al igual que otros carotenoides, las xantofilas se encuentran en mayor cantidad en las hojas de la mayoría de las plantas verdes , donde modulan la energía lumínica y posiblemente actúan como un agente de extinción no fotoquímico para contrarrestar la clorofila triplete (una forma excitada de la clorofila), que se produce en exceso a altos niveles de luz durante la fotosíntesis. Las xantofilas presentes en los cuerpos de los animales, incluidos los humanos, y en los productos animales de la dieta, provienen en última instancia de fuentes vegetales. Por ejemplo, el color amarillo de las yemas de huevo , la grasa y la piel de las gallinas proviene de las xantofilas ingeridas, principalmente la luteína , que se añade al alimento para pollos con este fin.

El color amarillo de la mácula lútea (literalmente, mancha amarilla ) en la retina del ojo humano se debe a la presencia de luteína y zeaxantina . Cabe destacar que ambas xantofilas requieren estar presentes en la dieta humana para estar presentes en el ojo. Absorben la luz azul y ultravioleta, protegiendo así la retina de esta última; sin embargo, las xantofilas no intervienen en el mecanismo de la visión, ya que no pueden convertirse en retinal (también llamado retinaldehído o aldehído de vitamina A ). Se cree que su disposición física en la mácula lútea es la causa del fenómeno entóptico de Haidinger , que permite la percepción de la luz polarizada .

El grupo de las xantofilas incluye (entre muchos otros compuestos) luteína , zeaxantina , neoxantina , violaxantina , flavoxantina y α- y β- criptoxantina . Este último compuesto es la única xantofila conocida que contiene un anillo de beta-ionona, y por lo tanto, la β- criptoxantina es la única xantofila que se sabe que posee actividad provitamina A para los mamíferos. Aun así, es una vitamina solo para los mamíferos herbívoros que poseen la enzima para sintetizar retinal a partir de carotenoides que contienen beta-ionona (algunos carnívoros carecen de esta enzima). En especies distintas a los mamíferos, ciertas xantofilas pueden convertirse en análogos hidroxilados del retinal que intervienen directamente en la visión. Por ejemplo, con la excepción de ciertas moscas, la mayoría de los insectos utilizan el isómero R derivado de la xantofila del 3-hidroxiretinal para las actividades visuales, lo que significa que la β- criptoxantina y otras xantofilas (como la luteína y la zeaxantina) pueden funcionar como formas de "vitamina A" visual para ellos, mientras que los carotenos (como el betacaroteno) no lo hacen.

El ciclo de las xantofilas implica la eliminación enzimática de grupos epoxi de las xantofilas (por ejemplo, violaxantina , anteraxantina , diadinoxantina ) para crear las llamadas xantofilas desepoxidadas (por ejemplo, diatoxantina , zeaxantina ). Se descubrió que estos ciclos enzimáticos desempeñan un papel clave en la estimulación de la disipación de energía dentro de las proteínas antena captadoras de luz mediante el apagamiento no fotoquímico , un mecanismo para reducir la cantidad de energía que llega a los centros de reacción fotosintética. El apagamiento no fotoquímico es una de las principales formas de protección contra la fotoinhibición . ^{[ 3 ]} En las plantas superiores, hay tres pigmentos carotenoides que son activos en el ciclo de las xantofilas: violaxantina, anteraxantina y zeaxantina. Durante el estrés lumínico, la violaxantina se convierte, es decir, se reduce, a zeaxantina a través del intermediario anteraxantina, que desempeña un papel fotoprotector directo actuando como antioxidante protector de lípidos y estimulando la extinción no fotoquímica dentro de las proteínas captadoras de luz. Esta conversión de violaxantina a zeaxantina la realiza la enzima violaxantina desepoxidasa ( EC 1.23.5.1 ), mientras que la reacción inversa, es decir, la oxidación, la lleva a cabo la zeaxantina epoxidasa ( EC 1.14.15.21 ). ^{[ 4 ]}

En las diatomeas y los dinoflagelados , el ciclo de las xantofilas consiste en el pigmento diadinoxantina , que se transforma en diatoxantina (diatomeas) o dinoxantina (dinoflagelados) en condiciones de alta luminosidad. ^{[ 5 ]}

Wright et al. (febrero de 2011) encontraron que "el aumento de zeaxantina parece superar la disminución de violaxantina en las espinacas" y comentaron que la discrepancia podría explicarse por "una síntesis de zeaxantina a partir de betacaroteno"; sin embargo, señalaron que se requiere un estudio más profundo para explorar esta hipótesis. ^{[ 6 ]}

Las xantofilas se encuentran en todas las hojas jóvenes y en las hojas etioladas . Ejemplos de otras fuentes ricas incluyen la papaya , los duraznos , las ciruelas pasas y la calabaza, que contienen diésteres de luteína. ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} La col rizada contiene aproximadamente 18  mg de luteína y zeaxantina por cada 100 g, las espinacas aproximadamente 11  mg/100 g, el perejil aproximadamente 6  mg/100 g, los guisantes aproximadamente 3  mg/110 g, la calabaza aproximadamente 2  mg/100 g y los pistachos aproximadamente 1  mg/100 g. ^{[ 10 ]}

• Demmig-Adams, B y WW Adams, 2006. Fotoprotección en un contexto ecológico: la notable complejidad de la disipación de energía térmica, New Phytologist, 172: 11–21.

• Xantofilas en los Encabezamientos de Materia Médica (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.