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Articulo de referencia

Aleph-2

Aleph-2 , o ALEPH-2 , también conocida como 4-etiltio-2,5-dimetoxianfetamina , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 1 ] [ 2 ]...

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Aleph-2 , o ALEPH-2 , también conocida como 4-etiltio-2,5-dimetoxianfetamina , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es uno de los compuestos de la serie Aleph . [ 1 ] La droga fue detectada como una nueva droga de diseño en Europa en 2023. [ 4 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumera la dosis de Aleph-2 como de 4 a 8  mg por vía oral y su duración como de 8 a 16  horas. [ 1 ] [ 2 ] Se ha informado que los efectos de Aleph-2 incluyen desde "casi ningún fenómeno visual " hasta "visuales e interpretaciones extraordinarias", distorsión y movimiento visual, percepción auditiva y táctil mejorada , y una sensación de calor físico, temblores residuales y temblores musculares , entre otros. [ 1 ] [ 2 ] Existe una imprevisibilidad con la dosis y los efectos de Aleph-2, de tal manera que una persona que tomó 4 mg tuvo efectos fuertes que incluyeron terminar en posición fetal , en hibernación relativa durante varias horas y con amnesia sustancial , mientras que otra persona que tomó 8 mg experimentó solo un umbral mínimo que incluyó un ligero mareo . [ 1 ]  

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Aleph-2 actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT2 . [ 3 ] [ 10 ] El fármaco también es un inhibidor débil de la monoaminooxidasa (IMAO), con valores de concentración inhibitoria media máxima ( CI50 ) de 3200 nM para la monoaminooxidasa A (MAO-A) y >100 000 nM para la monoaminooxidasa B (MAO-B). [ 7 ] [ 8 ] Aleph-2 produce efectos ansiolíticos en roedores. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]  

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de Aleph-2. [ 1 ] [ 2 ]

Análogos

Entre los análogos de Aleph-2 se incluyen Aleph , Aleph-4 , Aleph-6 , Aleph-7 y 2C-T-2 , entre otros. [ 1 ] [ 2 ]

Historia

La alef-2 fue descrita por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin en 1978. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] La alef-2 se detectó como una nueva droga de diseño en Europa en 2023. [ 4 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Aleph-2 es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 17 ]

Estados Unidos

Aleph-2 no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 18 ] [ 2 ] Sin embargo, es una sustancia controlada de la Lista I en este país como isómero de 2C-T-4 . [ 18 ] [ 19 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin T , Shulgin A (1991). "#4 ALEPH-2 2,5-DIMETOXI-4-ETILTIOANFETANMINA" . PiHKAL: Una historia de amor química (1.ª  ed.). Berkeley, CA: Transform Press. págs. 464–467 . ISBN  978-0-9630096-0-9OCLC 25627628​​ 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). "#4. ALEPH-2" . The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley, CA: Transform Press. p. 5. ISBN   978-0-9630096-3-0OCLC 709667010​​ 
  3. 1 2 3 Ray TS (febrero de 2010). " Psicodélicos y el receptoroma humano" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  4. 1 2 "ALEF-2" . АИПСИН (en ruso). 1 de mayo de 1996 . Consultado el 1 de enero de 2026 .
  5. ↑ "Base de datos Kᵢ" . PDSP . 1 de abril de 2025. Consultado el 1 de abril de 2025 .
  6. ↑ Liu T. "BDBM50164337 2-(4-Etilsulfanil-2,5-dimetoxifenil)-1-metiletilamina::CHEMBL339611" . BindingDB . Consultado el 1 de abril de 2025 .
  7. 1 2 Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). "Derivados de anfetamina como inhibidores de la monoaminooxidasa" . Front Pharmacol . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  8. 1 2 Scorza MC, Carrau C, Silveira R, Zapata-Torres G, Cassels BK, Reyes-Parada M (diciembre de 1997). "Propiedades inhibidoras de la monoaminooxidasa de algunos derivados de anfetamina metoxilados y alquiltio: relaciones estructura-actividad" (PDF) . Biochem Pharmacol . 54 (12): 1361– 1369. doi : 10.1016/s0006-2952(97)00405-x . PMID 9393679 . 
  9. ↑ Gallardo-Godoy A, Fierro A, McLean TH, Castillo M, Cassels BK, Reyes-Parada M, et al. (abril de 2005). "Alfa-alquilfenetilaminas sustituidas con azufre como inhibidores selectivos y reversibles de la MAO-A: actividades biológicas, análisis CoMFA y modelado del sitio activo" . J Med Chem . 48 (7): 2407–2419 . doi : 10.1021/jm0493109 . PMID 15801832 .  
  10. 1 2 Acuña-Castillo C, Scorza C, Reyes-Parada M, Cassels BK, Huidobro-Toro JP (noviembre de 2000). "ALEPH-2, un derivado de fenilisopropilamina sospechoso de ser ansiolítico y putativo alucinógeno, es un agonista de los receptores 5-HT2a y 5-HT2c". Life Sciences . 67 (26): 3241– 3247. doi : 10.1016/s0024-3205(00)00906-1 . PMID 11191631 . 
  11. ↑ Scorza MC, Reyes-Parada M, Silveira R, Viola H, Medina JH, Viana MB, et al. (junio de 1996). "Efectos conductuales del supuesto ansiolítico (+/-)-1-(2,5-dimetoxi-4-etiltiofenil)-2-aminopropano (ALEPH-2) en ratas y ratones". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 54 (2): 355– 361. doi : 10.1016/0091-3057(95)02149-3 . PMID 8743595 .  
  12. ↑ Reyes-Parada M, Scorza C, Romero V, Silveira R, Medina JH, Andrus D, et al. (noviembre de 1996). "(+/-)-1-(2,5-Dimetoxi-4-etiltiofenil)-2-aminopropano (ALEPH-2), un nuevo agente ansiolítico putativo que carece de afinidad por los sitios de benzodiazepinas y los receptores de serotonina-1A". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 354 (5): 579– 585. doi : 10.1007/BF00170831 . PMID 8938655 .  
  13. ↑ Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. pp. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  14. ↑ Braun U, Braun G, Jacob P, Nichols DE, Shulgin AT (1978). "Análogos de mescalina: sustituciones en la posición 4" (PDF) . En Barnett G, Trsic M, Willette RE (eds.). QuaSAR: relaciones cuantitativas estructura-actividad de analgésicos, antagonistas narcóticos y alucinógenos (PDF) . Serie de monografías de investigación del Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. Vol. 22. Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. págs. 27–37 . PMID 101882. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. Recuperado el 24 de noviembre de 2025 .   
  15. ↑ Shulgin AT (1980). "Alucinógenos" . En Burger A, Wolf ME (eds.). Química Medicinal de Burger . Vol. 3 (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. págs. 1109–1137 . ISBN    978-0-471-01572-7OCLC 219960627​​ 
  16. ↑ Shulgin AT (1982). "Química de los psicotomiméticos" . En Hoffmeister F, Stille G (eds.). Agentes psicotrópicos, Parte III: Alcohol y psicotomiméticos, Efectos psicotrópicos de fármacos de acción central . Manual de farmacología experimental. Vol. 55. Berlín: Springer Berlin Heidelberg. pp. 3–29 . doi : 10.1007/978-3-642-67770-0_1 . ISBN   978-3-642-67772-4OCLC 8130916​​ 
  17. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  18. 1 2 Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  19. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • Aleph-2 - Diseño de isómeros
  • Aleph-2 - PiHKAL - Erowid
  • Aleph-2 - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • Aleph-2 - El Índice Shulgin