Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

sustancia biogénica

Petróleo crudo , una sustancia biogénica transformada. Goma natural, una secreción de Hevea brasiliensis. Una sustancia biogénica es un producto elaborado por o a partir de form...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
Petróleo crudo , una sustancia biogénica transformada.
Goma natural, una secreción de Hevea brasiliensis.

Una sustancia biogénica es un producto elaborado por o a partir de formas de vida. Si bien el término originalmente se refería específicamente a compuestos metabólicos con efectos tóxicos en otros organismos, [ 1 ] se ha extendido para abarcar cualquier componente, secreción y metabolito de plantas o animales . [ 2 ] En el contexto de la biología molecular , las sustancias biogénicas se denominan biomoléculas . Generalmente se aíslan y miden mediante técnicas de cromatografía y espectrometría de masas . [ 3 ] [ 4 ] Además, la transformación e intercambio de sustancias biogénicas pueden modelarse en el medio ambiente, en particular su transporte en vías fluviales. [ 5 ]

La observación y medición de sustancias biogénicas es de suma importancia en los campos de la geología y la bioquímica . Una gran proporción de isoprenoides y ácidos grasos en sedimentos geológicos provienen de plantas y clorofila , y se pueden encontrar en muestras que datan del Precámbrico . [ 4 ] Estas sustancias biogénicas son capaces de resistir el proceso de diagénesis en el sedimento, pero también pueden transformarse en otros materiales. [ 4 ] Esto las hace útiles como biomarcadores para que los geólogos verifiquen la edad, el origen y los procesos de degradación de diferentes rocas. [ 4 ]

Las sustancias biogénicas se han estudiado como parte de la bioquímica marina desde la década de 1960, [ 6 ] lo que ha implicado investigar su producción, transporte y transformación en el agua, [ 5 ] y cómo pueden utilizarse en aplicaciones industriales. [ 6 ] Una gran fracción de los compuestos biogénicos en el medio marino son producidos por micro y macroalgas, incluidas las cianobacterias . [ 6 ] Debido a sus propiedades antimicrobianas, actualmente son objeto de investigación tanto en proyectos industriales, como para pinturas antiincrustantes , [ 1 ] como en medicina. [ 6 ]

Historia del descubrimiento y la clasificación

Sedimento biogénico: piedra caliza que contiene fósiles.

Durante una reunión de la Sección de Geología y Mineralogía de la Academia de Ciencias de Nueva York en 1903, el geólogo Amadeus William Grabau propuso un nuevo sistema de clasificación de rocas en su artículo «Discusión y sugerencias sobre una nueva clasificación de rocas». [ 7 ] Dentro de la subdivisión principal de «rocas endógenas» —rocas formadas mediante procesos químicos— se encontraba una categoría denominada «rocas biogénicas», que se utilizaba como sinónimo de «rocas orgánicas». Otras categorías secundarias eran las rocas «ígneas» e «hidrogénicas». [ 7 ]

En la década de 1930, el químico alemán Alfred E. Treibs detectó por primera vez sustancias biogénicas en el petróleo como parte de sus estudios sobre porfirinas . [ 4 ] A partir de esta investigación, en la década de 1970 se produjo un aumento en el estudio de sustancias biogénicas en rocas sedimentarias como parte del estudio de la geología. [ 4 ] Esto se vio facilitado por el desarrollo de métodos analíticos más avanzados y propició una mayor colaboración entre geólogos y químicos orgánicos para investigar los compuestos biogénicos en los sedimentos . [ 4 ]

Los investigadores también comenzaron a investigar la producción de compuestos por microorganismos en el medio marino a principios de la década de 1960. [ 6 ] Para 1975, se habían desarrollado diferentes áreas de investigación en el estudio de la bioquímica marina . Estas eran "toxinas marinas, bioproductos marinos y ecología química marina". [ 6 ] Posteriormente, en 1994, Teuscher y Lindequist definieron las sustancias biogénicas como "compuestos químicos que son sintetizados por organismos vivos y que, si superan ciertas concentraciones, causan daño temporal o permanente o incluso la muerte de otros organismos por efectos químicos o fisicoquímicos" en su libro Biogene Gifte. [ 1 ] [ 8 ] Este énfasis en la investigación y clasificación de la toxicidad de las sustancias biogénicas se debió en parte a los ensayos de detección dirigidos a la citotoxicidad que se utilizaron para detectar los compuestos biológicamente activos. [ 6 ] La diversidad de productos biogénicos se ha ampliado desde entonces a partir de sustancias citotóxicas mediante el uso de ensayos farmacéuticos e industriales alternativos. [ 6 ]

En el entorno

Hidroecología

Modelo de movimiento de compuestos marinos

Mediante el estudio del transporte de sustancias biogénicas en el estrecho de Tartar, en el mar de Japón, un equipo ruso observó que estas sustancias pueden ingresar al medio marino debido a aportes de fuentes externas, transporte dentro de las masas de agua o desarrollo por procesos metabólicos dentro del agua. [ 5 ] Asimismo, pueden consumirse debido a procesos de biotransformación o formación de biomasa por microorganismos. En este estudio, las concentraciones de sustancias biogénicas, la frecuencia de transformación y el recambio fueron más altos en la capa superior del agua. Además, en diferentes regiones del estrecho, las sustancias biogénicas con la mayor transferencia anual se mantuvieron constantes. Estas fueron O 2 , DOC y DISi, que normalmente se encuentran en altas concentraciones en aguas naturales. [ 5 ] Las sustancias biogénicas que tienden a tener un menor aporte a través de los límites externos del estrecho y, por lo tanto, menor transferencia, fueron los componentes minerales y detríticos de N y P. Estas mismas sustancias participan activamente en procesos de biotransformación en el medio marino y también tienen una menor salida anual. [ 5 ]

Sitios geológicos

Caliza oncolítica: las oncolitas esferoidales se forman mediante la deposición de carbonato de calcio por cianobacterias [ 9 ] [ 10 ].

Los geoquímicos orgánicos también tienen interés en estudiar la diagénesis de sustancias biogénicas en el petróleo y cómo se transforman en sedimentos y fósiles. [ 4 ] Si bien el 90% de este material orgánico es insoluble en disolventes orgánicos comunes (llamado querógeno ), el 10% se encuentra en una forma soluble y puede extraerse, de donde luego se pueden aislar compuestos biogénicos. [ 4 ] Los ácidos grasos lineales saturados y los pigmentos tienen las estructuras químicas más estables y, por lo tanto, son adecuados para resistir la degradación del proceso de diagénesis y ser detectados en sus formas originales. [ 4 ] Sin embargo, también se han encontrado macromoléculas en regiones geológicas protegidas. [ 4 ] Las condiciones típicas de sedimentación implican procesos enzimáticos, microbianos y fisicoquímicos, así como un aumento de la temperatura y la presión, que conducen a transformaciones de sustancias biogénicas. [ 4 ] Por ejemplo, los pigmentos que surgen de la deshidrogenación de la clorofila o la hemina pueden encontrarse en muchos sedimentos como complejos de níquel o vanadilo. [ 4 ] Una gran proporción de los isoprenoides en los sedimentos también se derivan de la clorofila. De manera similar, los ácidos grasos saturados lineales descubiertos en el esquisto bituminoso de Messel de la mina Messel en Alemania provienen de materia orgánica de plantas vasculares . [ 4 ]

Además, se encuentran alcanos e isoprenoides en extractos solubles de rocas precámbricas, lo que indica la probable existencia de material biológico hace más de tres mil millones de años. [ 4 ] Sin embargo, existe la posibilidad de que estos compuestos orgánicos sean de naturaleza abiogénica, especialmente en sedimentos precámbricos. Si bien las simulaciones de Studier et al. (1968) sobre la síntesis de isoprenoides en condiciones abiogénicas no produjeron los isoprenoides de cadena larga utilizados como biomarcadores en fósiles y sedimentos, se detectaron trazas de isoprenoides C 9 -C 14. [ 11 ] También es posible que las cadenas de poliisoprenoides se sinteticen estereoselectivamente utilizando catalizadores como Al(C 2 H 5 ) 3 – VCl 3 . [ 12 ] Sin embargo, la probabilidad de que estos compuestos estén disponibles en el medio ambiente natural es baja. [ 4 ]

Medición

Separación cromatográfica de la clorofila

Las diferentes biomoléculas que componen las sustancias biogénicas de una planta, en particular las presentes en los exudados de las semillas , pueden identificarse mediante distintas técnicas de cromatografía en un entorno de laboratorio. [ 3 ] Para el perfilado de metabolitos, se utiliza la cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas para detectar flavonoides como la quercetina . [ 3 ] Posteriormente, los compuestos pueden diferenciarse aún más mediante cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa acoplada a espectrometría de masas . [ 3 ]

Cuando se trata de medir sustancias biogénicas en un entorno natural como un cuerpo de agua, se puede utilizar un modelo hidroecológico [ 13 ] CNPSi para calcular el transporte espacial de sustancias biogénicas, tanto en las dimensiones horizontales como verticales. [ 5 ] Este modelo tiene en cuenta el intercambio de agua y el caudal, y proporciona los valores de las tasas de sustancias biogénicas para cualquier área o capa de agua para cualquier mes. Hay dos métodos de evaluación principales involucrados: medición por unidad de volumen de agua (mg/m³ año ) y medición de sustancias por volumen total de agua de la capa (t de elemento/año). [ 5 ] El primero se usa principalmente para observar la dinámica de las sustancias biogénicas y las vías individuales para el flujo y las transformaciones, y es útil cuando se comparan regiones individuales del estrecho o curso de agua. El segundo método se usa para flujos mensuales de sustancias y debe tener en cuenta que hay variaciones mensuales en el volumen de agua en las capas. [ 5 ]

En el estudio de la geoquímica , las sustancias biogénicas pueden aislarse de fósiles y sedimentos mediante un proceso de raspado y trituración de la muestra de roca objetivo, seguido de un lavado con ácido fluorhídrico al 40% , agua y benceno/metanol en una proporción de 3:1. [ 4 ] Posteriormente, los fragmentos de roca se muelen y centrifugan para producir un residuo. Los compuestos químicos se obtienen mediante diversas separaciones por cromatografía y espectrometría de masas. [ 4 ] Sin embargo, la extracción debe ir acompañada de precauciones rigurosas para asegurar que no haya contaminantes de aminoácidos provenientes de huellas dactilares, [ 14 ] ni contaminantes de silicona provenientes de otros métodos de tratamiento analítico. [ 4 ]

Aplicaciones

Extractos de cianobacterias que inhiben el crecimiento de Micrococcus luteus.

Pinturas antiincrustantes

Se ha descubierto que los metabolitos producidos por las algas marinas tienen muchas propiedades antimicrobianas . [ 1 ] Esto se debe a que son producidos por los organismos marinos como disuasivos químicos y como tales contienen compuestos bioactivos . Las principales clases de algas marinas que producen estos tipos de metabolitos secundarios son Cyanophyceae , Chlorophyceae y Rhodophyceae . [ 1 ] Los productos biogénicos observados incluyen policétidos , amidas , alcaloides , ácidos grasos , indoles y lipopéptidos . [ 1 ] Por ejemplo, más del 10% de los compuestos aislados de Lyngbya majuscula , que es una de las cianobacterias más abundantes, tienen propiedades antifúngicas y antimicrobianas. [ 1 ] [ 6 ] Además, un estudio de Ren et al. (2002) probó furanonas halogenadas producidas por Delisea pulchra de la clase Rhodophyceae contra el crecimiento de Bacillus subtilis . [ 15 ] [ 1 ] Cuando se aplicó a una  concentración de 40 μg/mL, la furanona inhibió la formación de una biopelícula por las bacterias y redujo el grosor de la biopelícula en un 25% y el número de células vivas en un 63%. [ 15 ]

Estas características tienen el potencial de ser utilizadas en materiales artificiales, como la fabricación de pinturas antiincrustantes sin productos químicos dañinos para el medio ambiente. [ 1 ] Se necesitan alternativas ambientalmente seguras al TBT (agente antiincrustante a base de estaño) que libera compuestos tóxicos en el agua y el medio ambiente y ha sido prohibido en varios países. [ 1 ] Una clase de compuestos biogénicos que ha tenido un efecto considerable contra las bacterias y microalgas que causan incrustaciones son los ésteres de sesquiterpenoides de acetileno producidos por Caulerpa prolifera (de la clase Chlorophyceae), que Smyrniotopoulos et al. (2003) observaron que inhibían el crecimiento bacteriano con hasta un 83 % de la eficacia del óxido de TBT. [ 16 ]

Fotobiorreactor utilizado para producir metabolitos de microalgas.

La investigación actual también apunta a producir estas sustancias biogénicas a nivel comercial utilizando técnicas de ingeniería metabólica . [ 1 ] Al combinar estas técnicas con el diseño de ingeniería bioquímica , las algas y sus sustancias biogénicas pueden producirse a gran escala utilizando fotobiorreactores . [ 1 ] Se pueden utilizar diferentes tipos de sistemas para obtener diferentes productos biogénicos. [ 1 ]

Paleoquimiotaxonomía

En el campo de la paleoquimiotaxonomía, la presencia de sustancias biogénicas en sedimentos geológicos es útil para comparar muestras y especies biológicas antiguas y modernas. [ 4 ] Estos marcadores biológicos pueden utilizarse para verificar el origen biológico de los fósiles y sirven como marcadores paleoecológicos. Por ejemplo, la presencia de pristano indica que el petróleo o sedimento es de origen marino, mientras que el material biogénico de origen no marino tiende a estar en forma de compuestos policíclicos o fitano . [ 21 ] Los marcadores biológicos también proporcionan información valiosa sobre las reacciones de degradación del material biológico en ambientes geológicos. [ 4 ] La comparación del material orgánico entre rocas geológicamente antiguas y recientes muestra la conservación de diferentes procesos bioquímicos. [ 4 ]

Producción de nanopartículas metálicas

Imagen de nanopartículas de plata obtenida mediante microscopio electrónico de barrido.

Otra aplicación de las sustancias biogénicas es la síntesis de nanopartículas metálicas . [ 3 ] Los métodos de producción química y física actuales para las nanopartículas utilizadas son costosos y producen residuos tóxicos y contaminantes en el medio ambiente. [ 22 ] Además, las nanopartículas que se producen pueden ser inestables e inadecuadas para su uso en el cuerpo. [ 23 ] El uso de sustancias biogénicas derivadas de plantas tiene como objetivo crear un método de producción respetuoso con el medio ambiente y rentable. [ 3 ] Los fitoquímicos biogénicos utilizados para estas reacciones de reducción pueden obtenerse de las plantas de numerosas maneras, incluyendo un caldo de hojas hervidas, [ 24 ] polvo de biomasa, [ 25 ] inmersión de la planta entera en solución, [ 23 ] o extractos de jugos de frutas y verduras. [ 26 ] Se ha demostrado que los jugos de C. annuum producen nanopartículas de Ag a temperatura ambiente cuando se tratan con iones de plata y, además, proporcionan vitaminas y aminoácidos esenciales cuando se consumen, lo que los convierte en un agente potencial de nanomateriales. [ 3 ] Otro procedimiento consiste en el uso de una sustancia biogénica diferente: el exudado de semillas germinadas. Al remojar las semillas, estas liberan pasivamente fitoquímicos en el agua circundante, los cuales, tras alcanzar el equilibrio, pueden mezclarse con iones metálicos para sintetizar nanopartículas metálicas. [ 27 ] [ 3 ] El exudado de M. sativa, en particular, ha demostrado ser eficaz en la producción de partículas metálicas de Ag, mientras que L. culinaris es un reactivo eficaz para la fabricación de nanopartículas de Au. [ 3 ] Este proceso también puede ajustarse manipulando factores como el pH, la temperatura, la dilución del exudado y el origen vegetal para producir nanopartículas de diferentes formas, incluyendo triángulos, esferas, varillas y espirales. [ 3 ] Estas nanopartículas metálicas biogénicas tienen aplicaciones como catalizadores, recubrimientos para ventanas de vidrio para aislar el calor, en biomedicina y en dispositivos biosensores. [ 3 ]

Ejemplos

Estructura química del lupeol , un triterpenoide derivado de plantas [ 28 ]

Tabla de compuestos biogénicos aislados

Abiogénico (opuesto)

Una sustancia o proceso abiogénico no es resultado de la actividad presente o pasada de organismos vivos . Los productos abiogénicos pueden ser, por ejemplo, minerales , otros compuestos inorgánicos , así como compuestos orgánicos simples (por ejemplo, metano extraterrestre ; véase también abiogénesis ).

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Bhadury P, Wright PC (agosto de 2004). "Explotación de algas marinas: compuestos biogénicos para posibles aplicaciones antiincrustantes". Planta . 219 (4): 561– 78. Bibcode : 2004Plant.219..561B . doi : 10.1007/s00425-004-1307-5 . PMID 15221382 . S2CID 34172675 .  
  2. ↑ Francis R, Kumar DS (2016). Aplicaciones biomédicas de materiales poliméricos y compuestos . John Wiley & Sons.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lukman A (2014). Síntesis biogénica de nanopartículas de Ag y Au utilizando exudados acuosos de semillas (tesis de maestría). Sídney, Australia: Universidad de Sídney.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Albrecht P, Ourisson G (abril de 1971). "Sustancias biogénicas en sedimentos y fósiles". Angewandte Chemie . 10 (4): 209– 25. doi : 10.1002/anie.197102091 . PMID 4996804 . 
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 Leonov AV, Pishchal'nik VM, Arkhipkin VS (2011). "Estimación del transporte de sustancias biogénicas por masas de agua en el estrecho de Tartar". Recursos hídricos . 38 (1): 72– 86. Bibcode : 2011WRes...38...72L . doi : 10.1134/S009780781006103X . S2CID 129565443 . 
  6. ^ Burja AM , Banaigs B , Abou - Mansour E , Burgess JG, Wright PC (2001) . "Cianobacterias marinas: una fuente prolífica de productos naturales". Tetraedro . 57 (46): 9347– 9377. doi : 10.1016/S0040-4020(01)00931-0 .
  7. 1 2 Hovey EO (1903-12-18). "Academia de Ciencias de Nueva York. Sección de Geología y Mineralogía" . Science . 18 (468): 789– 790. doi : 10.1126/science.18.468.789 . ISSN 0036-8075 . S2CID 140651030 .  
  8. ^ Teuscher E, Lindequist U (2010). Biogene Gifte Biologie - Química; Farmacología - Toxitología; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neu bearb. und erw. Aufl ed.). Stuttgart. ISBN  978-3-8047-2438-9OCLC 530386916​​ {{cite book}}: CS1 mantenimiento: falta el editor de ubicación ( enlace )
  9. ↑ Corsetti FA, Awramik SM, Pierce D (abril de 2003). "Una microbiota compleja de la época de la Tierra bola de nieve: microfósiles de la Formación Kingston Peak del Neoproterozoico, Valle de la Muerte, EE. UU." . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 100 (8): 4399– 404. Bibcode : 2003PNAS..100.4399C . doi : 10.1073/pnas.0730560100 . PMC 153566 . PMID 12682298 .  
  10. ↑ Riding R (1991). Algas calcáreas y estromatolitos . Springer-Verlag Press. pág. 32. 
  11. ↑ Studier MH, Hayatsu R, Anders E (1968). "Origen de la materia orgánica en el sistema solar primitivo—I. Hidrocarburos". Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151– 173. Bibcode : 1968GeCoA..32..151S . doi : 10.1016/S0016-7037(68)80002-X . hdl : 2060/19670008440 .
  12. ↑ Natta G, Porri L, Corradini P, Morero D (1967). "Polímero de butadieno cristalino con un encadenamiento isotáctico 1,2". Polímeros estereorregulares y polimerizaciones estereoespecíficas . Elsevier. págs. 102–103 . ISBN  978-1-4831-9883-5.
  13. ↑ Leonov AV, Chicherina OV, Semenyak LV (2011). "Modelado matemático de los procesos de contaminación del medio marino por hidrocarburos de petróleo y su degradación en el ecosistema del Mar Caspio". Recursos Hídricos . 38 (6): 774– 798. Bibcode : 2011WRes...38..774L . doi : 10.1134/S0097807811040075 . ISSN 0097-8078 . S2CID 128535855 .  
  14. ↑ Eglinton G, Scott PM, Belsky T, Burlingame AL, Richter W, Calvin M (1966). «Presencia de alcanos isoprenoides en un sedimento precámbrico». Advances in Organic Geochemistry 1964. Elsevier. págs. 41–74 . ISBN  978-0-08-011577-1.
  15. 1 2 Ren D, Sims JJ, Wood TK (2002). "Inhibición de la formación de biopelículas y el enjambre de Bacillus subtilis por (5Z)-4-bromo-5-(bromometileno)-3-butil-2(5H)-furanona". Letters in Applied Microbiology . 34 (4): 293– 9. Bibcode : 2002LAppM..34..293R . CiteSeerX 10.1.1.701.7622 . doi : 10.1046/j.1472-765x.2002.01087.x . PMID 11940163 . S2CID 20485554 .   
  16. ^ Smyrniotopoulos V, Abatis D, Tziveleka LA, Tsitsimpikou C, Roussis V, Loukis A, Vagias C (enero de 2003). "Ésteres de acetileno sesquiterpenoides del alga verde Caulerpa prolifera". Revista de Productos Naturales . 66 (1): 21– 4. Bibcode : 2003JNAtP..66...21S . doi : 10.1021/np0202529 . PMID 12542338 . 
  17. ↑ Chetsumon A, Umeda F, Maeda I, Yagi K, Mizoguchi T, Miura Y (1998). "Amplio espectro y modo de acción de un antibiótico producido por Scytonema sp. TISTR 8208 en un biorreactor de tipo alga marina". En Finkelstein M, Davison BH (eds.). Biotecnología para combustibles y productos químicos . Bioquímica y biotecnología aplicadas. Vol. 70–72 . Totowa, NJ: Humana Press. pp. 249–256 . doi : 10.1007/978-1-4612-1814-2_24 . ISBN   978-1-4612-7295-3. PMID 9627386 . 
  18. ↑ Huang YM, Rorrer GL (2003-04-04). "Cultivo de microplántulas derivadas del alga roja marina Agardhiella subulata en un fotobiorreactor de tanque agitado". Biotechnology Progress . 19 (2): 418– 27. Bibcode : 2003BioPr..19..418H . doi : 10.1021/bp020123i . PMID 12675582 . S2CID 20653359 .  
  19. ↑ Yim JH, Kim SJ, Ahn SH, Lee HK (julio de 2003). "Condiciones óptimas para la producción de polisacáridos sulfatados por la microalga marina Gyrodinium impudicum cepa KG03". Ingeniería biomolecular . Biotecnología marina: fundamentos y aplicaciones. 20 ( 4–6 ): 273–80 . doi : 10.1016/S1389-0344(03)00070-4 . PMID 12919808 . 
  20. ↑ Olaizola M (2000-10-01). "Producción comercial de astaxantina a partir de Haematococcus pluvialis utilizando fotobiorreactores exteriores de 25 000 litros". Journal of Applied Phycology . 12 (3): 499– 506. Bibcode : 2000JAPco..12..499O . doi : 10.1023/A:1008159127672 . S2CID 24973288 . 
  21. ↑ Blumer M, Snyder WD (diciembre de 1965). "Hidrocarburos isoprenoides en sedimentos recientes: presencia de pristano y probable ausencia de fitano". Science . 150 (3703): 1588– 9. Bibcode : 1965Sci...150.1588B . doi : 10.1126/science.150.3703.1588 . PMID 17743968 . S2CID 33248946 .  
  22. ^ Gardea-Torresdey JL, Parsons JG, Gómez E, Peralta-Videa J, Troiani HE, Santiago P, Yacaman MJ (2002). "Formación y crecimiento de nanopartículas de Au dentro de plantas vivas de alfalfa". Nano Letras . 2 (4): 397– 401. Código Bib : 2002NanoL...2..397G . doi : 10.1021/nl015673+ . ISSN 1530-6984 . 
  23. 1 2 Shukla R, Nune SK, Chanda N, Katti K, Mekapothula S, Kulkarni RR, et al. (septiembre de 2008). "La soja como reservorio fitoquímico para la producción y estabilización de nanopartículas de oro biocompatibles". Small . 4 (9): 1425– 36. Bibcode : 2008Small...4.1425S . doi : 10.1002/smll.200800525 . PMID 18642250 .  
  24. ↑ Nune SK, Chanda N, Shukla R, Katti K, Kulkarni RR, Thilakavathi S, et al. (junio de 2009). "Nanotecnología verde del té: fitoquímicos del té como bloques de construcción para la producción de nanopartículas de oro biocompatibles" . Journal of Materials Chemistry . 19 (19): 2912– 2920. Bibcode : 2009JMCh...19.2912N . doi : 10.1039/ b822015h . PMC 2737515. PMID 20161162 .   
  25. ↑ Canizal G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Liu HB, Ascencio JA (2006). "Síntesis controlada de nanopartículas de Zn0 por biorreducción". Materials Chemistry and Physics . 97 ( 2– 3): 321– 329. doi : 10.1016/j.matchemphys.2005.08.015 .
  26. ↑ Canizal G, Ascencio JA, Gardea-Torresday J, Yacamán MJ (2001). "Múltiples nanovarillas de oro hermanadas cultivadas mediante técnicas de biorreducción". Revista de investigación de nanopartículas . 3 (5/6): 475– 481. Bibcode : 2001JNR.....3..475C . doi : 10.1023/A:1012578821566 . S2CID 92126604 . 
  27. ↑ Odunfa VS (1979). "Aminoácidos libres en los exudados de semillas y raíces en relación con los requerimientos de nitrógeno de Fusaria del suelo de la rizosfera". Plant and Soil . 52 (4): 491– 499. Bibcode : 1979PlSoi..52..491O . doi : 10.1007/BF02277944 . ISSN 0032-079X . S2CID 34913145 .  
  28. ↑ "Lupeol" . PubChem . Consultado el 20 de noviembre de 2020 .
  29. ^ Klein D, Braekman JC, Daloze D, Hoffmann L, Demoulin V (1997). "Lyngbyaloside, un nuevo macrólido de 2,3,4-tri-O-metil-6-desoxi-α-manopiranósido de Lyngbya bouillonii (cianobacterias)". Revista de Productos Naturales . 60 (10): 1057– 1059. Código bibliográfico : 1997JNAtP..60.1057K . doi : 10.1021/np9702751 .
  30. ↑ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (septiembre de 1995). "La tubercidina estabiliza los microtúbulos contra la despolimerización inducida por vinblastina, un efecto similar al del taxol". Cancer Letters . 96 (2): 261–6 . doi : 10.1016/0304-3835(95)03940-X . PMID 7585466 . 
  31. ↑ Gustafson KR, Cardellina JH, Fuller RW, Weislow OS, Kiser RF, Snader KM, et al. (agosto de 1989). "Sulfolípidos antivirales contra el SIDA de cianobacterias (algas verdeazuladas)". Journal of the National Cancer Institute . 81 (16): 1254–8 . doi : 10.1093/jnci/81.16.1254 . PMID 2502635 .  
  32. ↑ Ohta S, Chang T, Kawashima A, Nagate T, Murase M, Nakanishi H, et al. (mayo de 1994). "Actividad contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) por ácido linolénico aislado de la microalga marina Chlorococcum HS-101". Boletín de Contaminación Ambiental y Toxicología . 52 (5): 673– 80. Bibcode : 1994BuECT..52..673O . doi : 10.1007/BF00195486 . PMID 7910498. S2CID 44300232 .   
  33. ↑ Simonin P, Jürgens UJ, Rohmer M (noviembre de 1996). "Triterpenoides bacterianos de la serie hopano de la proclorofita Prochlorothrix hollandica y su localización intracelular". European Journal of Biochemistry . 241 (3): 865–71 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1996.00865.x . PMID 8944776 . 
  34. ↑ Saker ML, Eaglesham GK (julio de 1999). "La acumulación de cilindrospermopsina de la cianobacteria Cylindrospermopsis raciborskii en los tejidos del cangrejo de río Cherax quadricarinatus". Toxicon . 37 (7): 1065–77 . Bibcode : 1999Txcn...37.1065S . doi : 10.1016/S0041-0101(98)00240-2 . PMID 10484741 . 
  35. ↑ Zhang X, Smith CD (febrero de 1996). "Efectos sobre los microtúbulos de la welwistatina, una indolinona cianobacteriana que evita la resistencia a múltiples fármacos". Farmacología molecular . 49 (2): 288– 94. doi : 10.1016/S0026-895X(25)08710-3 . PMID 8632761 .