ácidos anacárdicos

Los ácidos anacárdicos son lípidos fenólicos , compuestos químicos que se encuentran en la cáscara del anacardo ( Anacardium occidentale ). Una forma ácida del urushiol , también causan una erupción cutánea alérgica por contacto, ^{[ 1 ]} conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol . El ácido anacárdico es un líquido amarillo. Es parcialmente miscible con etanol y éter, pero casi inmiscible con agua. Químicamente, el ácido anacárdico es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consiste en un ácido salicílico sustituido con una cadena alquílica que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede ser saturado o insaturado ; el ácido anacárdico es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas. La mezcla exacta depende de la especie de la planta. ^{[ 2 ]} El compuesto de cadena lateral insaturada de 15 carbonos que se encuentra en la planta de anacardo es letal para las bacterias Gram positivas .

Se utiliza popularmente para tratar abscesos dentales ; también es eficaz contra el acné , algunos insectos, la tuberculosis y el SARM . Se encuentra principalmente en alimentos como los anacardos , las manzanas de anacardo y el aceite de cáscara de anacardo , pero también en los mangos y los geranios Pelargonium . ^{[ 3 ]}

La cadena lateral con tres enlaces insaturados fue la más activa contra Streptococcus mutans , la bacteria de la caries dental, en experimentos de tubo de ensayo. El número de enlaces insaturados no fue material contra Cutibacterium acnes , la bacteria del acné. ^{[ 4 ]} Eichbaum afirma que una solución de una parte de ácido anacárdico por 200 000 partes de agua, hasta una parte en 2 000 000, es letal para las bacterias Gram positivas en 15 minutos in vitro . Proporciones algo más altas mataron bacterias tuberculosas de la tuberculosis en 30 minutos. ^{[ 5 ]} Calentar estos ácidos anacárdicos los convierte en alcoholes ( cardanoles ) con actividad reducida en comparación con los ácidos. La descarboxilación, como la realizada mediante calentamiento en la mayoría de los procesos comerciales de aceite, da como resultado compuestos con actividad significativamente reducida. ^{[ 6 ] [ 7 ]} Se dice que la gente de la Costa de Oro (ahora Ghana) usa hojas y corteza de anacardo para el dolor de muelas. ^{[ 8 ]}

El ácido anacárdico es el componente principal del líquido de la cáscara de anacardo (CNSL) y se utiliza en la industria química para la producción de cardanol , que se emplea en resinas, recubrimientos y materiales de fricción. El cardanol se utiliza para fabricar fenalcaminas , que se emplean como agentes de curado para los recubrimientos epoxi duraderos utilizados en suelos de hormigón. ^{[ 9 ]}

El primer análisis químico del aceite de la cáscara de la nuez de anacardo de Anacardium occidentale se publicó en 1847. ^{[ 10 ]} Posteriormente se descubrió que era una mezcla en lugar de un solo compuesto químico, a veces se utiliza el plural ácidos anacárdicos.

El ácido anacárdico es sinérgico con el anetol de la semilla de anís ( Umbelliferae ) y el linalol del té verde in vitro [Muroi y Kubo, pág. 1782]. El totarol de la corteza de los árboles Podocarpus es sinérgico con el ácido anacárdico en sus efectos bactericidas. ^{[ 11 ]}

También existe la sospecha de que la inhibición de los ácidos anacárdicos puede detener el crecimiento de tumores cancerosos como el cáncer de mama . [Kubo et al., 1993] Se demostró que la inhibición de la lisina acetiltransferasa por el ácido anacárdico hace que las células cancerosas que utilizan el alargamiento alternativo de los telómeros sean más sensibles a la radiación . ^{[ 12 ]}

El ácido anacárdico (ácido 2-hidroxi-6-alquilbenzoico) proporciona resistencia a pequeños insectos plaga ( pulgones y ácaros ). ^{[ 13 ]}

El ácido anacárdico mata las células de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) más rápidamente que el totarol . ^{[ 14 ]}

• El ácido 6-pentadecilsalicílico (6-PDSA), un potente inhibidor de HAT del líquido de la cáscara de la nuez de anacardo , y sensibilizador de las células cancerosas a la radiación ionizante . ^{[ 15 ]}

• Lista de fitoquímicos y alimentos en los que son predominantes.