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Flavonoide

Los flavonoides (o bioflavonoides ; del latín flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentra...

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Los flavonoides (o bioflavonoides ; del latín flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas. La mora , la grosella negra , la aronia y la col lombarda son ejemplos de plantas con alto contenido de flavonoides. En biología vegetal , los flavonoides cumplen diversas funciones, como la atracción de insectos polinizadores, la protección antioxidante contra la luz ultravioleta , la prevención de estrés ambiental y patógenos, y la regulación del crecimiento celular. [ 1 ] [ 2 ]

Aunque se consumen habitualmente en alimentos vegetales para humanos y animales, así como en suplementos dietéticos , los flavonoides no se consideran nutrientes ni antioxidantes biológicos esenciales para las funciones corporales, y no tienen efectos comprobados sobre la salud humana ni sobre la prevención de enfermedades. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos que consta de dos anillos fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno incrustado ). [ 1 ] [ 4 ] Esta estructura de carbono se puede abreviar como C6-C3-C6. Según la nomenclatura de la IUPAC , se pueden clasificar en flavonoides o bioflavonoides, isoflavonoides , derivados de la estructura de 3-fenilcromen -4-ona (3-fenil-1,4- benzopirona ), y neoflavonoides , derivados de la estructura de 4-fenilcumarina ( 4-fenil-1,2-benzopirona). [ 5 ]

Como compuestos que contienen cetonas , las tres clases de flavonoides se agrupan como antocianinas ( flavonas y flavonoles ). [ 1 ] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de forma más general para describir compuestos polifenólicos polihidroxilados no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides . [ 4 ]

Historia

En la década de 1930, Albert Szent-Györgyi y otros científicos descubrieron que la vitamina C por sí sola no era tan eficaz para prevenir el escorbuto como el extracto amarillo crudo de naranjas, limones o pimentón. Atribuyeron la mayor actividad de este extracto a las otras sustancias presentes en la mezcla, a las que denominaron "citrina" (en referencia a los cítricos) o "vitamina P" (en alusión a su efecto reductor de la permeabilidad capilar ). Posteriormente se demostró que las sustancias en cuestión ( hesperidina , eriodictiol , hesperidina metil chalcona y neohesperidina ) no cumplían los criterios de una vitamina, [ 6 ] por lo que el término "vitamina P" está ahora en desuso. [ 7 ]

Biosíntesis

Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por las plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de quince carbonos, que contiene dos anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de tres carbonos. [ 1 ] Por lo tanto, se representan como compuestos C6-C3-C6. Según la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-oles, flavanonoles, flavonas e isoflavonas. [ 1 ] Las chalconas, también llamadas chalconoides , aunque carecen del anillo heterocíclico, también se clasifican como flavonoides. Además, los flavonoides se pueden encontrar en las plantas en formas de agliconas libres y unidas a glicósidos. La forma unida a glicósidos es la forma de flavona y flavonol más común consumida en la dieta. [ 1 ]

Diagrama bioquímico que muestra la clase de flavonoides y su origen en la naturaleza a través de diversas especies vegetales interrelacionadas.

Funciones en las plantas

Los flavonoides, que suman unos 5000 compuestos individuales, están ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen numerosas funciones, entre ellas la atracción de insectos polinizadores , la mitigación del estrés ambiental y la regulación del crecimiento celular. [ 1 ] Son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores, ya que producen una pigmentación amarilla, roja o azul en los pétalos, una característica que ha evolucionado para atraer a los polinizadores. [ 1 ]

En las plantas superiores, participan en funciones antioxidantes en las células vegetales, filtración de luz ultravioleta, fijación simbiótica de nitrógeno y defensa contra patógenos y plagas. También actúan como mensajeros químicos vegetales, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular . [ 1 ] [ 2 ] Los flavonoides secretados por la raíz de su planta hospedante ayudan a las rizobias en la etapa de infección de su relación simbiótica con leguminosas como guisantes, frijoles, trébol y soja. Las rizobias que viven en el suelo son capaces de detectar los flavonoides, lo que desencadena la secreción de factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta hospedante y pueden conducir a la deformación de los pelos radiculares y a varias respuestas celulares, como flujos iónicos y la formación de un nódulo radicular . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibitoria contra organismos que causan enfermedades en las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [ 8 ]

Subgrupos

Los flavonoides se han clasificado según su estructura química y generalmente se subdividen en los siguientes subgrupos: [ 1 ] [ 9 ]

Antocianidinas

esqueleto de flavilio de antocianidinas

Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas ; utilizan el esqueleto iónico de flavilio (2-fenilcromenilio). [ 1 ]

Ejemplos : cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina , petunidina

Antoxantinas

Las antocianinas se dividen en dos grupos: [ 10 ]

Flavanonas

Flavanonas

Flavanonoles

Flavanonoles

Flavanos

Estructura flavánica

Incluir flavan-3-oles (flavanoles), flavan-4-oles y flavan-3,4-dioles .

isoflavonoides

Fuentes dietéticas

El perejil es una fuente de flavonoides.
Los arándanos son una fuente de antocianinas dietéticas.
Los flavonoides se encuentran en los cítricos , incluido el pomelo rojo.

Los flavonoides (específicamente los flavonoides como las catequinas ) son "el grupo más común de compuestos polifenólicos en la dieta humana y se encuentran de forma ubicua en las plantas". [ 1 ] [ 2 ] [ 11 ] Los flavonoles, los bioflavonoides originales como la quercetina, también se encuentran de forma ubicua, pero en cantidades menores. La amplia distribución de los flavonoides, su variedad y su toxicidad relativamente baja en comparación con otros compuestos vegetales activos (por ejemplo, los alcaloides ) hacen que muchos animales, incluidos los humanos , ingieran cantidades significativas en su dieta. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Los alimentos con alto contenido de flavonoides incluyen moras, grosellas negras, perejil , cebollas , arándanos y fresas , col lombarda, té negro , chocolate negro y cítricos . [ 1 ] [ 2 ] [ 12 ] Un estudio encontró un alto contenido de flavonoides en el trigo sarraceno . [ 13 ]

Los flavonoides cítricos incluyen hesperidina (un glucósido de la flavanona hesperetina ), quercitrina , rutina (dos glucósidos de quercetina) y la flavona tangeritina . [ 1 ] Los flavonoides están menos concentrados en la pulpa que en la cáscara (por ejemplo, 165 frente a 1156  mg/100  g en la pulpa frente a la cáscara de la mandarina satsuma , y ​​164 frente a 804  mg/100  g en la pulpa frente a la cáscara de la clementina ). [ 14 ]

La cáscara del cacahuete (rojo) contiene un contenido significativo de polifenoles, incluidos flavonoides. [ 15 ] [ 16 ]

Ingesta dietética

Ingesta de flavonoides en adultos (mg por día) en Europa; los gráficos circulares indican el consumo relativo de diferentes compuestos flavonoides [ 17 ].

Los datos sobre la composición de los alimentos para los flavonoides fueron proporcionados por la base de datos de flavonoides del USDA . [ 12 ] En la encuesta NHANES de Estados Unidos , la ingesta media de flavonoides fue de 190  mg por día en adultos, siendo los flavan-3-oles el principal contribuyente. [ 18 ] En la Unión Europea , según datos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), la ingesta media de flavonoides fue de 140  mg/d, aunque hubo diferencias considerables entre los países. [ 17 ] El principal tipo de flavonoides consumidos en la UE y EE. UU. fueron los flavan-3-oles (80 % para los adultos de EE. UU.), principalmente del té o el cacao en el chocolate, mientras que la ingesta de otros flavonoides fue considerablemente menor. [ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]

Los datos se basan en la ingesta media de flavonoides de todos los países incluidos en la base de datos europea integral de consumo de alimentos de la EFSA de 2011. [ 17 ]

Estado no nutricional en humanos

Los flavonoides no se consideran nutrientes porque no hay evidencia de una relación de causa y efecto en células u órganos específicos in vivo . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria determinó que los flavonoides dietéticos no tienen las características de los nutrientes, ya que no reducen el riesgo de enfermedades, no afectan las funciones fisiológicas o conductuales, no mejoran la saciedad , no aportan calorías ni influyen en el crecimiento y desarrollo de los niños. [ 3 ] La biodisponibilidad de los flavonoides es baja porque se metabolizan extensamente en el estómago, el intestino delgado y el hígado , y se excretan rápidamente . [ 1 ] [ 2 ]

En Estados Unidos, los flavonoides y otros polifenoles no están incluidos en la lista de nutrientes de la FDA . [ 19 ]

Metabolismo y excreción

Los flavonoides se absorben poco en el cuerpo humano (menos del 5%), luego se metabolizan rápidamente en fragmentos más pequeños con propiedades desconocidas y se excretan rápidamente. [ 1 ] [ 2 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] Los flavonoides tienen una actividad antioxidante insignificante en el cuerpo, y el aumento en la capacidad antioxidante de la sangre que se observa después del consumo de alimentos ricos en flavonoides no es causado directamente por los flavonoides, sino por la producción de ácido úrico resultante de la despolimerización y excreción de flavonoides. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El metabolismo microbiano es un contribuyente importante al metabolismo general de los flavonoides dietéticos. [ 1 ] [ 2 ] [ 23 ]

Seguridad

Probablemente debido a la baja biodisponibilidad y al rápido metabolismo y excreción de los flavonoides, no existen preocupaciones de seguridad ni efectos adversos asociados con altas ingestas dietéticas de flavonoides provenientes de alimentos vegetales. [ 1 ]

Estado regulatorio

Debido a la falta de evidencia de los efectos de los flavonoides en la salud en la investigación clínica , ni la FDA de los Estados Unidos ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria han aprobado ningún flavonoide como medicamento recetado . [ 1 ] [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ]

La FDA ha advertido a numerosos fabricantes de suplementos dietéticos y alimentos, incluyendo a Unilever , productor del té Lipton en EE. UU., sobre publicidad ilegal y afirmaciones engañosas sobre la salud relacionadas con los flavonoides, como que reducen el colesterol o alivian el dolor. [ 26 ] [ 27 ]

Entre 2020 y 2023, la FDA emitió 11 cartas de advertencia a fabricantes estadounidenses de suplementos dietéticos de flavonoides por publicidad engañosa de afirmaciones sobre salud y etiquetado fraudulento de productos. [ 28 ]

Investigación

Investigación sobre antioxidantes

Aunque los flavonoides inhiben la actividad de los radicales libres in vitro , las altas ingestas dietéticas en humanos serían de 100 a 1000 veces menores que las concentraciones circulantes de antioxidantes dietéticos y endógenos , como la vitamina C, el glutatión y el ácido úrico. [ 1 ] [ 2 ] Además, después de la digestión y el metabolismo en el cuerpo, los derivados de flavonoides tendrían una actividad antioxidante menor que el flavonoide original, lo que hace que el metabolito flavonoide más pequeño tenga una función antioxidante insignificante. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Investigación clínica

Aunque se han realizado numerosos estudios clínicos preliminares para evaluar el potencial de la ingesta de flavonoides en la dieta para afectar el riesgo de enfermedad, la investigación ha sido inconclusa debido a las limitaciones del diseño experimental y la ausencia de evidencia de causa y efecto. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Inflamación

La inflamación se ha implicado como posible origen de numerosas enfermedades locales y sistémicas, como el cáncer , [ 29 ] los trastornos cardiovasculares , [ 30 ] la diabetes mellitus [ 31 ] y la enfermedad celíaca . [ 32 ] No existe evidencia clínica de que los flavonoides dietéticos afecten a ninguna de estas enfermedades. [ 1 ]

Cáncer

Los estudios clínicos que investigan la relación entre el consumo de flavonoides y la prevención o el desarrollo del cáncer son contradictorios para la mayoría de los tipos de cáncer, probablemente porque la mayoría de los estudios en humanos tienen diseños débiles, como un tamaño de muestra pequeño . [ 1 ] [ 33 ] Hay poca evidencia que indique que los flavonoides dietéticos afecten el riesgo de cáncer en humanos en general. [ 1 ]

Enfermedades cardiovasculares

Aunque no se ha encontrado una asociación significativa entre la ingesta de flavan-3-oles y la mortalidad por enfermedad cardiovascular, los ensayos clínicos han mostrado una mejoría en la función endotelial y una reducción de la presión arterial (con algunos estudios que muestran resultados inconsistentes). [ 1 ] Las revisiones de estudios de cohortes en 2013 encontraron que los estudios tenían demasiadas limitaciones para determinar una posible relación entre una mayor ingesta de flavonoides y una disminución del riesgo de enfermedad cardiovascular, aunque existía una tendencia hacia una relación inversa. [ 1 ] [ 34 ]

En 2013, la EFSA decidió permitir las declaraciones de propiedades saludables que indican que 200  mg/día de flavanoles de cacao "ayudan a mantener la elasticidad de los vasos sanguíneos". [ 35 ] [ 36 ] La FDA hizo lo mismo en 2023, afirmando que existe evidencia "que respalda, pero no es concluyente" de que 200  mg por día de flavanoles de cacao pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular. Esto es mayor que los niveles que se encuentran en las barras de chocolate típicas, que también pueden contribuir al aumento de peso, lo que podría perjudicar la salud cardiovascular. [ 37 ] [ 38 ]

Síntesis, detección, cuantificación y alteraciones semisintéticas.

espectro de color

La síntesis de flavonoides en las plantas es inducida por espectros de luz de alta y baja energía. Las radiaciones de baja energía son absorbidas por el fitocromo , mientras que las de alta energía son absorbidas por carotenoides , flavinas y criptocromos, además del fitocromo. El proceso fotomorfogénico de biosíntesis de flavonoides mediada por fitocromo se ha observado en Amaranthus , cebada , maíz , sorgo y nabo . La luz roja promueve la síntesis de flavonoides. [ 39 ]

Disponibilidad a través de microorganismos

Las investigaciones han demostrado la producción de moléculas de flavonoides a partir de microorganismos modificados genéticamente. [ 40 ] [ 41 ]

Pruebas de detección

Prueba de Shinoda

Se añaden cuatro trozos de limaduras de magnesio al extracto etanólico, seguidos de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado . Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides. [ 42 ] Los colores que varían del naranja al rojo indican flavonas , del rojo al carmesí indican flavonoides, del carmesí al magenta indican flavononas .

Prueba de hidróxido de sodio

Aproximadamente 5  mg del compuesto se disuelven en agua, se calienta y se filtra. Se añade hidróxido de sodio acuoso al 10% a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro al añadir ácido clorhídrico diluido indica la presencia de flavonoides. [ 43 ]

Prueba de p-dimetilaminocinamaldehído

Se ha desarrollado un ensayo colorimétrico basado en la reacción de los anillos A con el cromógeno p-dimetilaminocinamaldehído (DMACA) para flavonoides en cerveza que puede compararse con el procedimiento de vainillina . [ 44 ]

Cuantificación

Lamaison y Carnet diseñaron una prueba para determinar el contenido total de flavonoides en una muestra (método AlCl₃ ) . Tras mezclar adecuadamente la muestra con el reactivo, la mezcla se incuba durante diez minutos a temperatura ambiente y se mide la absorbancia de la solución a 440  nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina. [ 45 ] [ 46 ]

Alteraciones semisintéticas

La lipasa de Candida antarctica inmovilizada puede utilizarse para catalizar la acilación regioselectiva de flavonoides. [ 47 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • Andersen ØM, Markham KR (2006). Flavonoides: Química, bioquímica y aplicaciones . Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • Grotewold E (2006). La ciencia de los flavonoides . Nueva York: Springer. ISBN 978-0-387-74550-3.
  • Harborne JB (1967). Bioquímica comparada de los flavonoides .
  • Mabry TJ, Markham KR, Thomas MB (1971). "La identificación sistemática de flavonoides". Journal of Molecular Structure . 10 (2): 320. doi : 10.1016/0022-2860(71)87109-0 .

Bases de datos

  • Base de datos del USDA sobre el contenido de flavonoides en alimentos seleccionados, versión 3.1 (diciembre de 2013); datos de 506 alimentos en las 5 subclases de flavonoides disponibles en un PDF aparte actualizado en mayo de 2014.
  • FlavoDB, Centro de Bioinformática, India, noviembre de 2019
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