Hispanopedia Wiki2CB7 , también conocido como 2C-B-5-hemiFLY-β7 , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de fenetilamina , 2C y benzofurano relacionado con 2C-B . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es una fenetilamina ciclada o un derivado con restricción conformacional de 2C-B en el que el grupo 5-metoxi se ha ciclado en un anillo de dihidrofurano y la posición β se ha conectado con el anillo de dihidrofurano a través de un grupo propilo para formar un anillo de cicloheptano y formar una estructura tricíclica . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
El compuesto tiene estereoisómeros syn y anti , siendo estos isómeros también mezclas racémicas de enantiómeros (+)- y (–)- . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Los isómeros de 2CB7 muestran afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A , con valores (K i ) de 74 a 170 nM para syn -2CB7 y de 170 a 200 nM para anti -2CB7. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Estas afinidades fueron considerablemente menores que las de 2C-B (K i = 0,66–0,88 nM). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
El receptor 2CB7 fue descrito por primera vez en la literatura científica por Michael Robert Braden y David E. Nichols y sus colegas en 2006. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Fue desarrollado como parte de la investigación científica sobre las interacciones de los ligandos del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 3 ] [ 4 ]
Véase también
Referencias
- ^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 848–849 . ISBN 978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Archivado del original el 21 de agosto de 2025.
- 1 2 3 4 5 6 Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). " Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123. Sin embargo ,
los compuestos de ciclopentilo o cicloheptilo, por ejemplo, 133, 134 y 135 (Figura 12B), mostraron una menor afinidad de unión para 5-HT2AR.
- 1 2 3 4 5 6 7 McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (septiembre de 2006). "1-Aminometilbenzocicloalcanos: análogos de fenetilamina alucinógenos con restricción conformacional como agonistas del receptor 5-HT2A funcionalmente selectivos". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (19): 5794– 5803. doi : 10.1021/jm060656o . PMID 16970404 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Braden MR (2007). Hacia una comprensión biofísica de la acción de los alucinógenos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. ProQuest 304838368. Tabla 4.7
Efecto de la mutación N6.55(343)A en la unión al receptor h5-HT2A. [...] Tabla 4.8 Efecto de la mutación N6.55(343)A en la hidrólisis de PI mediada por el receptor h5-HT2A.
Enlaces externos
- 2CB7 - Diseño de isómeros
- Medicamentos sin código ATC asignado.
- 2C (psicodélicos)
- derivados del bromobenceno
- Cicloheptanos
- dihidrofuranos
- Compuestos heterocíclicos con 3 anillos
- moduladores de los receptores de serotonina
- compuestos tricíclicos
