5-MAPBT

El 5-MAPBT , también conocido como 5-(2-(metilamino)propil)-1-benzotiofeno , es un posible entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el benzotiofeno . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Está estrechamente relacionado con el 5-MAPB , pero con el átomo de oxígeno reemplazado por azufre , lo que cambia la estructura del anillo central a benzotiofeno en lugar de benzofurano . ^[⁴^]

El fármaco actúa como un potente agente liberador de monoaminas , incluyendo serotonina y dopamina , y como un potente agonista del receptor de serotonina 5-HT1B _y antagonista del receptor de serotonina 5 - HT2B _. [ ⁴^]^También es un inhibidor de la monoaminooxidasa A (MAO-A) , con una concentración inhibitoria media ( _CI50) de 765 nM. ^[⁴^]

Produce efectos ansiolíticos y antiobsesivos en la prueba de enterramiento de canicas en roedores. ^{[ 4 ]} Sin embargo, se dice que los benzotiofenos como el 5-MAPBT, a pesar de inducir la liberación de dopamina, carecen de hiperlocomoción o efectos estimulantes en roedores. ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]}

El 5-MAPBT ha sido estudiado y patentado por Matthew J. Baggott en Tactogen . ^{[ 4 ]} El fármaco también ha sido patentado por Mydecine y se le ha dado el nombre en clave de desarrollo MY400 . ^{[ 6 ]}

Véase también

Referencias

↑ Mydecine (5 de enero de 2024). "Nuevos compuestos psicoactivos de acción corta de la clase MDMA" . Patentes de Google . Consultado el 23 de octubre de 2024 .
↑ Halford, Bethany (16 de junio de 2025). "Las compañías farmacéuticas están invirtiendo mucho en psicodélicos, pero ¿pueden eliminar el viaje mediante ingeniería?" . Chemical & Engineering News . Recuperado el 1 de noviembre de 2025. Lo que Tactogen está tratando de hacer, dice Baggott, es crear moléculas novedosas que compartan los efectos terapéuticos principales de la MDMA pero con menos efectos indeseables, como hipertensión aguda, riesgo de abuso y disminución de los efectos terapéuticos con el uso repetido. "Estamos tratando de crear moléculas que eliminen algunos de esos problemas", dice. Para lograrlo, los científicos de Tactogen utilizan aprendizaje automático para modelar cómo los cambios en la estructura de la MDMA podrían afectar la bioquímica del fármaco. Sintetizan las moléculas que parecen más interesantes, como 5-MAPBT y 6-MAPBT, las prueban en ensayos y luego retroalimentan esa información a su sistema de aprendizaje automático.
1 2 Moosmann B, Niendorf LM (2022). "Informe de la conferencia Analytica 2022 sobre química toxicológica y forense" . Utilizando análogos de (2-aminopropil)benzo[b]tiofeno (APBT) como ejemplo representativo y pasando de la síntesis a la evaluación farmacológica, el Prof. Brandt discutió que la diferenciación entre varios isómeros de NPS puede ser un desafío. Los isómeros de APBT, por ejemplo, 5-MAPBT, 6-MAPBT y muchos otros son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que son similares a la MDMA tanto en su estructura como en sus efectos y se unen al subtipo de receptor 5-HT2A. Señaló que a pesar de haber mostrado actividad in vitro, curiosamente, y sobre todo inesperadamente, carecen de efectos estimulantes, ya que los isómeros de APBT no lograron desencadenar actividad locomotora en ratones. Esto sugiere efectos psicodélicos y entactógenos combinados con un bajo potencial de abuso, lo que, a su vez, podría utilizarse como un enfoque terapéutico en la psicoterapia asistida con fármacos y merece ser investigado más a fondo.
1 2 3 4 5 6 WO 2022/010937 , Baggott M, "Composiciones ventajosas de benzotiofeno para trastornos mentales o mejora.", publicado el 13 de enero de 2022, asignado a Tactogen Inc.
↑ Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T, Kavanagh PV, Dowling G, Holy M, Jaentsch K, Walther D, Brandt SD, Stockner T, Baumann MH, Halberstadt AL, Sitte HH (marzo de 2022). "(2-aminopropil)benzo [ β ] tiofenos (APBT) son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que carecen de efectos estimulantes pero muestran actividad psicodélica en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914–923 . doi : 10.1038/s41386-021-01221-0 . PMC 8882185. PMID 34750565 .
↑ "Nuevos compuestos psicoactivos de acción corta de la clase MDMA" . Patentes de Google . 5 de enero de 2024. Consultado el 1 de noviembre de 2025 .

Enlaces externos

5-MAPBT - Diseño de isómeros

[US20240197679A1-1] Mydecine (5 de enero de 2024). "Nuevos compuestos psicoactivos de acción corta de la clase MDMA" . Patentes de Google . Consultado el 23 de octubre de 2024 .

[Halford2025-2] Halford, Bethany (16 de junio de 2025). "Las compañías farmacéuticas están invirtiendo mucho en psicodélicos, pero ¿pueden eliminar el viaje mediante ingeniería?" . Chemical & Engineering News . Recuperado el 1 de noviembre de 2025. Lo que Tactogen está tratando de hacer, dice Baggott, es crear moléculas novedosas que compartan los efectos terapéuticos principales de la MDMA pero con menos efectos indeseables, como hipertensión aguda, riesgo de abuso y disminución de los efectos terapéuticos con el uso repetido. "Estamos tratando de crear moléculas que eliminen algunos de esos problemas", dice. Para lograrlo, los científicos de Tactogen utilizan aprendizaje automático para modelar cómo los cambios en la estructura de la MDMA podrían afectar la bioquímica del fármaco. Sintetizan las moléculas que parecen más interesantes, como 5-MAPBT y 6-MAPBT, las prueban en ensayos y luego retroalimentan esa información a su sistema de aprendizaje automático.

[MoosmannNiendorf2022-3] 1 2 Moosmann B, Niendorf LM (2022). "Informe de la conferencia Analytica 2022 sobre química toxicológica y forense" . Utilizando análogos de (2-aminopropil)benzo[b]tiofeno (APBT) como ejemplo representativo y pasando de la síntesis a la evaluación farmacológica, el Prof. Brandt discutió que la diferenciación entre varios isómeros de NPS puede ser un desafío. Los isómeros de APBT, por ejemplo, 5-MAPBT, 6-MAPBT y muchos otros son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que son similares a la MDMA tanto en su estructura como en sus efectos y se unen al subtipo de receptor 5-HT2A. Señaló que a pesar de haber mostrado actividad in vitro, curiosamente, y sobre todo inesperadamente, carecen de efectos estimulantes, ya que los isómeros de APBT no lograron desencadenar actividad locomotora en ratones. Esto sugiere efectos psicodélicos y entactógenos combinados con un bajo potencial de abuso, lo que, a su vez, podría utilizarse como un enfoque terapéutico en la psicoterapia asistida con fármacos y merece ser investigado más a fondo.

[WO2022010937A1-4] 1 2 3 4 5 6 WO 2022/010937 , Baggott M, "Composiciones ventajosas de benzotiofeno para trastornos mentales o mejora.", publicado el 13 de enero de 2022, asignado a Tactogen Inc.

[RudinMcCorvyGlatfelter2022-5] Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T, Kavanagh PV, Dowling G, Holy M, Jaentsch K, Walther D, Brandt SD, Stockner T, Baumann MH, Halberstadt AL, Sitte HH (marzo de 2022). "(2-aminopropil)benzo [ β ] tiofenos (APBT) son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que carecen de efectos estimulantes pero muestran actividad psicodélica en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914–923 . doi : 10.1038/s41386-021-01221-0 . PMC 8882185. PMID 34750565 .

[US20240197679-6] "Nuevos compuestos psicoactivos de acción corta de la clase MDMA" . Patentes de Google . 5 de enero de 2024. Consultado el 1 de noviembre de 2025 .

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