Hispanopedia WikiLas proantocianidinas de tipo B son un tipo específico de proantocianidina , que son una clase de flavonoides . Son oligómeros de flavan-3-oles .
Proantocianidinas diméricas de tipo B
Estas moléculas tienen la fórmula molecular C 30 H 26 O 12 (masa molar: 578,52 g/mol, masa exacta: 578,142426).
Moléculas con enlaces 4→8
El enlace 4-8 puede estar en la posición alfa o en la posición beta.
- Procianidina B1 o epicatequina-(4β→8)-catequina
- Procianidina B2 o (−)-epicatequina-(4β→8)-(−)-epicatequina
- Procianidina B3 o catequina-(4α→8)-catequina
- Procianidina B4 o catequina-(4α→8)-epicatequina
Moléculas con enlaces 4→6
- Procianidina B5 o epicatequina-(4β→6)-epicatequina
- Procianidina B6 o catequina-(4α→6)-catequina
- Procianidina B8 o catequina-(4α→6)-epicatequina
Química
La procianidina de tipo B ( dímero de catequina ) se puede convertir en procianidina de tipo A mediante oxidación radical. [1]
Las proantocianidinas diméricas también se pueden sintetizar con extractos de semillas de uva ricos en procianidinas reaccionados con flavan-3-oles bajo catálisis ácida. [2]
Proantocianidinas triméricas de tipo B
Síntesis química
Se logra una síntesis estereoselectiva de trímero de catequina bencilada bajo condensación intermolecular utilizando una cantidad equimolar de nucleófilo de catequina dimérico y electrófilo de catequina monomérico catalizado por AgOTf o AgBF 4 . El producto acoplado se puede transformar en procianidina C2 mediante un procedimiento conocido. [3]
Síntesis química iterativa de oligómeros
Se desarrolló un acoplamiento que utiliza un ácido borónico C8 como grupo director en la síntesis de procianidina B3 natural (es decir, dímero de 3,4-trans-(+)-catequina-4α→8-(+)-catequina). El enlace interflavánico clave se forja utilizando un nuevo acoplamiento promovido por ácido de Lewis de C4-éter 6 con ácido borónico C8 16 para proporcionar el dímero con enlace α con alta diastereoselectividad. Mediante el uso de un grupo protector de boro, el nuevo procedimiento de acoplamiento se puede extender a la síntesis de un trímero de procianidina protegido análogo a la procianidina C2 natural . [4]
Véase también
Referencias
- ^ Conversión de procianidina de tipo B (dímero de catequina) a tipo A: evidencia de la abstracción de hidrógeno C-2 en catequina durante la oxidación radical. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata y Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, Volumen 41, Número 4, 22 de enero de 2000, Páginas 485-488, doi :10.1016/S0040-4039(99)02097-3
- ^ Nuevo enfoque para la síntesis y aislamiento de procianidinas diméricas. Nils Köhler, Victor Wray y Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), páginas 5374–5385, doi :10.1021/jf7036505
- ^ Síntesis estereoselectiva eficiente del derivado de trímero de catequina mediante condensación equimolar mediada por ácido de Lewis de plata. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori y Hidefumi Makabe, Heterocycles, 2011, Volumen 83, No. 4, páginas 739-742, doi :10.3987/COM-11-12159
- ^ Oligómeros de procianidina. Un nuevo método para la formación de enlaces interflavánicos 4→8 utilizando ácidos borónicos C8 y síntesis iterativa de oligómeros mediante una estrategia de protección con boro. Dennis Eri G., Jeffery David W., Johnston Martin R., Perkins Michael V. y Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, volumen 68, n.º 1, páginas 340-348, INIST 25254810