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4-bencilpiperidina

La 4-bencilpiperidina es un fármaco y una sustancia química de investigación utilizada en estudios científicos. Se ha detectado como droga de diseño . [ 1 ] Farmacología La 4-be...

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La 4-bencilpiperidina es un fármaco y una sustancia química de investigación utilizada en estudios científicos. Se ha detectado como droga de diseño . [ 1 ]

Farmacología

La 4-bencilpiperidina actúa como agente liberador de monoaminas con una selectividad de 20 a 48 veces mayor para la liberación de dopamina que de serotonina . Es más eficaz como liberador de norepinefrina , con una EC50 de 109 nM  (DA), 41,4  nM (NE) y 5246  nM ( 5-HT ). [ 2 ]

También funciona como un inhibidor débil de la monoaminooxidasa (IMAO) ( CI50 Concentración inhibitoria media máxima = 130 μM para MAO-A Monoaminooxidasa A y 750 μM para MAO-B Monoaminooxidasa B ). [ 3 ]  

El fármaco tiene un inicio de acción rápido y una duración corta . [ 2 ]

Síntesis

La 4-cianopiridina puede reaccionar con tolueno para dar 4-bencilpiridina. [ 4 ] La hidrogenación catalítica del anillo de piridina completa la síntesis. [ 5 ]

Aplicaciones

RMI-10608 es un derivado de la 4-bencilpiperidina y análogo del haloperidol que se descubrió que tiene un uso potencial en el tratamiento de la psicosis y la prevención del daño cerebral en virtud de su farmacología antagonista del NMDA . [ 6 ] [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ «Informe anual del EMCDDA–Europol de 2011 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo» . www.euda.europa.eu . 2 de julio de 2024. Consultado el 9 de diciembre de 2024 .
  2. 1 2 Negus SS, Baumann MH, Rothman RB, Mello NK, Blough BE (abril de 2009). "Supresión selectiva de la respuesta mantenida por cocaína versus alimento mediante liberadores de monoaminas en monos rhesus: bencilpiperazina, (+)fenmetrazina y 4-bencilpiperidina" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 329 (1): 272– 281. doi : 10.1124/jpet.108.143701 . PMC 2670586. PMID 19151247 .  
  3. ↑ Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (octubre de 1986). "Inhibición dependiente del tiempo de la monoaminooxidasa del cerebro de rata por un análogo de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP), 4-(4-clorofenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina". Neuroscience Letters . 70 (2): 255– 260. doi : 10.1016/0304-3940(86)90473-8 . PMID 3490636 . S2CID 30243106 .  
  4. ↑ Hoshikawa T, Inoue M (2013). "4-piridinación directa fotoinducida de enlaces C(sp3)–H". Chemical Science . 4 (8): 3118. doi : 10.1039/c3sc51080h . ISSN 2041-6520 . 
  5. ↑ Siegel S (2001). "Rodio sobre alúmina". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . Nueva York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rr003 . ISBN 978-0-471-93623-7OCLC 1031885332​​ 
  6. ↑ Rafael Foguet, et al. Patente estadounidense 5.395.841 (1995 de Ferrer Internacional SA).
  7. ^ Sui Xiong Cai, y otros. WO1996002250 (Cocensys Inc, Acea Pharmaceuticals Inc).