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La 6-monoacetilmorfina ( 6-MAM , 6-acetilmorfina o 6-AM ) es un opioide y también uno de los tres metabolitos activos de la heroína (diacetilmorfina); los otros son la morfina y la mucho menos activa 3-monoacetilmorfina (3-MAM).
Farmacología
La 6-MAM se presenta como un metabolito de la heroína. Una vez que ha pasado el metabolismo de primer paso , la 6-MAM se metaboliza en morfina o se excreta en la orina . [ cita requerida ]
La heroína se metaboliza rápidamente por las enzimas esterasas en el cerebro y tiene una vida media extremadamente corta. También tiene una afinidad relativamente débil con los receptores opioides μ porque el grupo 3-hidroxi, esencial para la unión efectiva al receptor, está enmascarado por el grupo acetilo. Por lo tanto, la heroína actúa como un profármaco , sirviendo como un transportador lipofílico para la administración sistémica de morfina, que se une activamente a los receptores opioides μ. [1] [2]
La 6-MAM ya tiene un grupo 3-hidroxi libre y comparte la alta lipofilicidad de la heroína, por lo que penetra en el cerebro con la misma rapidez y no necesita ser desacetilada en la posición 6 para ser bioactivada; esto hace que la 6-MAM sea algo más potente que la heroína. [3]
Disponibilidad
La 6-MAM rara vez se encuentra en forma aislada debido a la dificultad de acetilar selectivamente la morfina en la posición 6 sin acetilar también la posición 3. Sin embargo, se encuentra en cantidades significativas en la heroína de alquitrán negro junto con la heroína misma. [4]
Síntesis
La producción de heroína de alquitrán negro da como resultado cantidades significativas de 6-MAM en el producto final. [ cita requerida ] El 6-MAM es aproximadamente un 30 por ciento más activo que la propia diacetilmorfina, [ cita requerida ] Por eso, a pesar de su menor contenido de heroína, la heroína de alquitrán negro puede ser más potente que algunas otras formas de heroína. El 6-MAM se puede sintetizar a partir de la morfina utilizando ácido acético glacial con una base orgánica como catalizador. El ácido acético debe ser de alta pureza (97-99 por ciento) para que el ácido acetile adecuadamente la morfina en la sexta posición creando efectivamente 6-MAM. Se utiliza ácido acético en lugar de anhídrido acético , ya que el ácido acético no es lo suficientemente fuerte como para acetilar el grupo fenólico 3-hidroxi, pero es capaz de acetilar el grupo 6-hidroxi, produciendo así selectivamente 6-MAM en lugar de heroína. El ácido acético es una forma conveniente de producir 6-MAM, ya que el ácido acético tampoco es una sustancia química vigilada, ya que es el componente principal del vinagre.
Química
Detección en fluidos corporales
Dado que el 6-MAM es un metabolito exclusivo de la heroína, su presencia en la orina confirma el consumo de heroína. Esto es importante porque un análisis de drogas por inmunoensayo en orina normalmente detecta morfina, que es un metabolito de varios opiáceos/opioides legales e ilegales, como la codeína , el sulfato de morfina y la heroína. Se excretan trazas de 6-MAM aproximadamente entre 6 y 8 horas después del consumo de heroína. [5]
El 6-MAM se encuentra de forma natural en cantidades mínimas en los cerebros de ratas y vacas. [6]
Véase también
- M3G , morfina-3-glucurónido, un metabolito inactivo de la morfina, así como el 3-MAM es el metabolito menos activo de la heroína (en particular, ya que la morfina es un metabolito secundario activo de la heroína, siendo la 6-monoacetilmorfina la etapa intermedia).
- M6G , morfina-6-glucurónido, la variante activa en estrecha relación con 6-MAM, siendo relativa como metabolitos gemelos del propio metabolito de este artículo, la morfina, gemela de un metabolito (3-MAM) de un compuesto original (heroína) de la composición química de este artículo.
Referencias
- ^ Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ (1983). "Evidencia de estudios de unión de opiáceos de que la heroína actúa a través de sus metabolitos". Ciencias de la vida . 33 (Supl 1): 773– 6. doi :10.1016/0024-3205(83)90616-1. PMID 6319928.
- ^ "Página de transición". www.researchitaly.it .
- ^ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K (1984). "Potencia cataléptica relativa de analgésicos narcóticos, incluyendo 3,6-dibutanoilmorfina y 6-monoacetilmorfina". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 8 ( 4–6 ): 747–50 . doi :10.1016/0278-5846(84)90051-4. PMID 6543399. S2CID 23566872.
- ^ Kapur BM, Aleksa K (diciembre de 2020). "Lo que el laboratorio puede y no puede hacer: interpretación clínica de los resultados de las pruebas de drogas". Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences . 57 (8): 548– 585. doi : 10.1080/10408363.2020.1774493 . PMID 32609540.
- ^ "Opiáceos | Información sobre drogas | Recursos | Laboratorio de toxicología de Redwood". www.redwoodtoxicology.com .
- ^ Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A (julio de 1988). "6-Acetilmorfina: un producto natural presente en el cerebro de los mamíferos". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 85 (14): 5335– 8. Bibcode :1988PNAS...85.5335W. doi : 10.1073/pnas.85.14.5335 . PMC 281745 . PMID 3393541.
