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Articulo de referencia

propilenglicol

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El propilenglicol ( nombre IUPAC : propano-1,2-diol ) es un líquido viscoso e incoloro. Es casi inodoro y tiene un sabor ligeramente dulce. Su fórmula química es CH₃CH (OH)CH₂OH . Como contiene dos grupos alcohol , se clasifica como un diol . Un diol alifático también puede llamarse glicol . Es miscible con una amplia gama de disolventes, incluyendo agua , acetona y cloroformo . En general, los glicoles [ 5 ] no son irritantes y tienen muy baja volatilidad . [ 6 ]

Para ciertos usos como aditivo alimentario , el propilenglicol es considerado GRAS por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . y está aprobado para la fabricación de alimentos. [ 7 ] En la Unión Europea, tiene el número E1520 para aplicaciones alimentarias. Para cosméticos y farmacología , el número es E490. El propilenglicol también está presente en el alginato de propilenglicol , conocido como E405.

El propilenglicol está aprobado y se utiliza como vehículo para preparaciones farmacéuticas tópicas, orales y algunas intravenosas en los EE. UU. y Europa.

Estructura

A veces, este compuesto se denomina (alfa) α-propilenglicol para distinguirlo del isómero propano-1,3-diol , conocido como (beta) β-propilenglicol. El propilenglicol es quiral. Los procesos comerciales suelen utilizar el racemato . El isómero S se produce mediante rutas biotecnológicas.

Producción

Industrial

Industrialmente, el propilenglicol se produce principalmente a partir de óxido de propileno (para uso alimentario). Según una fuente de 2018, se producen 2,16 millones de toneladas anualmente. [ 6 ] Los fabricantes utilizan un proceso no catalítico de alta temperatura a 200 °C (392 °F) a 220 °C (428 °F) , o un método catalítico, que se lleva a cabo a 150 °C (302 °F) a 180 °C (356 °F) en presencia de resina de intercambio iónico o una pequeña cantidad de ácido sulfúrico o álcali. [ 8 ]        

Los productos finales contienen 20 % de propilenglicol, 1,5 % de dipropilenglicol y pequeñas cantidades de otros polipropilenglicoles . [ 9 ] Una purificación adicional produce propilenglicol de grado industrial o grado USP/JP/EP/BP, que suele ser del 99,5 % o superior. El uso de propilenglicol USP (Farmacopea de los Estados Unidos) puede reducir el riesgo de rechazo de la Solicitud Abreviada de Nuevo Medicamento (ANDA). [ 10 ]

El propilenglicol también se puede obtener a partir del glicerol , un subproducto de la producción de biodiésel . [ 6 ] Este material de partida generalmente se reserva para uso industrial debido al olor y sabor perceptibles que acompañan al producto final.

Laboratorio

El (S)-propanodiol se sintetiza mediante métodos de fermentación. El ácido láctico y el lactaldehído son intermediarios comunes. El fosfato de dihidroxiacetona , uno de los dos productos de la degradación ( glucólisis ) de la fructosa 1,6-bisfosfato , es un precursor del metilglioxal . Esta conversión constituye la base de una posible ruta biotecnológica hacia el producto químico 1,2-propanodiol . Los desoxiazúcares de tres carbonos también son precursores del 1,2-diol. [ 6 ]

En el siguiente esquema se ilustra una ruta no biológica a pequeña escala a partir de D -manitol : [ 11 ]

Aplicaciones

Polímeros

El cuarenta y cinco por ciento del propilenglicol producido se utiliza como materia prima química para la producción de resinas de poliéster insaturadas . En este sentido, el propilenglicol reacciona con una mezcla de anhídrido maleico insaturado y ácido isoftálico para dar un copolímero . Este polímero parcialmente insaturado se somete a una reticulación adicional para producir plásticos termoestables . Relacionado con esta aplicación, el propilenglicol reacciona con óxido de propileno para dar oligómeros y polímeros que se utilizan para producir poliuretanos . [ 6 ] El propilenglicol se utiliza en pinturas arquitectónicas acrílicas a base de agua para prolongar el tiempo de secado, lo que se logra al evitar que la superficie se seque debido a su tasa de evaporación más lenta en comparación con el agua.

Alimentos y medicamentos

En cantidades reguladas, el propilenglicol se considera seguro para la fabricación de alimentos como agente antiaglomerante , emulsionante , aromatizante, humectante , texturizante, estabilizador , disolvente , antioxidante , agente antimicrobiano y espesante . [ 7 ] [ 12 ] [ 13 ]

Según lo regulado por la FDA de EE. UU. para las sustancias consideradas GRAS, el propilenglicol "no está sujeto a revisión y aprobación previa a la comercialización por parte de la FDA porque expertos calificados lo reconocen generalmente como seguro en las condiciones de uso previstas". [ 12 ] El panel científico que evaluó el propilenglicol para la fabricación de alimentos definió su conclusión como: "No hay evidencia en la información disponible sobre [el propilenglicol] que demuestre, o sugiera motivos razonables para sospechar, un peligro para el público cuando se usa en los niveles actuales o que razonablemente se podrían esperar en el futuro". [ 12 ]

La ley de la FDA definió límites máximos para el uso de propilenglicol en varias categorías de alimentos bajo buenas prácticas de fabricación : [ 7 ]

  • 2,0% para categorías generales de alimentos
  • 2,5% para productos lácteos congelados
  • 5% para bebidas alcohólicas
  • 5% para frutos secos y productos derivados de frutos secos.
  • 24% para confitería y glaseados
  • 97% para condimentos y saborizantes

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria autoriza el uso de propilenglicol en la fabricación de alimentos, estableciendo una ingesta diaria segura de 25  mg por kg de peso corporal. [ 14 ] Específicamente para helados o productos de leche helada , Health Canada permite el uso de ésteres monograsos de propilenglicol como emulsionante y estabilizador a un nivel máximo de uso del 0,35 % del helado elaborado con la mezcla de ingredientes. [ 15 ]

El propilenglicol se utiliza en una variedad de otros productos comestibles, como productos horneados, postres, comidas preparadas, mezclas de saborizantes, dulces, palomitas de maíz, productos lácteos batidos y refrescos. [ 16 ] También se utiliza en la cerveza para estabilizar la espuma. [ 17 ]

Los vaporizadores utilizados para la administración de productos farmacéuticos o de cuidado personal a menudo incluyen propilenglicol entre sus ingredientes. [ 6 ] En los desinfectantes de manos a base de alcohol, se utiliza como humectante para evitar que la piel se reseque. [ 18 ] El propilenglicol se utiliza como disolvente en muchos productos farmacéuticos , incluidas las formulaciones orales , inyectables y tópicas . Muchos fármacos insolubles en agua utilizan propilenglicol como disolvente y excipiente; las tabletas de benzodiazepinas son un ejemplo. [ 19 ] El propilenglicol también se utiliza como disolvente y excipiente para muchas preparaciones farmacéuticas en cápsulas . Además, ciertas formulaciones de lágrimas artificiales utilizan propilenglicol como ingrediente. [ 20 ]

El propilenglicol se utiliza habitualmente para descongelar aeronaves.

Anticongelante

El punto de congelación del agua disminuye al mezclarse con propilenglicol. Se utiliza como fluido anticongelante y descongelante para aeronaves . [ 21 ] Una solución diluida en agua al 50 % y calentada se utiliza para eliminar la acumulación de hielo de los fuselajes de aeronaves comerciales en tierra (descongelación), y una solución fría sin diluir al 100 % se utiliza únicamente en las alas y superficies de cola de una aeronave para evitar la formación de hielo durante un período de tiempo específico antes del despegue (anticongelante). Normalmente, dicho período de tiempo se limita a 15-90 minutos, dependiendo de la intensidad de la nevada y la temperatura del aire exterior. [ 6 ] [ 22 ] Las mezclas de agua y propilenglicol teñidas de rosa para indicar que la mezcla es relativamente no tóxica se venden bajo el nombre de anticongelante para vehículos recreativos o marinos. El propilenglicol se utiliza frecuentemente como sustituto del etilenglicol en anticongelantes para automóviles de baja toxicidad y respetuosos con el medio ambiente . También se utiliza para preparar para el invierno los sistemas de plomería en estructuras desocupadas. [ 23 ] La composición eutéctica /temperatura es 60:40 propilenglicol:agua/−60  °C. [ 24 ] [ 25 ] Sin embargo, el producto comercial de −50  °F/−45 °C es rico en agua; una formulación típica es 40:60. [ 26 ] 

líquido para cigarrillos electrónicos

El propilenglicol, la glicerina vegetal [ 27 ] o una mezcla de ambos son los principales ingredientes del e-líquido utilizado en los cigarrillos electrónicos . Se aerosolizan para imitar el humo y sirven como vehículos para sustancias como la nicotina y los saborizantes . [ 28 ]

Aplicaciones diversas

  • Como disolvente para muchas sustancias, tanto naturales como sintéticas. [ 29 ]
  • Como humectante (E1520).
  • Como depresor del punto de congelación para hielo en suspensión .
  • En medicina veterinaria como tratamiento oral para la hipercetonemia en rumiantes . [ 30 ]
  • En la industria cosmética, donde el propilenglicol se usa muy comúnmente como vehículo o base para varios tipos de maquillaje. [ 31 ]
  • Para atrapar y conservar insectos (incluso como conservante de ADN ). [ 32 ]
  • Para la creación de humo y niebla teatrales en efectos especiales para cine y espectáculos en vivo. Las llamadas "máquinas de humo" o "generadores de niebla" aerosolizan una mezcla de propilenglicol y agua para crear la ilusión de humo. Si bien muchas de estas máquinas utilizan un fluido a base de propilenglicol, algunas utilizan aceite o trietilenglicol. Las que utilizan propilenglicol lo hacen mediante un proceso idéntico al de los cigarrillos electrónicos, utilizando un elemento calefactor para producir una niebla densa. La niebla producida por estas máquinas tiene la apariencia y el atractivo estético del humo, pero sin exponer a los artistas y al equipo técnico a los daños y olores asociados con el humo real. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]
  • Como aditivo en la reacción en cadena de la polimerasa (PCR) para reducir la temperatura de fusión de los ácidos nucleicos con el fin de dirigirnos a secuencias ricas en GC .
  • Como tensioactivo , se utiliza para evitar que el agua forme gotas sobre los objetos. En fotografía, se emplea con este fin para reducir el riesgo de manchas de agua o depósitos minerales procedentes del agua utilizada para revelar la película o el papel.
  • Como ingrediente en acoplantes para pruebas ultrasónicas y ultrasonido médico . [ 36 ]

Seguridad en los seres humanos

Cuando se utiliza en cantidades promedio, el propilenglicol no tiene efectos medibles sobre el desarrollo y/o la reproducción en animales y probablemente no afecta negativamente el desarrollo o la reproducción humana sin su uso activo. [ 37 ] La seguridad de los cigarrillos electrónicos —que utilizan preparaciones a base de propilenglicol de nicotina o THC y otros cannabinoides— es objeto de mucha controversia. [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] El acetato de vitamina E también se ha identificado en esta controversia. [ 41 ]

Administración oral

La toxicidad oral aguda del propilenglicol es muy baja, y se requieren grandes cantidades para causar efectos perceptibles en la salud humana; [ 12 ] de hecho, la toxicidad del propilenglicol es un tercio de la del etanol . [ 42 ] El propilenglicol se metaboliza en el cuerpo humano en ácido pirúvico (parte normal del proceso de metabolismo de la glucosa, fácilmente convertido en energía), ácido acético (procesado por el metabolismo del etanol), ácido láctico (un ácido normal generalmente abundante durante la digestión), [ 43 ] y propionaldehído (una sustancia potencialmente peligrosa). [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] Según Dow Chemical Company , la LD 50 (dosis que mata al 50% de la población de prueba) para ratas es de 20 g/kg (oral/rata). [ 47 ] [ 48 ]

La toxicidad generalmente ocurre a concentraciones plasmáticas superiores a 4  g/L, lo que requiere una ingesta extremadamente alta en un período de tiempo relativamente corto, o cuando se usa como vehículo para fármacos o vitaminas administrados por vía intravenosa u oral en grandes dosis en bolo . [ 49 ] Sería casi imposible alcanzar niveles tóxicos consumiendo alimentos o suplementos, que contienen como máximo, en masa, uno por mil de PG, excepto las bebidas alcohólicas en los EE. UU., que están permitidas en un cinco por ciento en masa. [ 7 ] [ 12 ] Los casos de intoxicación por propilenglicol generalmente están relacionados con la administración intravenosa inapropiada o la ingestión accidental de grandes cantidades. [ 50 ]

El potencial de toxicidad oral a largo plazo también es bajo. [ 51 ] En un estudio de reproducción continua del Programa Nacional de Toxicología , no se observaron efectos sobre la fertilidad en ratones machos o hembras que recibieron propilenglicol en el agua de bebida en dosis de hasta 10100  mg/kg p.c./día. No se observaron efectos sobre la fertilidad ni en la primera ni en la segunda generación de ratones tratados. [ 37 ] En un estudio de dos años, a 12 ratas se les proporcionó alimento que contenía hasta un 5 % de propilenglicol y no mostraron efectos adversos aparentes. [ 52 ]

Contacto con la piel y los ojos

El propilenglicol se utiliza con frecuencia en los cigarrillos electrónicos .

El propilenglicol puede no ser irritante para la piel; consulte la sección Reacción alérgica a continuación para obtener más detalles sobre las reacciones alérgicas. [ 53 ] El propilenglicol sin diluir irrita mínimamente los ojos, produciendo una leve conjuntivitis transitoria ; el ojo se recupera después de que se elimina la exposición.

El propilenglicol no ha causado sensibilización ni carcinogenicidad en estudios con animales de laboratorio, ni ha demostrado potencial genotóxico . [ 54 ] [ 55 ]

Inhalación

La inhalación de vapores de propilenglicol no parece presentar un riesgo significativo en aplicaciones comunes. [ 56 ] Debido a la falta de datos sobre la inhalación crónica, se recomienda no utilizar propilenglicol en aplicaciones de inhalación como producciones teatrales o soluciones anticongelantes para estaciones de lavado de ojos de emergencia . [ 57 ] Recientemente, el propilenglicol (comúnmente junto con glicerol ) se ha incluido como vehículo para la nicotina y otros aditivos en líquidos para cigarrillos electrónicos , cuyo uso presenta una nueva forma de exposición. Los riesgos potenciales de la inhalación crónica de propilenglicol o de esta sustancia en su conjunto aún se desconocen. [ 58 ]

Según un estudio de 2010, las concentraciones de PGE (calculadas como la suma de propilenglicol y éteres de glicol ) en el aire interior, especialmente en el de los dormitorios, se han relacionado con un mayor riesgo de desarrollar numerosos trastornos respiratorios e inmunitarios en niños, como asma , rinitis alérgica , eccema y alergias, con un aumento del riesgo que oscila entre el 50 % y el 180 %. Esta concentración se ha relacionado con el uso de pinturas y limpiadores de sistemas a base de agua. Sin embargo, los autores del estudio señalan que los éteres de glicol , y no el propilenglicol, son probablemente los responsables. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]

Administración intravenosa

Estudios con propilenglicol administrado por vía intravenosa han dado como resultado valores de LD50 en ratas y conejos de 7  mL/kg PQ. [ 62 ] Ruddick (1972) también resumió los datos de LD50 intramuscular para ratas como 13–20 mL/kg PQ, y 6  mL/kg PQ para conejos. Se han observado efectos adversos a la administración intravenosa de fármacos que utilizan propilenglicol como excipiente en varias personas, particularmente con dosis en bolo grandes. Las respuestas pueden incluir depresión del SNC, "hipotensión, bradicardia , anomalías del QRS y T en el ECG, arritmia , arritmias cardíacas, convulsiones, agitación, hiperosmolalidad sérica , acidosis láctica y hemólisis ". [ 63 ] Un alto porcentaje (12–42%) del propilenglicol inyectado directamente se elimina o secreta en la orina sin alterarse según la dosis, y el resto aparece en su forma de glucurónido . La velocidad de filtración renal disminuye a medida que aumenta la dosis, [ 64 ] lo que puede deberse a las propiedades anestésicas/ depresoras del SNC leves del propilenglicol como alcohol. [ 65 ] En un caso, la administración intravenosa de nitroglicerina suspendida en propilenglicol a un hombre anciano pudo haber inducido coma y acidosis . [ 66 ] Sin embargo, no se informó de letalidad confirmada por propilenglicol.

Animales

El propilenglicol es un aditivo alimentario aprobado para alimentos para perros y petauros del azúcar en la categoría de piensos para animales y generalmente se reconoce como seguro para perros, [ 67 ] con una LD 50 de 9  mL/kg. La LD 50 es mayor para la mayoría de los animales de laboratorio (20  mL/kg). [ 68 ] Sin embargo, está prohibido su uso en alimentos para gatos debido a su relación con la formación de cuerpos de Heinz y una reducción de la vida útil de los glóbulos rojos. [ 69 ] No se ha observado la formación de cuerpos de Heinz por MPG en perros, ganado vacuno ni humanos.

Reacción alérgica

Las estimaciones sobre la prevalencia de la alergia al propilenglicol varían del 0,8 % (10 % de propilenglicol en solución acuosa) al 3,5 % (30 % de propilenglicol en solución acuosa). [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] Los datos del Grupo Norteamericano de Dermatitis de Contacto (NACDG) de 1996 a 2006 mostraron que el sitio más común para la dermatitis de contacto por propilenglicol era la cara (25,9 %), seguida de un patrón generalizado o disperso (23,7 %). [ 70 ] Los investigadores creen que la incidencia de dermatitis alérgica de contacto al propilenglicol puede ser mayor del 2 % en pacientes con eccema o infecciones fúngicas, que son muy comunes en países con menor exposición al sol y balances de vitamina D inferiores a lo normal . Por lo tanto, la alergia al propilenglicol es más común en esos países. [ 73 ]

Debido a su potencial para reacciones alérgicas y uso frecuente en una variedad de productos tópicos y sistémicos, el propilenglicol fue nombrado Alérgeno del Año 2018 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [ 74 ] [ 75 ] Una publicación reciente de la Clínica Mayo informó una incidencia del 0,85 % de pruebas de parche positivas al propilenglicol (100/11.738 pacientes) con una tasa general de irritación del 0,35 % (41/11.738 pacientes) durante un período de 20 años de 1997 a 2016. [ 76 ] El 87 % de las reacciones se clasificaron como débiles y el 9 % como fuertes. Las tasas de reacción positiva fueron del 0 %, 0,26 % y 1,86 % para el 5 %, 10 % y 20 % de propilenglicol respectivamente, aumentando con cada aumento de concentración. Las tasas de reacción irritante fueron del 0,95 %, 0,24 % y 0,5 % para el propilenglicol al 5 %, 10 % y 20 %, respectivamente. La sensibilización cutánea al propilenglicol se produjo en pacientes sensibles a varios otros alérgenos positivos concomitantes, los más comunes de los cuales fueron: resina de Myroxylon pereirae, cloruro de benzalconio, mezcla de carba, dicromato de potasio y sulfato de neomicina; para las reacciones positivas al propilenglicol, se informó una mediana general de 5 y una media de 5,6 alérgenos positivos concomitantes.

Impactos ambientales

El propilenglicol se produce de forma natural, probablemente como resultado del catabolismo anaeróbico de azúcares en el intestino humano. Es degradado por enzimas dependientes de la vitamina B12 , que lo convierten en propionaldehído . [ 77 ]

Se espera que el propilenglicol se degrade rápidamente en el agua mediante procesos biológicos, pero no se prevé que se vea afectado significativamente por hidrólisis, oxidación, volatilización , bioconcentración o adsorción a sedimentos. [ 54 ] El propilenglicol es fácilmente biodegradable en condiciones aeróbicas en agua dulce, agua de mar y suelo. Por lo tanto, se considera que el propilenglicol no es persistente en el medio ambiente.

El propilenglicol presenta un bajo grado de toxicidad para los organismos acuáticos. Existen varios estudios de referencia para peces de agua dulce, con una concentración letal observada mínima de LC50 a las 96 horas de 40.613  mg/L en un estudio con Oncorhynchus mykiss . De manera similar, la concentración letal determinada en peces marinos es una LC50 a las 96 horas de >10.000  mg/L en Scophthalmus maximus .

Aunque el propilenglicol tiene baja toxicidad, ejerce altos niveles de demanda bioquímica de oxígeno (DBO) durante su degradación en aguas superficiales. Este proceso puede afectar negativamente la vida acuática al consumir el oxígeno que los organismos acuáticos necesitan para sobrevivir. Grandes cantidades de oxígeno disuelto (OD) en la columna de agua se consumen cuando las poblaciones microbianas descomponen el propilenglicol. [ 78 ] : 2–23

Referencias

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  • Propilenglicol - información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
  • ChemSub Online: Propilenglicol
  • Toxicidad del propilenglicol en mascotas