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benzotiofeno sustituido

Benzotiofeno . Los benzotiofenos sustituidos son una clase de compuestos químicos basados ​​en el benzotiofeno . [ 1 ] [ 2 ] Están estrechamente relacionados con los benzofurano...

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Benzotiofeno .

Los benzotiofenos sustituidos son una clase de compuestos químicos basados ​​en el benzotiofeno . [ 1 ] [ 2 ] Están estrechamente relacionados con los benzofuranos sustituidos , las triptaminas sustituidas y otros grupos químicos como los benzodioxoles sustituidos (o compuestos de metilendioxifenilo ). [ 1 ] [ 2 ]

Los benzotiofenos sustituidos incluyen S-DMT (1-tia-DMT) [ 3 ] y los (2-aminopropil)benzo[β]tiofenos (APBT) 2-APBT , 3-APBT (1-tia-AMT; SKF-6678), 4-APBT , 5-APBT , 5-MAPBT , 6-APBT , 6-MAPBT y 7-APBT . [ 1 ] [ 2 ] Se ha descubierto que estos fármacos actúan como agentes liberadores de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA) y, en algunos casos, como potentes agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2 , de forma análoga al entactógeno MDMA . [ 2 ] No producen hiperlocomoción en roedores, lo que sugiere que carecen de efectos psicoestimulantes . [ 2 ] Sin embargo, se ha descubierto que aquellos que actúan como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2 inducen la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 2 ] Algunos APBT, como 5-APBT y 6-APBT , también han demostrado ser potentes inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), específicamente de la monoaminooxidasa A (MAO-A). [ 4 ]

Los hallazgos anteriores sugieren que los benzotiofenos sustituidos pueden tener efectos entactógenos y/o psicodélicos en humanos, sin efectos estimulantes y posiblemente con un potencial de abuso reducido . [ 2 ] Los benzotiofenos sustituidos se han encontrado poco como drogas de diseño hasta 2022. [ 1 ] [ 2 ]

Tactogen ha patentado varios benzotiofenos como nuevos entactógenos para su uso como medicamentos potenciales. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Brandt SD, Carlino L, Kavanagh PV, Westphal F, Dreiseitel W, Dowling G, Baumann MH, Sitte HH, Halberstadt AL (agosto de 2020). "Síntesis y caracterizaciones analíticas de nuevos estimulantes basados ​​en (2-aminopropil)benzo [ b ] tiofeno (APBT)" . Drug Test Anal . 12 (8): 1109–1125 . doi : 10.1002/dta.2813 . PMC 8281332. PMID 32372465 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T, Kavanagh PV, Dowling G, Holy M, Jaentsch K, Walther D, Brandt SD, Stockner T, Baumann MH, Halberstadt AL, Sitte HH (marzo de 2022). "(2-aminopropil)benzo [ β ] tiofenos (APBT) son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que carecen de efectos estimulantes pero muestran actividad psicodélica en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914– 923. doi : 10.1038/s41386-021-01221-0 . PMC 8882185 . PMID 34750565 .  
  3. ↑ Nichols, David E. (2012). "Relaciones estructura-actividad de los agonistas de la serotonina 5-HT2A" . Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . Recuperado el 9 de enero de 2026. Los primeros trabajos con benzo[b]tiofenos 6 y 3-indenalquilaminas 7 (Figura 5) demostraron que, para los compuestos que carecían de sustituyentes en el anillo, la capacidad de actuar como agonistas en el fundus de la rata era aproximadamente la misma que para las triptaminas mismas.8 Es decir, el NH del indol no era esencial para activar el receptor 5-HT2 en el fundus de la rata. No se han realizado estudios modernos para evaluar la afinidad en los receptores 5-HT2A. 
  4. ↑ Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Meyer MR (enero de 2026). "Toxicocinética in vivo e in vitro, incluyendo metabolismo, mapeo de isoenzimas e inhibición de la monoaminooxidasa de tres psicodélicos (2-aminopropil)benzo[b]tiofeno (APBT)". Toxicology 154402. doi : 10.1016/j.tox.2026.154402 . PMID 41519460 . 
  5. ↑ "Tactogen patenta agonistas del receptor 5-HT1B e inhibidores de la MAO-A" . BioWorld . 7 de febrero de 2022. Consultado el 29 de enero de 2025 .
  6. ↑ "Composiciones ventajosas de benzotiofeno para trastornos mentales o para mejorarlos" . Patentes de Google . 6 de julio de 2021. Consultado el 29 de enero de 2025 .
  7. ↑ "Composiciones de benzofurano y benzotiofeno sustituidos con 2-etilamina para trastornos mentales o para mejorarlos" . Patentes de Google . 17 de noviembre de 2023. Consultado el 29 de enero de 2025 .