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5-HO-DET

5-HO-DET , o 5-hidroxi-DET , también conocida como 5-hidroxi- N , N- dietiltriptamina , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de la triptamina y la 5-hidrox...

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5-HO-DET , o 5-hidroxi-DET , también conocida como 5-hidroxi- N , N- dietiltriptamina , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de la triptamina y la 5-hidroxitriptamina, relacionado con la droga psicodélica bufotenina (5-HO-DMT). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es un derivado de la bufotenina en el que los grupos N , N- dimetilo han sido reemplazados por grupos N , N -dietilo. [ 1 ] [ 2 ] La droga es también el derivado N , N -dietilo de la serotonina (5-hidroxitriptamina) y el derivado 5- hidroxi de la dietiltriptamina (DET). [ 1 ] [ 2 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha evaluado el 5-HO-DET y se ha encontrado que muestra una alta afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 1E y 5-HT 1F . [ 3 ] Fue un potente agonista del receptor de serotonina en la tira de estómago de rata. [ 4 ] El fármaco muestra una potencia relativamente baja en términos de efectos conductuales similares a los psicodélicos en la prueba de respuesta de evitación condicionada en roedores. [ 1 ] [ 2 ] Se ha sugerido que esto podría deberse a que el 5-HO-DET tiene una baja lipofilicidad y permeabilidad de la barrera hematoencefálica análoga a la bufotenina. [ 1 ] [ 2 ] Sin embargo, el 5-HO-DET tiene una lipofilicidad significativamente mayor que la bufotenina debido a sus grupos etilo en lugar de metilo ( log P predicho = 1,9 y 1,2, respectivamente). [ 5 ] [ 6 ]

Química

Análogos

Los análogos de 5-HO-DET incluyen dietiltriptamina (DET), 4-HO-DET (etocina), 4-AcO-DET (etacetina), 4-PO-DET (etocibina), 5-MeO-DET , bufotenina (5-HO-DMT), 5-HO-MET , 5-HO-DPT , 5-HO-DiPT , α-metilserotonina (5-HO-AMT), y N -metilserotonina (5-HO-NMT), entre otros.

Historia

El 5-HO-DET fue descrito por primera vez en la literatura científica por Hunt y Brimblecombe al menos en 1967. [ 1 ] [ 2 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolalquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . La débil actividad a 5 mg/kg (sc) de 5-hidroxi-N,N-dietiltriptamina en la prueba de campo abierto con ratas bien puede deberse a una falta similar de solubilidad lipídica y la consiguiente entrada deficiente en el cerebro (Hunt y Brimblecombe, 1967).  
  2. 1 2 3 4 5 6 Hunt RR, Brimblecombe RW (julio de 1967). "Síntesis y actividad biológica de algunas triptaminas sustituidas en el anillo". Journal of Medicinal Chemistry . 10 (4): 646– 648. doi : 10.1021/jm00316a027 . PMID 4962512 . 
  3. 1 2 Klein MT, Dukat M, Glennon RA, Teitler M (junio de 2011). "Hacia el desarrollo selectivo de fármacos para el receptor 1E de 5-hidroxitriptamina humano: una comparación de las relaciones estructura-afinidad de los receptores 1E y 1F de 5-hidroxitriptamina" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 337 (3): 860– 867. doi : 10.1124/jpet.111.179606 . PMC 3101003. PMID 21422162 .  
  4. ↑ Vane JR (marzo de 1959). "Actividades relativas de algunos análogos de triptamina en la preparación de tiras aisladas de estómago de rata" . Br J Pharmacol Chemother . 14 (1): 87– 98. doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x . PMC 1481817. PMID 13651584 .  
  5. ↑ "Indol, 3-(2-(dietilamino)etil)-5-hidroxi-" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 8 de junio de 2025 .
  6. ↑ "Bufotenina" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 8 de junio de 2025 .
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