Amidina

Las amidinas son compuestos orgánicos con el grupo funcional RC(NR)NR₂ _, donde los grupos R pueden ser iguales o diferentes. Son los derivados imínicos de las amidas (RC(O)NR₂ ₎ . La amidina más simple es la formamidina, HC(=NH) _NH₂ .

Algunos ejemplos de amidinas son:

• DBU
• diminazeno
• benzamidina
• Pentamidina
• Paranilina

Una ruta común para la obtención de amidinas primarias es la reacción de Pinner . La reacción del nitrilo con alcohol en presencia de ácido produce un iminoéter . El tratamiento del compuesto resultante con amoníaco completa la conversión a la amidina. ^{[ 1 ]} En lugar de utilizar un ácido de Brønsted , los ácidos de Lewis, como el tricloruro de aluminio, promueven la aminación directa de nitrilos , ^{[ 2 ]} o, en ciertos casos excepcionales, de amidas . ^{[ 3 ]}

No se requiere catálisis para la aminación directa de un cloruro de imidoilo . ^{[ 4 ]} De igual modo, el acetal de dimetilformamida reacciona con aminas primarias para dar amidinas: ^{[ 5 ]}

Me ₂ NC (H) (OMe) ₂ + RNH ₂ → Me ₂ NC = NHR + 2 MeOH

Las monoformamidas reaccionan con isocianatos para dar formamidinas y dióxido de carbono , presumiblemente a través de un reordenamiento de la imida. ^{[ 6 ]}

Las amidinas también se preparan mediante la adición de reactivos de organolitio a diiminas , seguida de protonación o alquilación .

Las amidinas son mucho más básicas que las amidas y se encuentran entre las bases no cargadas/no ionizadas más fuertes. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

La protonación se produce en el nitrógeno con hibridación sp² ^. Esto ocurre porque la carga positiva puede deslocalizarse entre ambos átomos de nitrógeno. La especie catiónica resultante se conoce como ion amidinio ^{[ 9 ]} y posee longitudes de enlace CN idénticas.

Varios fármacos o candidatos a fármacos presentan sustituyentes amidina. Algunos ejemplos son el antiprotozoario imidocarb , el insecticida amitraz , la xilamidina , un antagonista del receptor 5HT2A, ^{[ 10 ]} y los antihelmínticos amidantel y tribendimidina .

El formamidinio (véase más abajo) puede reaccionar con un haluro metálico para formar el material semiconductor fotorreceptor en las células solares de perovskita . Los cationes o haluros de formamidinio (FA) pueden sustituir parcial o totalmente a los haluros de metilamonio en la formación de las capas absorbentes de perovskita en los dispositivos fotovoltaicos .

Formalmente, las amidinas son una clase de oxoácidos . El oxoácido del que se deriva una amidina debe ser de la forma R _n E(=O)OH, donde R es un sustituyente . El grupo −OH se reemplaza por un grupo −NH ₂ y el grupo =O se reemplaza por = N R , dando a las amidinas la estructura general R _n E(=NR)NR ₂ . ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]} Cuando el oxoácido de partida es un ácido carboxílico , la amidina resultante es una carboxamidina o carboximidamida ( nombre IUPAC ). Las carboxamidinas se denominan frecuentemente simplemente amidinas, ya que son el tipo de amidina más común en química orgánica .

• Guanidinas : un grupo similar de compuestos en los que el átomo de carbono central está unido a tres átomos de nitrógeno.
• Las imidazolinas contienen una amidina cíclica.