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Xilometazolina

La xilometazolina , también escrita xilomethazoline , es un medicamento que se usa para reducir los síntomas de la congestión nasal , la rinitis alérgica y la sinusitis . [ 4 ] ...

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La xilometazolina , también escrita xilomethazoline , es un medicamento que se usa para reducir los síntomas de la congestión nasal , la rinitis alérgica y la sinusitis . [ 4 ] Se usa directamente en la nariz en forma de aerosol o gotas. [ 5 ]

Los efectos secundarios incluyen dificultad para dormir, irritación nasal, náuseas, sangrado nasal (3%), dolor menstrual (10%) y dolor de cabeza (3%). [ 6 ] [ 4 ] [ 5 ] No se recomienda el uso prolongado (> 10 días) debido a la rinitis medicamentosa al suspenderlo. [ 6 ] [ 7 ] No se recomienda su uso durante el embarazo . [ 4 ] La xilometazolina pertenece a las familias de medicamentos descongestionantes y agonistas alfa-adrenérgicos . [ 7 ] [ 8 ]

Un estudio lo clasificó con índices de selectividad en receptores adrenérgicos alfa 2 de 151 para a2A frente a a2B, 4,5 para a2A frente a a2C y 33,9 para a2B frente a a2C. Esto lo convierte en un agonista a2A altamente selectivo. [ 9 ]

La xilometazolina fue patentada en 1956 y comenzó a usarse en medicina en 1959. [ 10 ] [ 11 ] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 12 ] La xilometazolina está disponible como medicamento genérico . [ 5 ]

Mecanismo de acción

La xilometazolina actúa estimulando los receptores adrenérgicos de la lámina propia de los vasos sanguíneos nasales. Su efecto descongestionante se debe a la constricción de las venas nasales de mayor calibre, que se dilatan durante la inflamación causada por infecciones o alergias nasales. Las arterias más pequeñas también se contraen, lo que provoca que el epitelio nasal adquiera un color visiblemente más pálido tras su administración.

La xilometazolina es un derivado del imidazol diseñado para imitar la estructura molecular de la adrenalina . Se une a los receptores adrenérgicos α1 y α2 [ 13 ] en la mucosa nasal. Debido a sus efectos simpaticomiméticos , no debe ser utilizada por personas con hipertensión arterial u otros problemas cardíacos .

El uso prolongado de xilometazolina puede provocar una disminución de su eficacia o el desarrollo de tolerancia al fármaco. [ 14 ] El número de receptores disminuye y, al suspender la administración del medicamento, puede producirse congestión crónica; esto se denomina rinitis medicamentosa , comúnmente conocida como congestión de rebote. Además, la sobredosis a largo plazo puede causar cambios degenerativos en las membranas mucosas nasales , lo que supone otro problema de salud.

Sociedad y cultura

En 2021, una Comunicación de Seguridad de Medicamentos de la FDA de EE. UU. declaró que, si bien una norma propuesta por la Comisión de Seguridad de Productos para el Consumidor de EE. UU. (CPSC) sobre envases a prueba de niños abarcaba productos que contenían xilometazolina, en ese momento no se comercializaban tales productos en los Estados Unidos. [ 15 ]

Nombres de marcas

El nombre más común para los productos de venta libre que contienen xilometazolina a nivel internacional es "Otrivin" (utilizado en Australia, [ 16 ] Canadá, Estonia, Finlandia, Grecia, Hungría, India, [ 17 ] Israel, Jordania, Países Bajos, Nueva Zelanda, Noruega, Polonia, Sudáfrica, Egipto, Suecia, Vietnam, Hong Kong), "Otrivine" (Reino Unido, Irlanda, Turquía, Bélgica) u "Otriven" (Alemania). Un producto comercializado como "Otrivin Oxy" contiene oximetazolina en lugar de xilometazolina.

Otros nombres de productos utilizados incluyen Antazol (Square, en Bangladesh ), Xylomet (Opsonin, Bangladesh ), Cirovin, Klarigen (en Dinamarca), Nasolin (en Finlandia), Neo-Rinoleina, Novorin, Olynth, Otrinoz, Galazolin (Rusia, Ucrania, Bielorrusia), Nasomist-X, Otrix, Rhinoset, Zenfresh, Naphthyzinium, Xymelyn (en Letonia ), Sinutab Nasal Spray, Snup akut, Sudafed, Xylo-COMOD, Xylolin (en los Emiratos Árabes Unidos), Xylovit, Olynth (en Serbia, República Checa, Lituania, Eslovaquia y Rumania), Meralys (en Croacia ), Xynosine (en Pakistán , Afganistán , Kirguistán y Kazajstán ), Xymelin, Zymelin, Xylostar, Xylorin (en Polonia), Nasobol, Xylo Mepha y otros (Suiza), Decozal (en Jordania), Nasic, Orinox, Rhinxyl HA (en Rumania), Narhimed, Actifed (Italia), nasa Rhinathiol (Bélgica), Zolinol, Nasorhinathiol y Vibrocil (Portugal).

Formulaciones

La concentración estándar de la solución para adultos es de 0,1 % p/v de xilometazolina (o 1 mg por 1 ml de solución). [ 18 ]   

Síntesis

El 5-tert-butil-m-xileno reacciona con clorometil metil éter en presencia de cloruro de zinc para formar 2,6-dimetil-4-tert-butil-bencilcloruro, que luego reacciona con cianuro de sodio en presencia de yoduro de potasio para producir 2,6-dimetil-4-tert-butil-bencilcianuro. Este luego reacciona con etilendiamina en presencia de ácido para-toluenosulfónico para formar la imidazolina correspondiente , que es xilometazolina. [ 19 ] El disulfuro de carbono también puede usarse como catalizador en el último paso. [ 20 ] Cuando se usa ácido para-toluenosulfónico, la sal resultante puede ser basificada y extraída con ácido clorhídrico para producir clorhidrato de xilometazolina , que es la forma principal utilizada en medicamentos.

Referencias

  1. ↑ Fulga A, Zenovia A, Ene DC, Stan C, Firescu D, Fulga I (18 de noviembre de 2021). "Fulga, Ana, Andrei Zenovia, Doriana Cristea Ene, Constantin Stan, Dorel Firescu e Iuliu Fulga. 2021. "Adicción a los descongestionantes nasales basada en series de casos de agonistas de los receptores adrenérgicos Α y revisión de la literatura: matriz". EuroEconomica 40 (2)" . Euroeconómica . 40 (2).
  2. ↑ " Xilometazolina hidrocloruro - Formas medicinales - Spray" . bnf.nice.org.uk.
  3. ↑ "Xilometazolina - una descripción general - Temas de ScienceDirect" . 30 de junio de 2017. Consultado el 6 de abril de 2026 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: estado de la URL ( enlace )
  4. 1 2 3 "Otrivine Adult Measured Dose Sinusitis Spray - Resumen de las características del producto (RCP) - (eMC)" . www.medicines.org.uk . 13 de abril de 2016. Archivado del original el 29 de diciembre de 2016. Consultado el 28 de diciembre de 2016 .
  5. 1 2 3 Formulario nacional británico: BNF 69 (69.ª ed.). Asociación Médica Británica. 2015. pág. 786. ISBN   978-0-85711-156-2.
  6. 1 2 Eccles R, Martensson K, Chen SC (abril de 2010). "Efectos de la xilometazolina intranasal, sola o en combinación con ipratropio, en pacientes con resfriado común". Current Medical Research and Opinion . 26 (4): 889– 899. doi : 10.1185/03007991003648015 . PMID 20151787. S2CID 34728458 .  
  7. 1 2 Graf P (1997). "Rhinitis medicamentosa: aspectos de fisiopatología y tratamiento". Allergy . 52 (40 Suppl): 28– 34. doi : 10.1111/j.1398-9995.1997.tb04881.x . PMID 9353558 . S2CID 72326981 .  
  8. ↑ "Información médica sobre la xilometazolina nasal de Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado del original el 29 de diciembre de 2016. Consultado el 28 de diciembre de 2016 .
  9. ↑ Proudman RG, Akinaga J, Baker JG (octubre de 2022). "La señalización y selectividad de los agonistas de los receptores α-adrenérgicos para los receptores α2A, α2B y α2C humanos y comparación con los receptores α1 y β humanos" . Pharmacology Research & Perspectives . 10 (5) e01003. doi : 10.1002/prp2.1003 . PMC 9471048. PMID 36101495 .  
  10. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos . John Wiley & Sons. pág. 552. ISBN  978-3-527-60749-5Archivado del original el 29 de diciembre de 2016 .
  11. ↑ Patente estadounidense 2868802A , Hüni, Albrecht, "2-(γ-TERT-BUTIL-O,O'-DIMETIL-FENIL-METIL)-IMIDAZOLINA Y SALES", emitida el 13 de enero de 1959, asignada a Ciba Pharmaceutical Products Inc., Summit, NJ 
  12. ↑ Selección y uso de medicamentos esenciales 2023: Anexo web A: Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 23.ª lista (2023) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud . 2023. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  13. ↑ Haenisch B, Walstab J, Herberhold S, Bootz F, Tschaikin M, Ramseger R, et al. (diciembre de 2010). "Actividad agonista del receptor alfa-adrenérgico de la oximetazolina y la xilometazolina". Farmacología Fundamental y Clínica . 24 (6): 729– 739. doi : 10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x . PMID 20030735. S2CID 25064699 .   
  14. ↑ "Farmacología Clínica de Referencia" . Archivado del original el 25 de mayo de 2008.
  15. ↑ «Comunicación de la FDA sobre seguridad de medicamentos: Reacciones adversas graves por ingestión accidental por parte de niños de gotas oftálmicas y aerosoles nasales de venta libre» . FDA . Julio de 2021. Archivado del original el 13 de diciembre de 2019.
  16. ↑ "xilometazolina" . Healthdirect Australia . Consultado el 25 de octubre de 2019 .
  17. ↑ "Otrivin | GSK Consumer Healthcare INDIA" . Consultado el 17 de junio de 2018 .
  18. ↑ "Usos, efectos secundarios y advertencias de la xilometazolina nasal" . Archivado del original el 22 de febrero de 2015. Consultado el 22 de febrero de 2015 .
  19. ↑ "Método de síntesis del compuesto clorhidrato de xilometazolina" . Patentes de Google . 19 de septiembre de 2010. Consultado el 20 de enero de 2025 .
  20. ↑ Golander Y, DeWitte WJ (1985). «Xilometazolina hidrocloruro». Perfiles analíticos de sustancias farmacológicas . Vol. 14. Elsevier. págs. 135–156 . doi : 10.1016/s0099-5428(08)60579-1 . ISBN   978-0-12-260814-8.