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ψ-DOM

ψ-DOM , o psi-DOM , también conocida como 2,6-dimetoxi-4-metilanfetamina o como Z-7 , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la Ψ-PEA rela...

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ψ-DOM , o psi-DOM , también conocida como 2,6-dimetoxi-4-metilanfetamina o como Z-7 , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la Ψ-PEA relacionada con la DOM . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Es un isómero posicional de la DOM en el que el grupo metoxi en la posición 5 se ha reubicado en la posición 6. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de ψ-DOM es de 15 a 25  mg por vía oral y que su duración es de 6 a 8  horas. [ 1 ] [ 3 ] Se informó que los efectos de ψ-DOM incluían sensación extraña o rara, imágenes con los ojos cerrados , algunas alucinaciones visuales , introspección , sensación de estar drogado , aturdimiento, mareo , temblores musculares , palpitaciones y diarrea . [ 1 ] Se dijo que las alucinaciones visuales eran menos intensas de lo esperado en función de la intensidad de sus efectos. [ 1 ] La droga es aproximadamente un tercio tan potente como DOM. [ 1 ] [ 3 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

ψ-DOM muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C (K i = 49–351  nM y 50  nM, respectivamente). [ 4 ] [ 5 ] Su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A fue aproximadamente 2,6 a 3,5 veces menor que la de DOM . [ 4 ] [ 5 ] El fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A de forma similar a DOM. [ 5 ]

ψ-DOM has been found to substitute for LSD and 5-MeO-DMT in rodent drug discrimination tests.[6][7] Conversely, it did not substitute for the serotonin 5-HT1A receptor agonist LY-293284 in such tests.[6]

Chemistry

Synthesis

The chemical synthesis of ψ-DOM has been described.[1]

Analogues

Analogues of ψ-DOM include other ψ-PEAderivatives like TMA-6 (ψ-TMA-2), Ψ-2C-T-4, and Ψ-DODFMO, among others.[1][3]

History

Ψ-DOM was first described in the literature by Alexander Shulgin in 1970.[8] Subsequently, it was described in greater detail by Shulgin in his 1991 book PiHKAL (Phenethylamines I have Known and Loved).[1]

Society and culture

Canada

Ψ-DOM is a controlled substance in Canada under phenethylamine blanket-ban language.[9]

United States

Ψ-DOM is not an explicitly controlled substance in the United States.[10] However, it could be considered a controlled substance under the Federal Analogue Act if intended for human consumption. In addition, it may be considered scheduled as a positional isomer of DOM.[10][11]

See also

References

  1. 123456789101112Shulgin A, Shulgin A (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.ψ-DOM Entry
  2. 1 2 3 4 5 Kolaczynska KE, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME, Luethi D (20 de noviembre de 2025). "Perfiles de interacción con receptores de 4-alcoxi-2,6-dimetoxifenetilaminas (derivados Ψ) y anfetaminas relacionadas" . Frontiers in Pharmacology . 16. doi : 10.3389/fphar.2025.1703480 . ISSN 1663-9812 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Trachsel D (2012). "Flúor en fenetilaminas psicodélicas". Drug Testing and Analysis . 4 ( 7– 8): 577– 590. doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  4. 1 2 Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (agosto de 2002). "Translocación del sustituyente 5-alcoxi de las 2,5-dialcoxiarilalquilaminas a la posición 6: efectos sobre la afinidad del receptor 5-HT(2A/2C)". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 12 (15): 1997– 1999. doi : 10.1016/s0960-894x(02)00306-2 . PMID 12113827 . 
  5. 1 2 3 Parker MA, Kurrasch DM, Nichols DE (abril de 2008). "El papel de la lipofilicidad en la determinación de la afinidad de unión y la actividad funcional de los ligandos del receptor 5-HT2A" . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (8): 4661– 4669. doi : 10.1016/j.bmc.2008.02.033 . PMC 2442558. PMID 18296055 .  
  6. 1 2 Chambers JJ (2002). Uso de análogos con restricción conformacional y modelado por homología para comprender la naturaleza del sitio de unión del agonista del receptor 5-HT2A (Tesis). Universidad de Purdue. Tabla 2. Resultados de estudios de unión competitiva de radioligandos en receptores clonados. [...] Tabla 3. Resultados de estudios de acumulación de IP3 en receptores 5-HT2A de rata clonados. [...]
  7. ↑ Glennon RA, Rosecrans JA, Young R (diciembre de 1981). "Propiedades conductuales de las fenilisopropilaminas psicoactivas en ratas". European Journal of Pharmacology . 76 (4): 353– 360. doi : 10.1016/0014-2999(81)90106-0 . PMID 7327208 . 
  8. ↑ US 3547999 , Shulgin AT, "Fenetilaminas y sus sales farmacológicamente aceptables", emitida el 15 de diciembre de 1970, asignada a Dow Chemical Co. 
  9. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  10. 1 2 Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  11. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • ψ-DOM - Diseño de isómeros
  • ψ-DOM - PiHKAL - Erowid
  • ψ-DOM - PiHKAL - Diseño de isómeros