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Articulo de referencia

Baicalina

D -glucopyranosiduronic acid"},"SystematicName":{"wt":"(2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-6-[(5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4''H''-1-benzopyran-7-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-...

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La baicalina es el glucurónido del compuesto polifenólico baicaleína .

fenómenos naturales

La baicalina se encuentra en varias especies del género Scutellaria , incluyendo Scutellaria baicalensis [ 1 ] y Scutellaria lateriflora . Hay 10  mg/g de baicalina en las hojas de Scutellaria galericulata [ 2 ] . También está presente en el aislado de corteza del árbol Oroxylum indicum .

En Scutellaria baicalensis se produce a partir de la flavona baicaleína, mediante la enzima baicaleína 7-O-glucuronosiltransferasa, que transfiere una unidad de azúcar de ácido glucurónico del UDP-glucuronato. [ 3 ]

Representación en 2D de la estructura química de la baicaleína.
baicaleína
+ UDP-glucuronato
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la baicalina.
baicalina

Usos médicos

La baicalina es uno de los ingredientes químicos de al menos dos suplementos herbales: Shuanghuanglian [ 1 ] y Sho-Saiko-To , que es una fórmula herbal clásica china y está catalogada en Japón como medicina Kampo .

La baicalina, junto con su aglicona baicaleína, es un modulador alostérico positivo del sitio de las benzodiazepinas y /o de un sitio no benzodiazepínico del receptor GABA A. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] En ratones, la baicalina produce efectos ansiolíticos sin efectos sedantes ni miorrelajantes . [ 7 ] [ 8 ] Se cree que la baicalina, junto con otros flavonoides, puede ser la base de los efectos ansiolíticos de S. baicalensis y S. lateriflora . [ 9 ] [ 10 ]

La baicalina es un conocido inhibidor de la prolil endopeptidasa . [ 11 ] Induce la apoptosis en células de cáncer de páncreas . [ 12 ]

Referencias

  1. ^ Su Hx, Yao S, Zhao WF, Li Mj, Liu J, Shang WJ, Xie H, Ke CQ, Hu HC, Gao Mn, Yu KQ, Liu H, Shen JS, Tang W, Zhang Lk, Xiao Gf, Ni L, Wang Dw, Zuo JP, Jiang HL, Bai F, Wu Y, Ye Y, Xu YC (2020). "Actividades anti-SARS-CoV-2 in vitro de preparaciones e ingredientes bioactivos de Shuanghuanglian" . Acta Farmacológica Sínica . 41 (9): 1167– 1177. doi : 10.1038/s41401-020-0483-6 . PMC 7393338 . PMID 32737471 .  
  2. ^ PH y Horhammer, L., Handbuch der Pharmazeutischen Praxis de Hager, vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlín, 1969-1979
  3. ↑ Nagashima S, Hirotani M, Yoshikawa T (marzo de 2000). "Purificación y caracterización de la UDP-glucuronato: baicaleína 7-O-glucuronosiltransferasa de cultivos de células en suspensión de Scutellaria baicalensis Georgi". Phytochemistry . 53 (5): 533– 8. Bibcode : 2000PChem..53..533N . doi : 10.1016/s0031-9422(99)00593-2 . PMID 10724177 . 
  4. ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H (2002). "Dos flavonas de Scutellaria baicalensis Georgi y sus afinidades de unión al sitio de las benzodiazepinas del complejo receptor GABAA". Farmacia . 57 (12 ) : 857–8.PMID 12561253 . 
  5. ↑ Hui KM, Wang XH, Xue H (2000). "Interacción de flavonoides de las raíces de Scutellaria baicalensis con el sitio de las benzodiazepinas" . Planta Med . 66 (1): 91–3 . doi : 10.1055/s-0029-1243121 . PMID 10705749. S2CID 260249283 .  
  6. ↑ Edwin Lowell Cooper, Nobuo Yamaguchi (1 de enero de 2004). Enfoques complementarios y alternativos de la biomedicina . Springer Science & Business Media. pp. 188 –. ISBN  978-0-306-48288-5.
  7. ↑ Xu Z, Wang F, Tsang SY, Ho KH, Zheng H, Yuen CT, Chow CY, Xue H (2006). "Efecto ansiolítico de la baicalina y su aditividad con otros ansiolíticos" . Planta Med . 72 (2): 189– 92. doi : 10.1055 / s-2005-873193 . PMID 16491459. S2CID 2398014 .  
  8. ↑ Liao JF, Hung WY, Chen CF (2003). "Efectos ansiolíticos de la baicaleína y la baicalina en la prueba de conflicto de Vogel en ratones". Eur. J. Pharmacol . 464 ( 2–3 ): 141–6 . doi : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 . PMID 12620506 . 
  9. ↑ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z (2003). "Análisis fitoquímico y biológico de la escutelaria (Scutellaria lateriflora L.): una planta medicinal con propiedades ansiolíticas". Phytomedicine . 10 (8): 640– 9. doi : 10.1078/0944-7113-00374 . PMID 14692724 . 
  10. ↑ Stefanie Schwartz (9 de enero de 2008). Hierbas psicoactivas en la medicina del comportamiento veterinario . John Wiley & Sons. págs. 139–. ISBN  978-0-470-34434-7.
  11. ↑ Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E (2008). "Baicalina, un profármaco capaz de llegar al SNC, es un inhibidor de la prolil oligopeptidasa". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (15): 7516–24 . doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 . PMID 18650094 . 
  12. ↑ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). "Baicaleína, un componente de Scutellaria baicalensis, induce apoptosis mediante la regulación negativa de Mcl-1 en células de cáncer de páncreas humano" . Biochim Biophys Acta . 1813 (8): 1465– 1474. doi : 10.1016/j.bbamcr.2011.05.003 . PMC 3123440. PMID 21596068 .